Menthol
Pflanzeninhaltsstoffe Isoprenoide MonoterpeneMenthol ist ein Monoterpen mit minzig-frischem Geruch, das natürlicherweise im ätherischen Öl von Pflanzen der Gattung Mentha vorkommt, also beispielsweise in Pfefferminzblättern. Es hat kühlende, juckreiz- und schmerzlindernde Wirkungen und ist in zahlreichen Arzneimitteln enthalten, die unter anderem zur Behandlung von Hauterkrankungen, Erkältungen, Schnupfen und Sportverletzungen eingesetzt werden. Zubereitungen mit hohen Mentholkonzentrationen und reines Menthol sind reizend und sollen nicht in die Augen gelangen. synonym: Levomentholum PhEur, Mentholum racemicum PhEur, Menthol INCI, L-Menthol, Levomenthol
ProdukteMenthol ist in zahlreichen Darreichungsformen im Handel, zum Beispiel in Gelen, Salben, Lutschtabletten und Lotionen (Auswahl).
StrukturAls Menthol (C10H20O, Mr = 156.3 g/mol) wird das natürlich vorkommende (-)- oder L-Menthol (Levomenthol, Levomentholum) bezeichnet. Das europäische Arzneibuch enthält zwei Monographien:
- 1. Menthol (Levomentholum)
- 2. Racemisches Menthol (Mentholum racemicum)
Menthol ist ein zyklischer Monoterpenalkohol. Es hat drei asymmetrische Kohlenstoffatome und kommt in vier diastereomeren Enantiomerenpaaren vor.
Menthol kommt in Pflanzen der Gattung Mentha vor. Es ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Pfefferminze (Mentha x piperita L., Lamiaceae). Es wird synthetisch hergestellt oder aus der japanischen Minze (Mentha arvensis var. piperascens) gewonnen.
EigenschaftenLevomenthol hat einen angenehmen minzig-frischen Geruch und liegt in Form farbloser, glänzender Prismen oder nadelförmiger Kristalle vor (Abbildung).
Racemisches Menthol liegt als rieselförmiges oder zusammengeballtes, kristallines Pulver oder in Form von prismen- oder nadelförmigen, glänzenden Kristallen vor.
Beide Substanzen sind praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Ethanol 96 % und Petrolether, leicht löslich in fetten Ölen und flüssigem Paraffin und sehr schwer löslich in Glycerol.
Levomenthol schmilzt bei ca. 43 °C, racemisches Menthol bei 34 °C. Wird Menthol mit Kampfer, Thymol oder Borneol gemischt, entstehen flüssige Gemische.
Zubereitungen in tiefen Konzentrationen (dermal üblicherweise 1%, in Nasenmitteln 0.1%) wirken kühlend. Hohe Konzentrationen erzeugen ein wärmendes bis brennendes, reizendes und schmerzendes Gefühl und können zu einer erhöhten Empfindlichkeit gegenüber Kälte führen.
- kühlend und erfrischend auf Haut und Schleimhaut
- juckreizlindernd
- schmerzstillend
- lokalanästhetisch
- antimikrobiell
- karminativ, krampflösend, gallentreibend
- insektizid (Moskitos)
Das Kältegefühl wird nicht physikalisch, sondern durch Bindung von Menthol an einen Kälterezeptor ausgelöst, der physiologisch durch kühle Temperaturen aktiviert wird. Dabei handelt es sich um den Kationenkanal TRPM8 aus der Familie der TRP-Kanäle. TRPM8 ist an freien Nervenendigungen afferenter A- und C-Fasern lokalisiert und für das Empfinden von Kälte von zentraler Bedeutung.
Derselbe Kälterezeptor wird auch von Eucalyptol und Icilin aktiviert und führt zu einer Erhöhung der intrazellulären Calciumkonzentration und der Auslösung eines Aktionspotentials. Capsaicin bindet ebenfalls an einen TRP-Kanal, nämlich an den durch Wärme aktivierten TRPV1 (transient receptor potential vanilloid subtype 1), löst im Unterschied zu Menthol aber aber ein Wärmegefühl aus.
IndikationenBei juckenden Hauterkrankungen lokal als kühlendes und juckreizlinderndes Mittel, zum Beispiel bei Kinderkrankheiten wie Windpocken, bei Fieberbläschen, Hämorrhoiden, Insektenstichen und Ekzemen. Die Zubereitungen enthalten meist 1% Menthol.
Bei Schnupfen und verstopfter Nase in Form von Inhalierstiften, Nasenmitteln oder Erkältungsbalsamen. Menthol löst bei der Inhalation ein Frischegefühl in der Nase aus und hat einen subjektiv (aber nicht objektivierbaren) befreienden Effekt. Es darf nicht bei Säuglingen oder Kleinkindern angewendet werden, da dies zu einem Atemstillstand führen kann.
