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Oligosaccharide

Oligosaccharide sind Kohlenhydrate, die aus drei oder mehreren Einfachzuckern aufgebaut sind, die mit glykosidischen Bindungen verknüpft sind. Oligosaccharide kommen zum Beispiel in Früchten, Gemüsen und in Milchprodukten vor. Einige Vertreter gehören zu den FODMAP und können bei empfindlichen Menschen mit einem Reizdarm oder einer Oligosaccharidintoleranz Verdauungsbeschwerden wie Blähungen, Bauchschmerzen und Durchfall hervorrufen. Für die Behandlung steht beispielsweise das Enzym Alpha-Galactosidase zur Verfügung.

synonym: Oligos, Fructooligosaccharide, Galactooligosaccharide

Produkte

Oligosaccharide sind in einigen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten, zum Beispiel in Präbiotika. Die Acarbose und Fondaparinux sind Beispiele von Wirkstoffen, bei denen es sich um Oligosaccharide handelt.

Struktur und Eigenschaften

Oligosaccharide sind Kohlenhydrate, die aus wenigen Monosacchariden zusammgensetzt sind, die über glykosidische Bindungen miteinander verbunden sind. Sie bestehen aus 3 bis maximal 10 Einfachzuckern. Einige Autoren zählen auch Saccharide mit mehr Einheiten dazu, zum Beispiel bis 20. Polymere mit vielen Untereinheiten werden als Polysaccharide bezeichnet. In der Literatur werden teilweise auch die Disaccharide (2 Zucker) zu den Oligosacchariden gezählt.

Oligosaccharide sind im Körper häufig an Proteine oder Lipide gebunden und spielen eine wichtige Rolle bei Zellerkennung und -adhäsion.

Fructooligosaccharide (FOS) bestehen aus Fructoseeinheiten (Fruchtzucker).
Galactooligosaccharide (GOS) sind aus Galactoseeinheiten zusammengesetzt.

Sie kommen beispielsweise in Gemüsen vor und gehören zu den FODMAP:

Artischocke
Spargel
Rote Beete
Lauch
Brokkoli
Alle Kohlarten: Weisskohl, Rotkohl, Rosenkohl, Kohlrabi, Blumenkohl
Fenchel
Hülsenfrüchte: Bohnen, Erbsen, Linsen, Sojabohnen
Knoblauch, Zwiebeln, Schalotten

Auch Früchte, Getreide und Milchprodukte enthalten Oligosaccharide. Maltooligosaccharide bestehen aus Glucosemonomeren. Weitere Beispiele sind Xylooligosaccharides (XOS) und Arabinooligosaccharides (AOS).

FODMAP Übersicht, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Beispiele

Trisaccharide wie die Raffinose
Tetrasaccharide wie die Stachyose
Pentasaccharide wie die Verbascose

Struktur der Raffinose, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Wirkungen

Einige Oligosaccharide sind als Präbiotika wirksam und stärken so die natürliche Darmflora.

Anwendungsgebiete

Als Präbiotika
Als Süssungsmittel

Unerwünschte Wirkungen

Unverdauliche Oligosaccharide können zu Verdauungsstörungen wie Blähungen, Bauchschmerzen und Durchfall führen. Sie gelangen in den Darm, wo sie von den Bakterien fermentiert werden. Typische Auslöser sind Gemüse, die oben aufgelistet sind. Zwei kritische Inhaltsstoffe sind die Raffinose und die Stachyose. Für die Behandlung steht das Verdauungsenzym Alpha-Galactosidase zur Verfügung. Mehr Informationen finden Sie im Artikel → Gemüseintoleranz.

siehe auch

Gemüseintoleranz, Kohlenhydrate, Monosaccharide, Disaccharide, Alpha-Galactosidase

Literatur

Di Nardo G. et al. Efficacy and tolerability of alpha-galactosidase in treating gas-related symptoms in children: a randomized, double-blind, placebo controlled trial. BMC Gastroenterol, 2013, 13, 142 Pubmed
Di Pierro F. et al. A pilot trial on subjects with lactose and/or oligosaccharides intolerance treated with a fixed mixture of pure and enteric-coated alpha- and beta-galactosidase. Clin Exp Gastroenterol, 2015, 8, 95-100 Pubmed
Fachliteratur Chemie und Biochemie
Roberfroid M., Slavin J. Nondigestible oligosaccharides. Crit Rev Food Sci Nutr, 2000, 40(6), 461-80 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.