PharmaWiki - Ibuprofen

Ibuprofen

Ibuprofen ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der nicht steroidalen Entzündungshemmer mit schmerzlindernden, fiebersenkenden und entzündungshemmenden Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der Prostaglandinsynthese durch Inhibition der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2. Ibuprofen wird für die Behandlung von Schmerzen, Fieber und entzündlichen Erkrankungen eingesetzt. Die nicht retardierten Tabletten werden in der Regel bis zu dreimal täglich eingenommen. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Magen-Darm-Beschwerden, zentralnervöse Nebenwirkungen und Hautausschläge. Wie andere NSAR kann auch Ibuprofen selten schwere Nebenwirkungen hervorrufen.

synonym: Ibuprofenum PhEur

Produkte

Ibuprofen ist unter anderem in Form von Filmtabletten, als orale Suspension (siehe im Artikel Ibuprofensuspension), Weichkapseln, Hartkapseln, als Granulat und Infusionslösung im Handel. Es stehen Kombinationspräparate zur Verfügung, zum Beispiel mit Paracetamol, Coffein und Pseudoephedrinhydrochlorid.

Ibuprofen wurde in den 1960er-Jahren bei der Boots Pure Drug Company unter der Leitung von Stewart Adams in Nottingham (England) entwickelt. Es kam im Vereinigten Königreich im Jahr 1969 in den Handel. Brufen® ist das Original. Ibuprofen gehört heute zu den am häufigsten konsumierten Schmerzmitteln weltweit.

Struktur und Eigenschaften

Ibuprofen (C₁₃H₁₈O₂, M_r = 206.3 g/mol) gehört zur Gruppe der Propionsäurederivate. Es ist ein Racemat bestehend aus gleichen Teilen des S(+)- und R(-)-Enantiomers. Das S(+)-Enantiomer Dexibuprofen ist hauptsächlich pharmakologisch aktiv und wird ebenfalls vermarktet. Allerdings findet im Körper auch eine chirale Inversion statt.

Ibuprofen liegt in Arzneimitteln als Säure, als → Ibuprofenlysinat, → Ibuprofenarginat oder → Ibuprofen-Natrium vor. Die Wirkung tritt wesentlich schneller ein, wenn Ibuprofen als Salz statt als Säure eingenommen wird, weil es sich besser löst und deshalb schneller absorbiert wird.

Wirkungen

Ibuprofen (ATC M01AE01 Externer Link ) hat schmerzlindernde, fiebersenkende, entzündungshemmende und leicht thrombozytenaggregationshemmende Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Inhibition der Cyclooxygenase (COX-1 und COX-2) und der Hemmung der Prostaglandinsynthese. Ibuprofen hat eine kurze Halbwertszeit von nur etwa 1 bis 3 Stunden.

Wirkmechanismus der NSAR, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Für die Behandlung von Fieber, entzündlichen Erkrankungen und Schmerzen. Zu den Anwendungsgebieten gehören beispielsweise:

Kopfschmerzen, Migräne
Schmerzen im Bereich von Gelenken und Bändern
Rückenschmerzen
Zahnschmerzen
Menstruationsschmerzen
Schmerzen nach Verletzungen und Operationen
Fieber bei Grippe und Erkältung
Rheumatoide Arthritis und andere rheumatische Erkrankungen
Arthrosen

Ibuprofen ist in einigen Ländern auch für die Behandlung eines hämodynamisch wirksamen offenen Ductus arteriosus Botalli bei Frühgeborenen vor der 34. Schwangerschaftswoche zugelassen (Pedea®).

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. In der Selbstmedikation liegt die maximale Tagesdosis für Erwachsene bei 1200 mg, entsprechend dreimal täglich 200 bis 400 mg (Dosierungsintervall 4 bis 6 Stunden).

Die Arzneimittel für die Selbstmedikation sind nur für eine Kurzzeitbehandlung von maximal drei Tagen zugelassen.

Auf ärztliche Empfehlung können maximale Tagesdosen von bis zu 2400 mg verordnet werden (Einzeldosis 200 mg bis 800 mg).

Die Dosen für Kinder sind geringer und richten sich nach dem Körpergewicht (siehe im Artikel Ibuprofensuspension).

