Aminosäuren
Arzneimittelgruppen / Nahrungsergänzungsmittel / Biomoleküle / StoffgruppenAminosäuren sind organische Verbindungen, die eine Carboxy- und eine Aminogruppe tragen und vom Körper selbst gebildet oder mit der Nahrung aufgenommen werden. Aminosäuren sind die Bausteine, aus denen die Proteine aufgebaut sind und als solche im Organismus zahlreiche Funktionen erfüllen. Darüber hinaus haben Aminosäuren vielfältige metabolische Effekte, zum Beispiel als Vorläufer von Hormonen und Neurotransmittern. Aminosäuren werden als Arznei-, Lebens- oder Nahrungsergänzungsmittel eingenommen, zum Beispiel bei einem erhöhten Bedarf oder bei einer Unterversorgung. Mit der gezielten Supplementierung einzelner Aminosäuren sollen ihre spezifischen Wirkungen ausgelöst werden.synonym: Aminocarbonsäuren, Aminoacida, Amino acids, AS, AA
ProdukteEinige Präparate mit Aminosäuren sind als Arzneimittel zugelassen. Dazu gehören zum Beispiel die Methionin-Tabletten oder Infusionspräparate für die parenterale Ernährung. Aminosäuren werden auch als Nahrungsergängzungsmittel vermarktet, so zum Beispiel Lysin-, Arginin-, Glutamin- und Cystein-Tabletten. Proteinpulver wie etwa Molkenprotein können auch zu den Aminosäurepräparaten gezählt werden.
Aminosäuren sind in eiweissreichen Lebensmitteln enthalten. Dazu gehören Fleisch, Fisch, Eier, Milch, Hartkäse, Hülsenfrüchte, Getreide, Sojabohnen, Kartoffeln und Nüsse.
Struktur und EigenschaftenAminosäuren sind organische Verbindungen, die eine Carboxygruppe und eine primäre (bei Prolin eine sekundäre) Aminogruppe tragen. Die funktionellen Gruppen sind abhängig von pH-Wert unterschiedlich protoniert resp. deprotoniert. Es handelt sich um Zwitterionen.
Für die Biologie des Menschen sind vor allem die α-Aminosäuren von Bedeutung, welche die Aminogruppe und die Seitenkette (R) am Kohlenstoffatom in α-Position relativ zur Carboxygruppe tragen. Dieses C-Atom ist chiral - mit Ausnahme von Glycin. Für den Menschen sind vor allem Aminosäuren mit der L-Konfiguration von Bedeutung. D-Aminosäuren sind seltener und kommen beispielsweise in Mikroorganismen vor.
Die L-α-Aminosäuren unterscheiden sich in ihrer Seitenkette, die nach verschiedenen Kriterien eingeteilt werden kann. Man spricht von verzweigten, polaren, apolaren, sauren, basischen, aliphatischen, aromatischen, zyklischen, heterozyklischen, schwefelhaltigen und neutralen Aminosäuren. Alle chemischen Strukturen finden Sie weiter unten im Text.
Die einfachste Aminosäure ist Glycin, die als „Seitenkette“ nur ein Wasserstoffatom trägt und deshalb nicht chiral ist. Eine weitere einfache Aminosäure ist Alanin mit der Methylgruppe als Seitenkette.
Die neun essentiellen Aminosäuren werden vom Körper nicht selbst gebildet und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Dazu gehören Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin. Die tierischen Proteinquellen enthalten alle essentiellen Aminosäuren. Pflanzliche Quellen sind unvollständig, können aber miteinander kombiniert werden.
Zu den essentiellen Aminosäuren gehören auch die verzweigtkettigen Aminosäuren, die sogenannten BCAA (Branched-Chain Amino Acids): Isoleucin, Leucin und Valin. Sie sind unter anderem für den Aufbau und die Energieversorgung der Muskulatur wichtig und werden deshalb von Bodybuildern eingenommen.
Aminosäuren können mit zwei weiteren Aminosäuren zwei Peptidbindungen eingehen. Es entstehen lineare Ketten (Amide), die abhängig von der Länge als Oligopeptide mit wenigen Aminosäuren, Peptide und Proteine bezeichnet werden. Die Abfolge (Sequenz) ist im genetischen Code gespeichert.
