Amide
StoffgruppenAmide sind organische Verbindungen, welche eine Carbonylgruppe enthalten, an deren Kohlenstoffatom ein Stickstoffatom gebunden ist. Die Kohlenstoff- und Stickstoffatome können unterschiedlich substituiert sein. Die Amidbindung ist eine starke Bindung und für das Leben auf der Erde essenziell. Denn die Peptide und Proteine sind aus Aminosäuren aufgebaut, welche über Amidbindungen verknüpft sind. Amide kommen in zahlreichen pharmazeutischen Wirkstoffen vor.synonym: Amidbindung
DefinitionAmide sind organische Verbindungen, welche eine Carbonylgruppe (C=O) enthalten, deren Kohlenstoffatom an ein Stickstoffatom gebunden ist. Sie haben die folgende allgemeine Struktur:
R1, R2 und R3 können aliphatische und aromatische Reste oder Wasserstoffatome sein.
Amide können mit einer Carbonsäure (oder einem Carbonsäurehalogenid) und einem Amin mithilfe von Wärme oder eines Katalysators synthetisiert werden.
Amidsynthese, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
NomenklaturAmide werden mit dem Suffix -amid benannt, also beispielsweise Ethanamid (Trivialname Acetamid) oder Propanamid. Amide können aliphatisch, aromatisch und zyklisch sein. Die zyklischen Amide werden als Lactame bezeichnet (siehe auch unter Beta-Lactam-Antibiotika). Anilide sind Amide, die von Anilin abgeleitet sind.
- Amide können sowohl Wasserstoffbrücken-Donoren als auch -Akzeptoren sein. Donoren sind sie nur, wenn eine NH- oder NH2-Gruppe vorhanden ist.
- Im Unterschied zur den Aminen sind die Amide nicht basisch. Säure-Base-Reaktionen sind nur unter extremen Bedingungen möglich.
- Die Amide sind für das Leben auf der Erde unverzichtbar, denn die Aminosäuren, also die Bausteine der Peptide und Proteine, sind mit Amidbindungen verknüpft. Sie gehören zu den wichtigsten Biomolekülen.
Die Amidbindung ist eine starke Bindung. Für ihre Hydrolyse sind starke Säuren wie die Salzsäure oder starke Basen wie Natriumhydroxid in einer hohen Konzentration erforderlich.
In der PharmazieZahlreiche Wirkstoffe und Hilfsstoffe enthalten Amide als funktionelle Gruppe. So z.B. therapeutische Proteine, Diazepam, Thalidomid, Capsaicin, Barbiturate und Penicilline.
siehe auchLiteratur- Arzneimittel-Fachinformation
- Fachliteratur
- IUPAC
- Lehrbücher der Chemie
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.