Bei einem empfindlichen Magen wird eine Einnahme mit einer Mahlzeit empfohlen. Aufgrund der möglichen unerwünschten Wirkungen soll die Dosis möglichst tief und die Therapiedauer kurz gehalten werden.

Kontraindikationen

Überempfindlichkeit gegen Ibuprofen, Hilfsstoffe, die Acetylsalicylsäure oder NSAR
Drittes Trimenon der Schwangerschaft
Magen- und/oder Darmgeschwüre oder gastrointestinale Blutungen
Gastrointestinale Blutungen oder Perforation in der Anamnese im Zusammenhang mit einer vorherigen Therapie mit NSAR
Entzündliche Darmerkrankungen
Erhöhte Tendenz zu Blutungen
Schwere Leberfunktionsstörungen
Schwere Niereninsuffizienz
Schwere Herzinsuffizienz
Behandlung postoperativer Schmerzen nach einer koronaren Bypass-Operation

Vor der Anwendung müssen zahlreiche Vorsichtsmassnahmen berücksichtigt werden. Die vollständigen Angaben zu Vorsichtsmassnahmen und Wechselwirkungen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Ibuprofen ist ein Substrat von CYP2C9. Interaktionen sind unter anderem mit anderen NSAR, COX-2-Hemmern, Alkohol, Antihypertonika, Glucocorticoiden, Vitamin-K-Antagonisten (Antikoagulantien), tiefdosierter Acetylsalicylsäure, SSRI, Antidiabetika und organischen Anionen wie Methotrexat möglich (Auswahl).

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören:

Gastrointestinale Störungen: Verdauungsbeschwerden, Durchfall, Übelkeit, Erbrechen, Verstopfung, Bauchschmerzen, Blähungen, Teerstuhl, Bluterbrechen und Blutungen im Verdauungstrakt.
Zentralnervöse Nebenwirkungen: Einschränkung des Reaktionsvermögens, Kopfschmerzen, Schwindel, Müdigkeit
Hautausschläge

Wie andere NSAR kann Ibuprofen selten schwere Nebenwirkungen verursachen. Dazu gehören Magen- und Darmgeschwüre, Perforationen, Blutungen, Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Bluthochdruck, eine Hepatitis, lebensgefährliche Hautreaktionen und Nierenfunktionsstörungen bis hin zum Nierenversagen.

siehe auch

NSAR, Ibuprofen-Creme, Ibuprofenlysinat, Ibuprofenarginat, Ibuprofen-Natrium, Ibuprofensuspension

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH, D, USA, UK)
Davies N.M. Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years. Clin Pharmacokinet, 1998, 34(2), 101-54 Pubmed
de Martino M., Chiarugi A., Boner A., Montini G., De' Angelis G.L. Working Towards an Appropriate Use of Ibuprofen in Children: An Evidence-Based Appraisal. Drugs, 2017, 77(12), 1295-1311 Pubmed
Derry C., Derry S., Moore R.A., McQuay H.J. Single dose oral ibuprofen for acute postoperative pain in adults. Cochrane Database Syst Rev, 2009, CD001548 Pubmed
Europäisches Arzneibuch PhEur
Geisslinger G., Dietzel K., Bezler H., Nuernberg B., Brune K. Therapeutically relevant differences in the pharmacokinetical and pharmaceutical behavior of ibuprofen lysinate as compared to ibuprofen acid. Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, 1989, 27(7), 324-8 Pubmed
McQuay H.J., Moore R.A. Dose-response in direct comparisons of different doses of aspirin, ibuprofen and paracetamol (acetaminophen) in analgesic studies. Br J Clin Pharmacol, 2007, 63(3), 271-8 Pubmed
Moore N. Ibuprofen: a journey from prescription to over-the-counter use. J R Soc Med, 2007, 100 Suppl 48, 2-6 Pubmed
Shah S.S., Ohlsson A. Ibuprofen for the prevention of patent ductus arteriosus in preterm and/or low birth weight infants. Cochrane Database Syst Rev, 2006, CD004213 Pubmed
Southey E.R., Soares-Weiser K., Kleijnen J. Systematic review and meta-analysis of the clinical safety and tolerability of ibuprofen compared with paracetamol in paediatric pain and fever. Curr Med Res Opin, 2009, 25(9), 2207-22 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

Produkte anzeigen (Schweiz)