Aromaten
StoffgruppenAromaten sind eine Gruppe organischer Verbindungen, welche sich dadurch auszeichnen, dass die Elektronen in einem flachen Ringsystem in überlappenden p-Orbitalen delokalisiert vorliegen. Bekannte Vertreter sind zum Beispiel Benzol, Toluol, Anilin und Phenol. Aromaten werden oft wie Cylcoalkene gezeichnet, unterscheiden sich chemisch aber deutlich von ihnen. Zahllose pharmazeutische Wirk- und Hilfsstoffe enthalten aromatische Strukturelemente.synonym: Arene
DefinitionDer bekannteste Vertreter der Aromaten ist das Benzol (Benzen), das aus sechs Kohlenstoffatomen besteht, die in einem Ring mit Winkeln von 120° angeordnet sind. Benzol wird meistens wie ein Cylcoalken mit je drei abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen gezeichnet. Benzol und die weiteren Aromaten gehören aber nicht zu den Alkenen und verhalten sich chemisch anders. Alle Bindungen haben ungefähr dieselbe Länge zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung. Die 6 Pi-Elektronen befinden sich nicht zwischen den einzelnen Atomen, sie sind gleichmässig über das ganze Ringsystem delokalisiert. Man spricht auch von Resonanzstrukturen.
Mit der Hückel-Regel kann bestimmt werden, ob es sich bei einem Ringsystem um einen Aromaten handelt. Die folgenden Eigenschaften treffen auf Aromaten zu:
- Sie enthalten 4n + 2 Elektronen in einem konjugierten System von p-Orbitalen (n = 1, 2, 3 etc.).
- Aromaten sind planar (flach).
- Die Moleküle sind zyklisch (ringförmig).
- Aromaten enthalten einen kontinuierlichen Ring von p-Orbitalen.
Die Elektronen können auch von Heteroatomen wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel stammen. Deshalb existieren Heteroaromaten, bei welchen Kohlenstoffatome durch andere Atome ersetzt sind. Dazu gehören zum Beispiel Pyridin, Purin, Imidazol, Furan und Thiophen. Aromaten ohne Heteroatome gehören zu den Kohlenwasserstoffen.
Aromaten können auch aus zwei oder mehreren Ringen bestehen. Sie werden dann als polyzyklisch bezeichnet. Bekannte Beispiele sind Naphthalin, Anthracen und Phenanthren.
NomenklaturFür die Benennung wird das Grundgerüst, also zum Beispiel der Benzolring, als Suffix verwendet und nummeriert. Die Namen der Substituenten werden als Präfixe alphabetisch aufgelistet.
Relative Bezeichnungen für Trivialnamen:
- 1,2-substituiert: ortho (o-)
- 1,3-substituiert: meta (m-)
- 1,4-substituiert: para (p-)
Der Benzolring wird als Substituent als Phenylgruppe bezeichnet. Trägt er eine Methylengruppe, heisst die Gruppe Benzylgruppe.
Ortho, Meta und Para, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
VertreterEine kleine Auswahl aromatischer Verbindungen:
- Acetophenon
- Anilin
- Anisol
- Benzol
- Benzaldehyd
- Benzoesäure
- Chlorbenzol
- Heterozyklen (Heteroaromaten)
- Naphthalin
- Nitrobenzol
- Phenol, Phenole
- Salicylsäure
- Styrol
- Toluol
- Xylol
Aromaten, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Eigenschaften- Trotz ihres Namens sind nur eine Minderheit der Aromaten Aromastoffe.
- Aromaten ohne Heteroatome sind apolar, lipophil und kaum wasserlöslich.
- Der Siedepunkt ist vergleichsweise tief, weil keine Wasserstoffbrücken möglich sind.
- Aromaten sind weniger reaktiv als Alkene, weil die Elektronen delokalisiert sind.
Aufgrund der unterschiedlichen chemischen Eigenschaften der Aromaten haben sie eine andere Reaktivität als die Alkene. So finden zum Beispiel Additionsreaktionen mit Halogenen oder der Salzsäure nicht statt. Stattdessen können Aromaten elektrophil substituiert werden.
In der PharmazieUnzählige pharmazeutische Wirkstoffe und Hilfsstoffe enthalten aromatische Strukturelemente.
siehe auchLiteratur- Fachliteratur
- Lehrbücher der Chemie
- Sicherheitsdatenblatt
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.