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Amine

Amine sind organische Moleküle, welche Stickstoffatome enthalten, die an Wasserstoff- oder Kohlenstoffatome gebunden sind. Sie sind formal vom Ammoniak abgeleitet. Amine sind für die Pharmazie von herausragender Bedeutung, weil sie in zahllosen Wirkstoffen enthalten sind und für ihre Synthese benötigt werden.

synonym: Amino, Aminogruppe, NH2

Definition

Amine sind organische Moleküle, welche Stickstoffatome (N) enthalten, die an Kohlenstoff- oder Wasserstoffatome gebunden sind. Sie sind formal vom Ammoniak abgeleitet, bei dem Wasserstoffatome durch Kohlenstoffatome ersetzt wurden.

Primäre Amine: 1 Kohlenstoffatom
Sekundäre Amine: 2 Kohlenstoffatome
Tertiäre Amine: 3 Kohlenstoffatome

Die funktionelle Gruppe wird als Aminogruppe bezeichnet, also beispielsweise R-NH₂.

Primäre, sekundäre und tertiäre Amine, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Nomenklatur

Der Trivialname eines einfachen aliphatischen Amins ergibt sich durch alphabetische Anordnung der Reste mit dem Suffix -amin. Also beispielsweise:

Ethylmethylamin
Methylamin
Dimethylamin
Ethylamin
Propylamin
Cyclohexylamin
Diethylmethylamin
Ethylmethylpropylamin

Für die offizielle IUPAC-Nomenklatur wird auch das Präfix Amino- verwendet.

Es kann zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen unterschieden werden. Das einfachste aromatische Amin ist Anilin. Es besteht aus einem Benzolring mit einer einzelnen Aminogruppe. Auch die stickstoffhaltigen Heterozyklen gehören zu den Aminen.

Eigenschaften

Die H-Brücken der Amine sind weniger stark als diejenigen vergleichbarer Alkohole, weil Stickstoff weniger elektronegativ als Sauerstoff ist.
Primäre und sekundäre Amine haben tiefere Siedepunkte als vergleichbare Alkohole. Sie sind hingegen höher als die der vergleichbaren Alkane.
Amine mit einer kleinen Molekülmasse sind in der Regel wasserlöslich.
Amine zeichnen sich oft durch einen unangenehmen, reizenden, fischigen oder beissenden Geruch aus.
Amine haben basische Eigenschaften.

Chemische Reaktionen der Amine

Amine sind Basen und reagieren mit Säuren in einer Säure-Base-Reaktion:

R-NH₂ (primäres Amin) + HCl (Salzsäure) → R-NH₃⁺ + Cl^-

Das dabei entstandene positiv geladene Ion ist das Ammoniumion (hier Alkylammoniumion). Die Salze werden als Ammoniumsalze bezeichnet.

Der Stickstoff ist aufgrund des Lone Pairs ein Nukleophil, das sich für eine nukleophile Substitution eignet. Mit einer Carbonsäure wird ein Amid gebildet. Mit einem Halogenid kann ein Amin alkyliert werden.

Synthese eines Amids, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Amine in der Pharmazie

Die Aminogruppe gehört gehört in der Pharmazie zu den wichtigsten funktionellen Gruppen in Wirkstoffen. Zahllose pharmakologisch aktive Substanzen sind Amine, so zum Beispiel die Alkaloide.

Ein wichtiger Grund ist, dass Amine sowohl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren und -Donoren sein können. Dies spielt eine entscheidende Rolle für die Bindung von Wirkstoffen in der Binding Site oder Active Site der Drug Targets. Eine Ausnahme sind übrigens die tertiären Amine, welche nur Akzeptoren und keine Donoren sind.

Eine weitere Ursache ist, dass Amine in wichtigen Biomolekülen wie den Aminosäuren, Proteinen, Nukleinsäuren, Neurotransmittern und Hormonen vorkommen.

Schliesslich sind Amine auch für die Synthese von Wirkstoffen unentbehrlich.

Missbrauch

Amine werden für die illegale Synthese von Rauschmitteln missbraucht. So kann beispielsweise Methylamin für die Synthese von Ecstasy (MDMA) verwendet werden.

Literatur

Fachliteratur
IUPAC
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.