Zu den 20 kanonischen und proteinogenen Aminosäuren gehören:
| Aminosäure | Abkürzung | Abkürzung | Funktion / Anwendungsgebiete (Beispiele) | Alanin | Ala | A | Glucosestoffwechsel |
| Arginin | Arg | R | Muskelaufbau, Vorläufer von NO |
| Asparagin | Asn | N | Gehirnaufbau |
| Asparaginsäure | Asp | D | Purin- und Pyrimidinsynthese |
| Cystein | Cys | C | Bestandteil von Glutathion, für Haare und Nägel |
| Glutamin | Gln | Q | Vorläufer von Glutamat, wichtig für Darmschleimhaut |
| Glutaminsäure | Glu | E | Neurotransmitter |
| Glycin | Gly | G | Neurotransmitter |
| Histidin | His | H | Vorläufer von Histamin |
| Isoleucin | Ile | I | BCAA, Muskelaufbau |
| Leucin | Leu | L | BCAA, Muskelaufbau |
| Lysin | Lys | K | Vorbeugung von Fieberbläschen |
| Methionin | Met | M | Vorbeugung einer Blasenentzündung |
| Phenylalanin | Phe | F | Vorläufer von Catecholaminen |
| Prolin | Pro | P | Bestandteil des Kollagens (z.B. Haut, Haare) |
| Serin | Ser | S | Katalytische Rolle in Enzymen |
| Threonin | Thr | T | Vorläufer von Glycin |
| Tryptophan | Trp | W | Vorläufer von Serotonin und Melatonin |
| Tyrosin | Tyr | Y | Vorläufer von Hormonen |
| Valin | Val | V | BCAA, Muskelaufbau |
Daneben existieren zahlreiche weitere Aminosäuren wie beispielsweise β-Alanin, Ornithin, Citrullin, Carnitin, Selenocystein (auch proteinogen), GABA oder Sarcosin. Übrigens: Taurin gehört nicht zu den Aminosäuren, da es sich um eine Aminosulfonsäure handelt.
Strukturen der Aminosäuren
Die 20 kanonischen und proteinogenen Aminosäuren, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
WirkungenDie proteinogenen L-Aminosäuren sind die Bausteine, aus welchen die Proteine und Peptide aufgebaut sind. Proteine haben zahlreiche Funktionen im Organismus und kommen in jeder Zelle des Körpers vor. Sie sind unter anderem im Muskel, in der Haut, im Bindegewebe und den Knochen enthalten. Rezeptoren, Enzyme, Transporter, Antikörper, Gerinnungsfaktoren und viele Hormone gehören zu den Eiweissen.
Aufbau der Proteine aus Aminosäuren, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Darüber hinaus haben Aminosäuren vielfältige metabolische Effekte, welche für die Gesundheit, das Wachstum, die Entwicklung, die Fortpflanzung und die Homöostase von Bedeutung sind.
So werden Aminosäuren beispielsweise für die Synthese biologisch aktiver Substanzen verwendet. Die Schilddrüsenhormone und Adrenalin werden aus Tyrosin, Serotonin und Melatonin aus Tryptophan, Histamin aus Histidin und GABA aus Glutamat gebildet.
Aminosäuren können im Körper auch für die Gewinnung von Energie verwendet werden.
AnwendungsgebieteAminosäuren werden unter anderem zur parenteralen Ernährung, in der Rekonvaleszenz, bei Appetitlosigkeit, gegen Haarausfall, als Tonika und für den Muskelaufbau verabreicht.
Für einzelne Vertreter existieren definierte Anwendungsgebiete (Auswahl):
- Methionin zur Vorbeugung einer Blasenentzündung
- Lysin zur Vorbeugung von Fieberbläschen
- Tryptophan bei Depressionen und Schlafstörungen
- Glutaminsäure für die Förderung der geistigen Leistungsfähigkeit
- Cystein für die Förderung des Haarwachstums
- Glutamin im Rahmen einer „Darmsanierung“
- BCAA für den Muskelaufbau
- Arginin bei Herzkreislauf-Erkrankungen und zur Förderung der Fruchtbarkeit
Daneben existieren zahlreiche weitere Einsatzmöglichkeiten. Diese folgen in der Regel dem Prinzip, dass durch eine Substitution (eine erhöhte selektive Zufuhr) ein verstärkter Effekt erreicht werden soll.
DosierungDie Schweizerische Gesellschaft für Ernährung empfiehlt Erwachsenen die tägliche Zufuhr von 0.8 g Eiweiss pro Kilogramm Körpergewicht. Bei einem Körpergewicht von 70 kg liegt der tägliche Bedarf also bei 56 g. Bei Schwangeren und Stillenden ist der Bedarf erhöht.
Unerwünschte WirkungenBei der Einnahme hoher Dosen können Magen-Darm-Beschwerden wie Durchfall, Übelkeit, Blähungen und Bauchschmerzen auftreten.
siehe auchProteine, Kohlenhydrate, Nukleinsäuren, Amide, Nahrungsergänzungsmittel für den Sport
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Burgerstein Handbuch Nährstoffe
- Elango R., Laviano A. Protein and amino acids: key players in modulating health and disease. Curr Opin Clin Nutr Metab Care, 2017, 20(1), 69-70 Pubmed
- Gebrauchsinformation
- Handbücher und Lexika der Lebensmitteltechnologie
- Lehrbücher der organischen Chemie
- Schweizerische Gesellschaft für Ernährung
- Walker D.K. et al. Exercise, amino acids, and aging in the control of human muscle protein synthesis. Med Sci Sports Exerc, 2011, 43(12), 2249-58 Pubmed
- Weijs P.J. et al. Proteins and amino acids are fundamental to optimal nutrition support in critically ill patients. Crit Care, 2014, 18(6), 591 Pubmed
- Wu G. Amino acids: metabolism, functions, and nutrition. Amino Acids, 2009, 37(1), 1-17 Pubmed
- Wu G. Functional amino acids in growth, reproduction, and health. Adv Nutr, 2010, 1(1), 31-7 Pubmed
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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