Ibuprofen
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synonym: Ibuprofenum PhEur
ProdukteIbuprofen ist unter anderem in Form von Filmtabletten, als orale Suspension (siehe im Artikel Ibuprofensuspension), Weichkapseln, Hartkapseln, als Granulat und Infusionslösung im Handel. Es stehen Kombinationspräparate zur Verfügung, zum Beispiel mit Paracetamol, Coffein und Pseudoephedrinhydrochlorid.
Ibuprofen wurde in den 1960er-Jahren bei der Boots Pure Drug Company unter der Leitung von Stewart Adams in Nottingham (England) entwickelt. Es kam im Vereinigten Königreich im Jahr 1969 in den Handel. Brufen® ist das Original. Ibuprofen gehört heute zu den am häufigsten konsumierten Schmerzmitteln weltweit.
Struktur und EigenschaftenIbuprofen (C13H18O2, Mr = 206.3 g/mol) gehört zur Gruppe der Propionsäurederivate. Es ist ein Racemat bestehend aus gleichen Teilen des S(+)- und R(-)-Enantiomers. Das S(+)-Enantiomer Dexibuprofen ist hauptsächlich pharmakologisch aktiv und wird ebenfalls vermarktet. Allerdings findet im Körper auch eine chirale Inversion statt.
Ibuprofen liegt in Arzneimitteln als Säure, als → Ibuprofenlysinat, → Ibuprofenarginat oder → Ibuprofen-Natrium vor. Die Wirkung tritt wesentlich schneller ein, wenn Ibuprofen als Salz statt als Säure eingenommen wird, weil es sich besser löst und deshalb schneller absorbiert wird.
Ibuprofen (ATC M01AE01 ) hat schmerzlindernde, fiebersenkende, entzündungshemmende und leicht thrombozytenaggregationshemmende Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Inhibition der Cyclooxygenase (COX-1 und COX-2) und der Hemmung der Prostaglandinsynthese. Ibuprofen hat eine kurze Halbwertszeit von nur etwa 1 bis 3 Stunden.
Wirkmechanismus der NSAR, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
IndikationenFür die Behandlung von Fieber, entzündlichen Erkrankungen und Schmerzen. Zu den Anwendungsgebieten gehören beispielsweise:
- Kopfschmerzen, Migräne
- Schmerzen im Bereich von Gelenken und Bändern
- Rückenschmerzen
- Zahnschmerzen
- Menstruationsschmerzen
- Schmerzen nach Verletzungen und Operationen
- Fieber bei Grippe und Erkältung
- Rheumatoide Arthritis und andere rheumatische Erkrankungen
- Arthrosen
Ibuprofen ist in einigen Ländern auch für die Behandlung eines hämodynamisch wirksamen offenen Ductus arteriosus Botalli bei Frühgeborenen vor der 34. Schwangerschaftswoche zugelassen (Pedea®).
DosierungGemäss der Fachinformation. In der Selbstmedikation liegt die maximale Tagesdosis für Erwachsene bei 1200 mg, entsprechend dreimal täglich 200 bis 400 mg (Dosierungsintervall 4 bis 6 Stunden).
Die Arzneimittel für die Selbstmedikation sind nur für eine Kurzzeitbehandlung von maximal drei Tagen zugelassen.
Auf ärztliche Empfehlung können maximale Tagesdosen von bis zu 2400 mg verordnet werden (Einzeldosis 200 mg bis 800 mg).
Die Dosen für Kinder sind geringer und richten sich nach dem Körpergewicht (siehe im Artikel Ibuprofensuspension).
Bei einem empfindlichen Magen wird eine Einnahme mit einer Mahlzeit empfohlen. Aufgrund der möglichen unerwünschten Wirkungen soll die Dosis möglichst tief und die Therapiedauer kurz gehalten werden.
