Quartäre Ammoniumverbindungen
StoffgruppenQuartäre Ammoniumverbindungen sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die aus einem positiv geladenen Stickstoffatom bestehen, an das vier organische Reste gebunden sind. Viele Vertreter haben desinfizierende, antimikrobielle und oberflächenaktive Eigenschaften und werden zur Vorbeugung und Behandlung von Infektionskrankheiten eingesetzt. Auch einige Parasympatholytika wie Ipratropiumbromid sowie Parasympathomimetika wie Neostigmin gehören zu dieser Gruppe. synonym: Quats, Quaternäre Ammoniumverbindungen, Quaternary ammonium compounds
ProdukteQuartäre Ammoniumverbindungen sind sowohl als Wirkstoffe als auch als Hilfsstoffe in Arzneimitteln sowie in weiteren Produkten wie beispielsweise Körperpflegemitteln, Desinfektionsmitteln und Seifen enthalten.
Struktur und EigenschaftenQuartäre Ammoniumverbindungen sind organische Verbindungen, die ein einfach positiv geladenes Stickstoffatom enthalten (N+), das an vier organische Reste gebunden ist (z.B. Alkyl-, Aryl-). Als Gegenion (Anion) findet sich häufig ein Halogenid und insbesondere ein Bromid oder Chlorid. Ein weiteres Beispiel sind Sulfate. Die positive Ladung des Stickstoffs ist vom pH-Wert unabhängig.
Quartäre Ammoniumverbindungen, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Bei Ammoniumsalzen mit dem Ammoniumion NH4+ ist der Stickstoff mit 4 Wasserstoffatomen verbunden.
Quartäre Ammoniumverbindungen werden üblicheweise mithilfe einer Alkylierung aus tertiären Aminen synthetisiert.
Beispiel Scopolaminbutylbromid:
Quartäre Ammoniumverbindungen haben oberflächenaktive, schaumbildende, antimikrobielle und desinfizierende Eigenschaften. Einige Parasympatholytika und Parasympathomimetika gehören zu dieser Gruppe. Sie sind anticholinerg resp. cholinerg.
AnwendungsgebieteAuswahl von Anwendungsgebieten:
- Vorbeugung und Behandlung von Infektionskrankheiten
- Für die Körperpflege
- Obstruktive Atemwegserkrankungen wie COPD und Asthma
- Krämpfe des Verdauungstrakts
- Zur Anregung der Darmtätigkeit
Im Folgenden sind einige Wirkstoffe aufgelistet, die quartäre Ammoniumverbindungen sind:
- Acetylcholin
- Aclidiniumbromid
- Benzalkoniumchlorid
- Benzododeciniumbromid
- Cetrimoniumbromid
- Cetylpyridiniumchlorid
- Cholin
- Clidiniumbromid
- Dequaliniumchlorid
- Distigminbromid
- Glycopyrroniumbromid
- Ipratropiumbromid
- Methylnaltrexon
- Neostigminbromid
- Octenidin
- Phospholipide
- Prifiniumbromid
- Pyridostigmin
- Scopolaminbutylbromid
- Tiotropiumbromid
Die unerwünschten Wirkungen sind von der verwendeten Substanz abhängig. Zu den möglichen Nebenwirkungen gehören allergische Reaktionen und Hautreaktionen.
siehe auchLiteratur- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Boyce J.M. Quaternary ammonium disinfectants and antiseptics: tolerance, resistance and potential impact on antibiotic resistance. Antimicrob Resist Infect Control, 2023, 12(1), 32 Pubmed
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Lehrbücher der Chemie
- Zhang J. et al. Challenges of quaternary ammonium antimicrobial agents: Mechanisms, resistance, persistence and impacts on the microecology. Sci Total Environ, 2025, 958, 178020 Pubmed
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.