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Kohlenhydrate

Die Kohlenhydrate gehören zu den wichtigsten Naturstoffen. Es sind Hydroxyaldehyde und -ketone, die in Lösung intramolekular reagieren und Ringe bilden. Bekannte Vertreter sind zum Beispiel die Glucose (Traubenzucker), die Fructose (Fruchtzucker), die Lactose (Milchzucker), die Saccharose (Haushaltszucker) sowie Stärken und Cellulosen. Kohlenhydrate spielen eine zentrale Rolle für die Speicherung und Gewinnung von Energie in allen Lebewesen. Darüber hinaus haben sie zahlreiche weitere Funktionen im Organismus, zum Beispiel für die Biosynthese von Stoffwechselprodukten und die molekulare Kommunikation.

synonym: Zucker, Carbohydrates, Kohlehydrate

Produkte

Kohlenhydrate („Zucker“) sind in zahlreichen natürlichen und verarbeiteten Lebensmitteln, in Arzneimitteln, Medizinprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln enthalten.

Zu den Lebensmitteln mit Kohlenhydraten gehören beispielsweise Teigwaren, Getreide, Mehl, Teig, Brot, Hülsenfrüchte, Kartoffeln, Mais, Honig, Süssigkeiten, Früchte, Süssgetränke und Milchprodukte.

Kohlenhydrate sollen nicht mit den Kohlenwasserstoffen verwechselt werden.

Struktur

Kohlenhydrate sind Naturstoffe und Biomoleküle, die in der Regel nur aus Kohlenstoff (C)-, Wasserstoff (H)- und Sauerstoffatomen (O) bestehen. Weitere Atome können enthalten sein, zum Beispiel Stickstoff (N) in den Aminozuckern.

Der Name leitet sich von Kohlenstoff und Wasser ab und tatsächlich kann die Summenformel der Monosaccharide wie folgt ausgedrückt werden: Cn(H₂O)n. So gilt beispielsweise für die Glucose: C₆H₁₂O₆ = C₆(H₂O)₆.

Kohlenhydrate tragen Hydroxygruppen und es handelt sich um Aldehyde oder Ketone. Sie können als Oxidationsprodukte von mehrwertigen Alkoholen angesehen werden.

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome werden die Einfachzucker (→ Monosaccharide) wie folgt bezeichnet:

Triosen (3), z.B. Glycerinaldehyd
Tetrosen (4), z.B. Erythrose
Pentosen (5), z.B. Ribose, Xylose
Hexosen (6), z.B. Glucose, Fructose

Glycerinaldehyd ist eine Triose und die einfachste Aldose:

Beispiele: Aldosen

Die folgende Abbildung zeigt Beispiele von Aldosen:

Ringbildung

Kohlenhydrate können intramolekular reagieren und stabile Ringe bilden. Diese werden als Hemiacetale und Hemiketale bezeichnet. Ringe mit 5 Gliedern werden Furanosen und mit 6 Gliedern Pyranosen genannt. Und es wird zwischen Aldosen (Aldehyden) und Ketosen (Ketonen) unterschieden. So ist beispielsweise die Fructose eine Ketohexose und die Glucose eine Aldohexose.

Stereochemie

Die Kohlenhydrate haben typischerweise mehrere chirale Zentren und eine grosse Anzahl von Stereoisomeren. Für die Bezeichnung der Enantiomerenpaare haben sich die Präfixe D- (Dextro, rechts) und L- (Levo, links) durchgesetzt. Sie beziehen sich auf die Konfiguration des Kohlenstoffatoms, das am weitesten von der Carbonylgruppe (C=O) entfernt ist. In der Natur kommen häufig, aber nicht ausschliesslich die D-Zucker vor.

Bei der Ringbildung sind zwei Diastereoisomere möglich. Die Hydroxygruppe kann nach unten ausgerichtet sein (α-Glucose) oder nach oben (β-Glucose). Man spricht von Anomeren und dem anomeren C-Atom oder Zentrum. In Lösung liegen die beiden Ringformen und die offenkettige Form vor.

Mehrfachzucker

Durch eine Bindung entstehen aus einzelnen Einfachzuckern (Monosaccharide) die Disaccharide (2), Trisaccharide (3), Oligosaccharide (3 bis 10) und die Polysaccharide, welche aus hunderten bis vielen tausenden Einheiten bestehen.

