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Histamin Biogene Amine

Histamin ist ein biogenes Amin, das im Körper aus der Aminosäure Histidin durch eine enzymatisch katalysierte Decarboxylierung biosynthetisiert wird. Es nimmt bei der Entstehung allergischer Reaktionen eine zentrale Rolle ein und verursacht Beschwerden wie eine laufende und verstopfte Nase, rote Augen, Ödeme, Juckreiz und Nesselfieber. Es wird nach der Bindung der Allergene an IgE-Antikörper bei der Degranulation von Mastzellen freigesetzt. Im zentralen Nervensystem ist Histamin als Neurotransmitter unter anderem an der Aufrechterhaltung der Wachheit, am zirkadianen Rhythmus und an der Appetitregulation beteiligt. Die Effekte beruhen auf der Bindung an die vier Histamin-Rezeptoren H1 bis H4. Sie sind wichtige Drug Targets für viele Wirkstoffe, darunter die H1- und H2-Antihistaminika.

synonym: Histaminum, Histamini dihydrochloridum PhEur, Histamindihydrochlorid, Histamini phosphas, Histaminphosphat

Produkte

In der Schweiz sind aktuell keine Arzneimittel mit Histamin zugelassen. Eine Ausnahme stellen alternativmedizinische Produkte wie die Homöopathika dar.

Struktur und Eigenschaften

Histamin (C5H10N3, Mr = 111.15 g/mol) ist ein biogenes Amin, das aus einem Imidazolring mit einer Ethylaminseitenkette besteht. Es handelt sich um die decarboxylierte Aminosäure Histidin. Die Biosynthese wird vom Enzym Histidin-Decarboxylase katalysiert. In Arzneimitteln liegt es unter anderem als Histamindihydrochlorid vor, ein weisses, kristallines Pulver oder farblose, hygroskopische Kristalle, die in Wasser sehr leicht löslich sind. Ein weiteres Histaminsalz ist Histaminphosphat.

Biosynthese von Histamin, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Wirkungen

Histamin hat immunologische Funktionen und nimmt bei der allergischen Reaktion eine zentrale Rolle ein. Es wird freigesetzt, wenn Allergene an IgE-Antikörper auf Mastzellen binden. Dies führt zur Exozytose aus Speichervesikeln durch eine Degranulation. Auch einige Arzneimittel wie beispielsweise die Opioide fördern die Histaminfreisetzung.

Histaminwirkungen in der Peripherie:

Histaminwirkungen im zentralen Nervensystem:

Die Effekte beruhen auf der Bindung an die Histamin-Rezeptoren H1 bis H4. Es handelt sich um GPCR (G-Protein-gekoppelte Rezeptoren). Sie sind unter anderem an den Gefässen, in den Bronchien, im Verdauungstrakt, auf Immunzellen, am Herzen und im zentralen Nervensystem lokalisiert (Auswahl).

Histamin gelangt nicht über die Blut-Hirn-Schranke. Es wird auch im ZNS aus der Aminosäure Histidin gebildet. Dies im Unterschied zu einigen Wirkstoffen wie beispielsweise Betahistin.

Der metabolische Abbau von Histamin erfolgt einerseits durch eine oxidative Deaminierung durch die Diaminooxidase (DAO) und andererseits mithilfe einer Ringmethylierung durch die Histamin-N-Methyltransferase (HNMT). Auch Bakterien haben Enzyme, mit welchen sie Histidin in Histamin überführen können. Dies ist eine Ursache dafür, dass fermentierte und gelagerte Nahrungsmittel Histamin enthalten (siehe unter Histaminreiche Nahrungsmittel).

Anwendungsgebiete

In der Medizin wird Histamin selten als Einreibemittel verwendet, zum Beispiel bei Muskel- und Gelenkschmerzen.

Pathophysiologie

Histamin ist ein wichtiger Mediator für die Auslösung der Symptome allergischer Erkrankungen, also beispielsweise von Heuschnupfen, einer Hausstaubmilbenallergie, eines Nesselfiebers und Nahrungsmittelallergien.

Die Histaminintoleranz ist eine Lebensmittelunverträglichkeit, bei welcher der Abbau von Histamin reduziert ist und die sich unter anderem in Verdauungsstörungen und Kopfschmerzen äussert.

Arzneimittel und Histamin

Wirkmechanismus der Antihistaminika, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

siehe auch

Allergie, Anaphylaxie, Antihistaminika, Mastzellstabilisatoren, Histaminintoleranz, Histaminreiche Nahrungsmittel

LiteraturAutor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Dieser Artikel wurde zuletzt am 3.4.2022 geändert.
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