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Monosaccharide

Monosaccharide sind die einfachsten Kohlenhydrate. Bekannte Vertreter sind zum Beispiel die Glucose (Traubenzucker), die Fructose (Fruchtzucker) und die Galactose (Schleimzucker). Strukturell wird zwischen Aldosen (Aldehyde) und Ketosen (Ketone) unterschieden. Monosaccharide haben drei oder mehr Kohlenstoffatome und sie enthalten fast ausnahmslos chirale Kohlenstoffatome. Durch Kondensation entstehen Disaccharide, Trisaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide. Monosaccharide sind für das Leben auf der Erde unverzichtbar. In der Pharmazie werden sie unter anderem als Süssungsmittel, Geschmackskorrigenzien, als schnelle Energielieferanten und als Hilfsstoffe verwendet.

synonym: Einfachzucker

Produkte

Reine Monosaccharide sind im Fachhandel erhältlich, zum Beispiel in Apotheken und Drogerien. Zu den bekanntesten Einfachzuckern gehören die Glucose (Traubenzucker), die Fructose (Fruchtzucker) und die Galactose (Schleimzucker).

Struktur und Eigenschaften

Monosaccharide sind die einfachsten → Kohlenhydrate („Zucker“), die aus Kohlenstoff (C)-, Wasserstoff (H)- und Sauerstoffatomen (O) bestehen. Die organischen Verbindungen haben die allgemeine Formel C_n(H₂O)_n. Es gibt Ausnahmen, zum Beispiel die Desoxyribose. Derivate wie die Aminozucker können weitere chemische Elemente wie Stickstoff (N) enthalten.

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome wird zwischen Triosen (3), Tetrosen (4), Pentosen (5), Hexosen (6), Heptosen (7) und so weiter unterschieden. Die wichtigsten gehören zu den Pentosen und Hexosen.

Abhängig davon, ob es sich um Aldehyde oder Ketone handelt, wird von Aldosen oder Ketosen gesprochen. Einfachzucker können offen oder als Ringe vorliegen.

Monosaccharide enthalten, mit Ausnahme von Dihydroxyaceton, chirale Kohlenstoffatome. So besitzt beispielsweise die Glucose vier Chiralitätszentren und es existieren 16 Isomere. Mit der Fischer-Projektion können diese einfach unterschieden werden. Die Bezeichnung D- (Dextro, rechts) und L- (Levo, links) bezieht sich auf die Konfiguration des chiralen C-Atoms, das am weitesten von der Carbonylgruppe (C=O) entfernt ist. So sind die Glucose, Mannose und Galactose alle Isomere voneinander.

Durch Kondensation entstehen aus den Einfachzuckern Disaccharide (z.B. Saccharose, Lactose), Trisaccharide (z.B. Raffinose), Oligosaccharide und Polysaccharide wie Stärke, Xylan und Cellulosen.

Monosaccharide sind aufgrund der Hydroxygruppen in der Regel gut in Wasser löslich und liegen meistens als kristalline Pulver vor.

Vertreter

Triosen:

Glycerinaldehyd
(Dihydroxyaceton)

Tetrosen:

Erythrose
Erythrulose
Threose

Pentosen:

Arabinose
Desoxyribose
Lyxose
Ribose
Ribulose
Xylose (Holzzucker)
Xylulose

Hexosen:

Fructose (Fruchzucker)
Fucose
Galactose (Schleimzucker)
Glucose (Traubenzucker)
Mannose

Beispiele: Aldosen

Die folgende Abbildung zeigt Beispiele von Aldosen:

Wirkungen

Einige Monosaccharide haben einen süssen Geschmack. Viele können vom Körper metabolisiert werden und dienen als Energieträger.

Als Kohlenhydrate gehören die Monosaccharide zu den wichtigsten Biomolekülen und sie sind für das Leben auf der Erde unverzichtbar, zum Beispiel für die Gewinnung und Speicherung von Energie (z.B. Glykogen, Stärke), für den Aufbau der Lebewesen (z.B. Cellulosen), für den Aufbau der Nukleinsäuren und für den Metabolismus.

Anwendungsgebiete

Als Süssungsmittel und Geschmackskorrigenzien.
Als pharmazeutische Hilfsstoffe.
Als schnelle Energielieferanten, für die Behandlung einer Hypoglykämie (Glucose).
Vorbeugung und Behandlung einer Blasenentzündung (D-Mannose).
Als Lebensmittelzusatzstoffe, in Lebensmitteln.

siehe auch

Kohlenhydrate, Disaccharide, Oligosaccharide, Polysaccharide

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Europäisches Arzneibuch PhEur
Fachliteratur
Lehrbücher der Chemie und Biochemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.