Man spricht von der glykosidischen Bindung. Dabei können sich Zucker mit der α- und β-Konfiguration am anomeren Zentrum miteinander verbinden. Stärken liegen in der α-Konfiguration vor, Cellulosen hingegen in der β-Konfiguration und sie sind deshalb für den Menschen unverdaulich und werden als kalorienfreie Ballaststoffe ausgeschieden.

Unterschieden wird auch, welche C-Atome resp. Hydroxygruppen miteinander verbunden sind. Die Glucose geht typischerweise 1→4 und 1→6 Bindungen ein.

Polysaccharide und Stärke, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Vertreter

Die folgende Liste zeigt eine kleine Liste bekannter Vertreter. Es existieren zahlreiche weitere Kohlenhydrate.

Monosaccharide (Einfachzucker):

Glucose (Traubenzucker)
Fructose (Fruchtzucker)
Galactose (Schleimzucker)
Mannose
Ribose, Deoxyribose (Bausteine der RNA und DNA)
Xylose
Arabinose

Disaccharide (Zweifachzucker, 2 Einheiten):

Lactose (Milchzucker: Glucose + Galactose)
Maltose (Malzzucker, Glucose + Glucose)
Saccharose (Haushaltszucker: Glucose + Fructose)

Trisaccharide (Dreifachzucker, 3 Einheiten):

Raffinose (Galactose + Glucose + Fructose)

Oligosaccharide (3 bis 10 Einheiten):

Maltodextrin (Gemisch von Monomeren, Oligomeren und Polymeren der Glucose)

Polysaccharide sind Polymere (Makromoleküle) mit hunderten bis vielen tausenden Kohlenhydrateinheiten:

Stärken: Amylose, Amylopektin (Glucose-Polymer)
Cellulosen (Glucose-Polymer)
Glykogen (Glucose-Polymer)
Ballaststoffe

Bedeutung

Kohlenhydrate gehören zu den wichtigsten Stoffgruppen in der Natur. Die häufigsten organischen Moleküle auf der Erde sind die Cellulosen, wobei es sich um Polymere der Glucose handelt. Als Substrate verwenden die Pflanzen für die Synthese Kohlenstoffdioxid und Wasser und als Energiequelle die Sonnenstrahlung im Rahmen der Photosynthese.

Kohlenhydrate spielen eine zentrale Rolle als Energiespeicher (z.B. Stärke, Glykogen), für die Energiegewinnung (ATP), für die Synthese unzähliger Stoffwechselprodukte, für die Signalweiterleitung, für die Kommunikation auf zellulärer und molekularer Ebene, für die Synthese der Nukleinsäuren und sie haben viele strukturelle Funktionen.

Anwendungsgebiete

In der Pharmazie und Medizin (Auswahl):

Für die Behandlung einer Hypoglykämie (Unterzuckerung).
Für die parenterale Ernährung (Infusionen).
Im Drug Design für die Entwicklung von Wirkstoffen (Glykomimetika).
Als pharmazeutische Hilfsstoffe, zum Beispiel als Verdickungsmittel, als Süssungsmittel, Geschmackskorrigens und Konservierungsmittel.
Als Stärkungsmittel.
Für die Behandlung von Durchfall und Erbrechen in Form der oralen Rehydratationslösung.
Ballaststoffe für die Behandlung einer Verstopfung und für die Aufweichung des Stuhls.

Dosierung

Die Ernährungsgesellschaften empfehlen, etwa 50% des täglichen Energiebedarfs mit Kohlenhydraten zu decken.

Unerwünschte Wirkungen

Kohlenhydrate sind lebensnotwendig und sollten nicht als ungesund angesehen werden. Eine übermässige Einnahme, zum Beispiel in Form der Saccharose, kann aber zu Übergewicht und Fettleibigkeit führen. Viele Kohlenhydrate sind kariogen und können die Entstehung von Karies begünstigen.

Einige Kohlenhydrate, wie beispielsweise unverdauliche Oligosaccharide, können vor allem bei empfindlichen Personen Verdauungsstörungen wie Blähungen, Bauchschmerzen und Durchfall auslösen.

siehe auch

Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide, Polysaccharide, Polymere, Photosynthese, Hydroxygruppe, Cellulosen, Glykoside

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Europäisches Arzneibuch PhEur
Fachbücher der Biochemie
Fachliteratur
Lehrbücher der organischen Chemie
Lexika der Lebensmitteltechnologie
Lexika der Pharmakotherapie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.