Ketone
StoffgruppenKetone sind organische Verbindungen mit einer Carbonylgruppe (C=O), an deren Kohlenstoffatom zwei Reste gebunden sind. Der einfachster Vertreter ist Aceton (Dimethylketon).DefinitionKetone sind organische Verbindungen mit einer Carbonylgruppe (C=O), an deren Kohlenstoffatom zwei aliphatische oder aromatische Reste (R1, R2) gebunden sind.
Bei Aldehyden ist einer der Reste ein Wasserstoffatom (H).
Ketone können zum Beispiel durch eine Oxidation von Alkohlen synthetisiert werden. Der einfachste Vertreter ist Aceton.
Aceton, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
NomenklaturKetone werden üblicherweise mit dem Suffix -on oder -keton benannt. Also zum Beispiel Pentanon, Butan-2-on (Ethylmethylketon), Cyclohexylphenylketon und Dimethylketon (= Aceton).
Beispiele von Ketonen:
- Aceton
- Acetophenon
- Benzophenon
- Carvon
- Cyclohexanon
- Progesteron
- Testosteron
- Ketone sind Wasserstoffbrücken-Akzeptoren, aber keine Donoren. Deshalb ist der Siedepunkt im Vergleich mit Alkohlen tiefer.
- Ketone haben häufig einen aromatischen Geruch oder Geschmack und werden auch als Aromastoffe eingesetzt.
Die Carbonylgruppe der Ketone ist polarisiert. Der Sauerstoff ist partiell negativ und der Kohlenstoff partiell positiv geladen. Deshalb können Ketone wie die Aldehyde nukleophil substituiert werden. Die Aldehyde sind allerdings reaktiver.
Ketone können mit Reduktionsmitteln zu Alkohlen reduziert werden.
Der Carbonyl-Sauerstoff ist leicht basisch und kann protoniert werden. Dies erleichtert den nukleophilen Angriff.
In der Pharmazie- Als funktionelle Gruppe in zahlreichen Wirkstoffen und in Hilfsstoffen
- Für chemische Synthesen
- Als Lösungsmittel
- Als Duftstoffe
- Arzneimittel-Fachinformation
- Fachliteratur
- IUPAC
- Lehrbücher der Chemie
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.