Kontraindikationen- Überempfindlichkeit gegen Ibuprofen, Hilfsstoffe, die Acetylsalicylsäure oder NSAR
- Drittes Trimenon der Schwangerschaft
- Magen- und/oder Darmgeschwüre oder gastrointestinale Blutungen
- Gastrointestinale Blutungen oder Perforation in der Anamnese im Zusammenhang mit einer vorherigen Therapie mit NSAR
- Entzündliche Darmerkrankungen
- Erhöhte Tendenz zu Blutungen
- Schwere Leberfunktionsstörungen
- Schwere Niereninsuffizienz
- Schwere Herzinsuffizienz
- Behandlung postoperativer Schmerzen nach einer koronaren Bypass-Operation
Vor der Anwendung müssen zahlreiche Vorsichtsmassnahmen berücksichtigt werden. Die vollständigen Angaben zu Vorsichtsmassnahmen und Wechselwirkungen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.
InteraktionenIbuprofen ist ein Substrat von CYP2C9. Interaktionen sind unter anderem mit anderen NSAR, COX-2-Hemmern, Alkohol, Antihypertonika, Glucocorticoiden, Vitamin-K-Antagonisten (Antikoagulantien), tiefdosierter Acetylsalicylsäure, SSRI, Antidiabetika und organischen Anionen wie Methotrexat möglich (Auswahl).
Unerwünschte WirkungenZu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören:
- Gastrointestinale Störungen: Verdauungsbeschwerden, Durchfall, Übelkeit, Erbrechen, Verstopfung, Bauchschmerzen, Blähungen, Teerstuhl, Bluterbrechen und Blutungen im Verdauungstrakt.
- Zentralnervöse Nebenwirkungen: Einschränkung des Reaktionsvermögens, Kopfschmerzen, Schwindel, Müdigkeit
- Hautausschläge
Wie andere NSAR kann Ibuprofen selten schwere Nebenwirkungen verursachen. Dazu gehören Magen- und Darmgeschwüre, Perforationen, Blutungen, Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Bluthochdruck, eine Hepatitis, lebensgefährliche Hautreaktionen und Nierenfunktionsstörungen bis hin zum Nierenversagen.
siehe auchNSAR, Ibuprofen-Creme, Ibuprofenlysinat, Ibuprofenarginat, Ibuprofen-Natrium, Ibuprofensuspension
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH, D, USA, UK)
- Davies N.M. Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years. Clin Pharmacokinet, 1998, 34(2), 101-54 Pubmed
- de Martino M., Chiarugi A., Boner A., Montini G., De' Angelis G.L. Working Towards an Appropriate Use of Ibuprofen in Children: An Evidence-Based Appraisal. Drugs, 2017, 77(12), 1295-1311 Pubmed
- Derry C., Derry S., Moore R.A., McQuay H.J. Single dose oral ibuprofen for acute postoperative pain in adults. Cochrane Database Syst Rev, 2009, CD001548 Pubmed
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Geisslinger G., Dietzel K., Bezler H., Nuernberg B., Brune K. Therapeutically relevant differences in the pharmacokinetical and pharmaceutical behavior of ibuprofen lysinate as compared to ibuprofen acid. Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, 1989, 27(7), 324-8 Pubmed
- McQuay H.J., Moore R.A. Dose-response in direct comparisons of different doses of aspirin, ibuprofen and paracetamol (acetaminophen) in analgesic studies. Br J Clin Pharmacol, 2007, 63(3), 271-8 Pubmed
- Moore N. Ibuprofen: a journey from prescription to over-the-counter use. J R Soc Med, 2007, 100 Suppl 48, 2-6 Pubmed
- Shah S.S., Ohlsson A. Ibuprofen for the prevention of patent ductus arteriosus in preterm and/or low birth weight infants. Cochrane Database Syst Rev, 2006, CD004213 Pubmed
- Southey E.R., Soares-Weiser K., Kleijnen J. Systematic review and meta-analysis of the clinical safety and tolerability of ibuprofen compared with paracetamol in paediatric pain and fever. Curr Med Res Opin, 2009, 25(9), 2207-22 Pubmed
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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