Milchsäure Säuren Carbonsäuren

Die Milchsäure ist eine organische Hydroxycarbonsäure, die als Stoffwechselzwischenprodukt und bei der bakteriellen Milchsäuregärung entsteht. Sie hat ätzende, saure und antiseptische Eigenschaften und wird unter anderem bei Warzen, Hühneraugen, zur Stärkung des vaginalen Milieus, als pharmazeutischer Hilfsstoff und für die Herstellung von Wirkstoffsalzen verwendet. Eine grosse Bedeutung kommt ihr auch bei der Herstellung von Lebensmitteln zu, zum Beispiel von Sauermilchprodukten und Käse. Konzentrierte Milchsäure kann bei einer unsachgemässen Anwendung Hautreizungen und schwere Augenschädigungen hervorrufen.

synonym: Acidum lacticum PhEur, Lactic acid, E 270, 2-Hydroxypropansäure, 2-Hydroxypropionsäure

Produkte

Milchsäure ist als Offenware in Apotheken und Drogerien erhältlich. Sie ist in Arzneimitteln, Kosmetika und Medizinprodukten enthalten, unter anderem in Warzenmitteln, Hühneraugenmitteln, Produkten zur Vaginalpflege wie Vaginalgelen, in Hautpflegemitteln und Produkten zur Entfernung der Hornhaut.

Struktur und Eigenschaften

Die Milchsäure (C₃H₆O₃, M_r = 90.1 g/mol) ist eine organische Säure, die zu den α-Hydroxycarbonsäuren und den Fruchtsäuren (AHA) gehört. Sie liegt als farblose bis schwach gelbe, sirupartige Flüssigkeit mit einem typischen Geruch vor und ist mit Wasser mischbar. Neben der Milchsäure kann die Flüssigkeit gemäss dem Arzneibuch auch Kondensationsprodukte (Ester) und Wasser enthalten. Die Milchsäure ist ein Racemat, das aus dem S- und R-Enantiomer besteht. Das S-Enantiomer entspricht der L-(+)-Milchsäure und ist für den Menschen physiologisch. Das R-Enantiomer wird auch als D-(-)-Milchsäure bezeichnet.

Die Milchsäure wurde erstmals im 18. Jahrhundert aus saurer Milch isoliert. Sie wird durch eine bakterielle Fermentation aus Zuckern wie der Glucose und Lactose gewonnen, zum Beispiel mithilfe von Laktobazillen und bestimmten Streptokokken. Man spricht von der Milchsäuregärung. Die Salze und Ester der Milchsäure werden als Lactate oder Laktate bezeichnet, z.B. Natriumlactat. Der pKa (Carbonsäure) beträgt 3.86.

Die Milchsäure kommt in höheren Konzentrationen in verschiedenen Lebensmitteln vor, zum Beispiel im Joghurt, im Sauerkraut, Sauerbrot, Quark, Käse, in der Sauermilch und in einigen Getränken (z.B. Rivella®).

Wirkungen

Die Milchsäure (ATC G01AD01 ) hat abhängig von der Konzentration des Produkts ätzende, saure, keratolytische und antiseptische Eigenschaften. In der Vagina ist sie an der Aufrechterhaltung des sauren Milieus und an der Immunabwehr beteiligt. Des Weiteren spielt sie im Stoffwechsel als Metabolit von Pyruvat eine wichtige Rolle, zum Beispiel in der Muskulatur.

Vergärung der Glucose zur Milchsäure in Laktobazillen, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Anwendungsgebiete

In Form geeigneter Zubereitungen:

• Warzen, Hühneraugen, Hornhautverdickungen.
• Zur Stärkung des vaginalen Milieus, bei vaginalen Infektionen.
• Zur Hydratisierung der Haut in Hautpflegemitteln, bei Hauterkrankungen.
• Als pharmazeutischer Hilfsstoff.
• Lactat in Ringerlösungen.
• Für chemische Synthesen.
• Für die Herstellung von Wirkstoffsalzen.
• In der Imkerei gegen Varroamilben bei Honigbienen.
• Als Lebensmittelzusatzstoff, zum Beispiel als Konservierungsmittel und als Säuerungsmittel. Die Milchsäuregärung hat eine grosse Bedeutung bei der Lebensmittelherstellung von Sauermilchprodukten und Käse.

Unerwünschte Wirkungen

Konzentrierte (reine) Milchsäure ist ätzend und kann bei einer unsachgemässen Anwendung Hautreizungen und schwere Augenschädigungen hervorrufen. Die entsprechenden Vorsichtsmassnahmen im Sicherheitsdatenblatt müssen beachtet werden.

siehe auch

Säuren, Laktobazillen, Fruchtsäuren, Natriumlactat

Literatur

• Agroscope
• Arzneimittel-Fachinformation (CH)
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Lehrbücher der Chemie
• Lexika der Lebensmitteltechnologie
• Sicherheitsdatenblatt

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 1.5.2024 geändert.
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