PharmaWiki - Carbonsäuren

Carbonsäuren

Carbonsäuren sind organische Säuren mit der allgemeinen Struktur R-COOH. Sie bestehen aus einem aliphatischen oder aromatischen Rest und einer Carbonylgruppe, an deren Kohlenstoffatom eine Hydroxygruppe gebunden ist. Zahlreiche pharmazeutische Wirk- und Hilfsstoffe sind Carbonsäuren.

synonym: Carboxygruppe, Carboxy, Carboxylgruppe, COOH, R-COOH, Carboxylic acids

Definition

Carbonsäuren sind organische Säuren mit der allgemeinen Struktur R-COOH (seltener: R-CO₂H). Sie ist aus einem Rest, einer Carbonylgruppe und einer Hydroxygruppe aufgebaut. Die funktionelle Gruppe wird als Carboxygruppe (Carboxylgruppe) bezeichnet.

Moleküle mit zwei oder drei Carboxygruppen heissen Dicarbonsäuren oder Tricarbonsäuren. Ein Beispiel für eine Dicarbonsäure ist die Oxalsäure:

Neben den aliphatischen Carbonsäuren existieren auch aromatische. Die einfachste ist die Benzoesäure:

Fettsäuren gehören ebenfalls zu den Carbonsäuren. Sie bestehen aus einer Carboxygruppe an einer Kohlenwasserstoffkette, die meistens unverzweigt ist und Doppelbindungen enthalten kann.

Die Salze der Carbonsäuren werden als Carboxylate bezeichnet. Salze von Fettsäuren sind als Seifen und Emulgatoren aktiv.

Synthetisiert werden können die Carbonsäuren zum Beispiel durch Oxidation von Alkoholen (R-OH) und Aldehyden (R-CHO).

Oxidation von Benzylalkohol zu Benzaldehyd und zur Benzoesäure, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Nomenklatur

Viele einfache Carbonsäuren tragen bekannte Trivialnamen, wie beispielsweise die Essigsäure, die Buttersäure und die Zitronensäure.

Der systematische Name wird duch Kombination der Bezeichnung des Kohlenstoffskeletts mit dem Suffix -säure gebildet. So lautet der IUPAC-Name für die Essigsäure Ethansäure. Im Englischen ist das Suffix übrigens -ic acid, also etwa „Acetic acid“.

Vertreter

Eine kleine Auswahl von Carbonsäuren:

Eigenschaften

Carbonsäuren sind Säuren (Protonen-Donatoren). Der pKa liegt typischerweise etwa bei 5. Abhängig von der Struktur des Moleküls können Carbonsäuren aber auch viel saurer sein. So hat die Trichloressigsäure einen pKa von 0.66.
Carbonsäuren sind sowohl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren als auch als -Donoren.
Carbonsäuren mit einer geringen Molekülmasse sind wasserlöslich.
Carbonsäuren haben einen sauren Geschmack (z.B. Essigsäure im Essig).
Der Siedepunkt von Carbonsäuren ist höher als derjenige vergleichbarer Alkohole, Aldehyde und Ketone.

Reaktionen

Mit Basen reagieren Carbonsäuren in einer Säure-Base-Reaktion:

R-COOH (Carbonsäure) + NaOH (Natriumhydroxid, Base) → R-COO^-Na⁺ (Natriumcarboxylat) + H₂O (Wasser)

Mit Alkoholen bilden Carbonsäuren Ester:

Mit Aminen entstehen Amide:

In der Pharmazie

Es existieren zahllose Wirkstoffe mit einer Carboxygruppe. Eine wichtige Gruppe sind beispielsweise die nicht steroidalen Entzündungshemmer (NSAR), welche als Schmerzmittel eingesetzt werden. Bekannte Beispiele sind die Acetylsalicylsäure, Ibuprofen und Diclofenac.

Carbonsäuren werden unter anderem auch für chemische Synthesen, als Konservierungsmittel, als Desinfektionsmittel, Säureregulatoren und für die Herstellung von Wirkstoffsalzen eingesetzt.

siehe auch

Säuren, Hydroxygruppe

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation
Fachliteratur
IUPAC
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.