Bei Erkältungsbeschwerden und Entzündungen im Mund- und Rachenraum, zum Beispiel in Form von Lutschtabletten, Bronchialpastillen, in Erkältungsbalsamen, -bädern und Inhalationsmitteln.
Bei Sportverletzungen, Gelenk- und Muskelschmerzen zum Beispiel als Gel, Creme, Auflage oder Kältespray.
Bei Verdauungsbeschwerden und Blähungen oral in kleinen Dosen. Innerlich wird jedoch meist Pfefferminzöl oder -tee eingesetzt.
Als Desodorans bei Mundgeruch (z.B. Mints, Fisherman's Friend®).
Bei Kopfschmerzen, lokal als Kopfwehöl oder Balsam auf die Schläfen aufgetragen.
Weitere Verwendungen: zum Beispiel in Zigaretten, Lebensmitteln, Süssigkeiten, Kaugummis, Parfüms, Kosmetik- und Hygieneartikeln.
KontraindikationenAnwendung bei Säuglingen und Kleinkindern. Kinder, Schwangerschaft und Stillzeit: Gemäss Fachinformation. Die Zubereitungen sollen nicht in die Augen gelangen.
Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.
Unerwünschte Wirkungen- Überempfindlichkeitsreaktionen, Allergische Kontaktdermatitis
- Augenreizung
- Hautreizung bei Zubereitungen mit hoher Konzentration
- Atemstillstand und Kollaps bei Säuglingen und Kleinkindern
Mentholpuder (Talcum cum levomentholo) ist eine Mischung von Talk und Menthol und wird bei nässenden Hauterkrankungen und Kinderkrankheiten wie Windpocken oder Masern eingesetzt.
Menthol-Schüttelpinselung (Suspensio alba cutanea aquosa cum levomentholo) ist eine Mischung der weissen Schüttelpinselung mit Menthol und wird bei akut entzündeten und juckenden Hauterkrankungen angewendet.
Menthol-Coldcream (Ungentum leniens cum levomentholo) ist eine Mischung der Coldcream mit Menthol und wird bei entzündlichen und juckenden Hauterkrankungen als kühlendes Mittel eingesetzt.
Mentholspiritus (Levomentholi solutio ethanolica, Spiritus mentholi) ist eine Mischung von Menthol, Ethanol und Wasser und kann ebenfalls bei juckenden Hauterkrankungen eingesetzt werden. Nachteilig ist, dass es bei offenen Haustellen brennt und die Haut austrocknet.
Die entsprechenden Rezepturen finden sich zum Beispiel im DMS. Bei der Herstellung in der Apotheke können die Mentholkristalle im Mörser zerkleinert oder in wenig Ethanol 96 % gelöst werden, damit sie sich besser in die Grundlagen einarbeiten lassen.
siehe auchPfefferminze, Pfefferminzöl-Kapseln, Monoterpene
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Bhatia S.P., McGinty D., Letizia C.S., Api A.M. Fragrance material review on l-menthol. Food Chem Toxicol, 2008, 46, Suppl 11 Pubmed
- Croteau R.B., Davis E.M., Ringer K.L., Wildung M.R. (-)-Menthol biosynthesis and molecular genetics. Naturwissenschaften, 2005, 92(12), 562-77 Pubmed
- DMS
- Eccles R. Role of cold receptors and menthol in thirst, the drive to breathe and arousal. Appetite, 2000, 34(1), 29-35 Pubmed
- Eccles R., Jones A.S. The effect of menthol on nasal resistance to air flow. J Laryngol Otol, 1983, 97(8), 705-9 Pubmed
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Hänsel R., Sticher O., Steinegger E. Pharmakognosie - Phytopharmazie. Berlin, Heidelberg: Springer, 1999
- Burger A., Wachter H. Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. Berlin, New York: de Gruyter, 1998
- Kenia P., Houghton T., Beardsmore C. Does inhaling menthol affect nasal patency or cough? Pediatr Pulmonol, 2008, 43(6), 532-7 Pubmed
- McKemy D.D. et al. Identification of a cold receptor reveals a general role for TRP channels in thermosensation. Nature, 2002, 416(6876), 52-8 Pubmed
- Patel T., Ishiuji Y., Yosipovitch G. Menthol: a refreshing look at this ancient compound. J Am Acad Dermatol, 2007, 57(5), 873-8 Pubmed
- Peier A.M. et al. A TRP channel that senses cold stimuli and menthol. Cell, 2002, 108(5), 705-15 Pubmed
- Samarasekera R., Weerasinghe I.S., Hemalal K.P. Insecticidal activity of menthol derivatives against mosquitoes. Pest Manag Sci, 2008, 64(3), 290-5 Pubmed
- Wasner G. et al. The effect of menthol on cold allodynia in patients with neuropathic pain. Pain Med, 2008, 9(3), 354-8 Pubmed
- Sicherheitsdatenblatt
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
Weitere Informationen