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Alkaloide

Alkaloide sind eine heterogene Gruppe natürlicher organischer Moleküle mit basischen Eigenschaften, welche Stickstoffatome enthalten. Sie sind in der Regel von Aminosäuren abgeleitet und kommen vorwiegend in Pflanzen, aber auch in Tieren, Pilzen und Mikroorganismen vor. Alkaloide werden schon seit Jahrtausenden medizinisch genutzt und spielen für die Pharmazie eine herausragende Rolle. Bekannte Beispiele sind Morphin, Kokain, Atropin, Chinin, Nicotin und Coffein.

synonym: Alkaloids

Produkte

Alkaloide und ihre Abkömmlinge sind als Wirkstoffe in zahlreichen Arzneimitteln enthalten. Sie werden schon seit Jahrtausenden medizinisch genutzt, so zum Beispiel Opium mit Morphin oder Kokablätter mit Kokain. Im Jahr 1805 wurde vom deutschen Apotheker Friedrich Sertürner mit Morphin erstmals ein reines Alkaloid extrahiert.

Struktur und Eigenschaften

Alkaloide sind eine heterogene Gruppe natürlicher organischer Moleküle mit einer tiefen Molekülmasse (Small Molecules), die Stickstoffatome (N) enthalten und einen basischen Charakter haben. Der Stickstoff befindet sich üblicherweise in einem heterozyklischen Ringsystem, es gibt jedoch Ausnahmen, die sogenannten Protoalkaloide.

Alkaloide sind in der Regel von Aminosäuren wie beispielsweise Ornithin, Lysin, Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan abgeleitet und gehören zu den sekundären Metaboliten. Der Name stammt von „alkalisch“, was basisch bedeutet. Das Suffix -oid steht für ähnlich.

Alkaloide haben typischerweise einen bitteren Geschmack. Mit Säuren bilden sie durch eine Protonierung Salze. Bei der Zugabe einer Base entsteht die freie Alkaloidbase durch Deprotonierung des Stickstoffs.

Alkaloide kommen im Unterschied zu anderen Substanzklassen wie den Kohlenhydraten oder Proteinen in der Natur nur in ausgewählten Organismen vor. Häufig sind es Pflanzen, aber auch Tiere, Mikroorganismen (z.B. Tetrodotoxin) oder Pilze (z.B. Mutterkorn, „Zauberpilze“ wie Psilocybe semilanceata). Nicht immer werden sie von den Lebewesen selbst synthetisiert, einige werden auch aufgenommen und angereichert.

Pflanzen und Tieren dienen sie unter anderem dem Schutz vor Fressfeinden. Viele Alkaloide, zum Beispiel Nicotin und Coffein, haben insektizide Eigenschaften.

Alkaloide werden in der Pharmazie als Arzneidrogen (z.B. Opium), als Reinstoffe (z.B. Morphin), als Extrakte (z.B. Belladonnaextrakt) und für die Herstellung von Derivaten verwendet (z.B. Atropin).

Einschränkend ist anzufügen, dass viele der allgemeinen Eigenschaften nicht für alle Vertreter gelten.

Wirkungen

Alkaloide haben vielfältige pharmakologische Eigenschaften. Oft sind sie bereits in geringen Dosen stark aktiv.

Anwendungsgebiete

Alkaloide und ihre Derivate werden in der Medizin sehr breit eingesetzt, beispielsweise gegen Schmerzen, bei Krebserkrankungen, Erkältungssymptomen, Grippe, Müdigkeit, Migräne, Gicht, Asthma und COPD. Sie haben in der Pharmaziegeschichte für das Drug Discovery eine zentrale Rolle gespielt.

Die bekanntesten Rauschmittel, zum Beispiel Morphin, Heroin, Kokain, Nicotin und verschiedene Halluzinogene wie Psilocybin oder Meskalin gehören zu den Alkaloiden.

Dosierung

Die Applikationsarten für Alkaloide sind vielfältig. Sie werden sowohl topisch als auch systemisch angewandt.

Missbrauch

Alkaloide werden oft als Rauschmittel, als Stimulanzien, als Gifte und Dopingmittel missbraucht.

Wirkstoffe

Es existieren zehntausende Alkaloide. Im Folgenden sind einige wichtige Vertreter aufgelistet. Ihr Name endet mit dem Suffix -in:

Benzylisochinolinalkaloide:

Papaverin

Catharanthus-Alkaloide:

Vinblastin, Vincristin

Cinchona-Alkaloide:

Chinin, Chinidin

Ephedra-Alkaloide:

Ephedrin, Pseudoephedrin

Ipecacuanha-Alkaloide:

Emetin, Cephaelin

Kath-Alkaloide:

Cathinon

Purin-Alkaloide:

Methylxanthine: Coffein, Theobromin, Theophyllin

Indolalkaloide:

Mutterkornalkaloide, Yohimbin, Rauvolfiaalkaloide, Psilocybin, Strychnin

Nicotiana-Alkaloide:

Nicotin

Opiumalkaloide:

Morphin, Codein

Jaborandi-Alkaloide:

Pilocarpin

Piperidin-Alkaloide:

Piperin, Coniin

Pyrrolizidinalkaloide:

Tussilagin

Rauvolfia-Alkaloide:

Reserpin, Ajmalin

Steroidalkaloide:

Batrachotoxine
Veratrum-Alkaloide

Solanum-Alkaloide:

Solanin, Tomatin

Terpenoide Alkaloide:

Aconitin, Ryanodin, Taxol

Tropanalkaloide:

Atropin, Hyoscyamin, Scopolamin, Kokain

Unerwünschte Wirkungen

Viele Alkaloide haben potente pharmakologische Eigenschaften und eine geringe therapeutische Breite. Eine Überdosis kann lebensbedrohlich sein. Entsprechend vorsichtig müssen sie gehandhabt werden.

Als Rauschmittel missbrauchte Alkaloide führen oft zu einer Abhängigkeit und Suchterkrankung, häufig mit zerstörerischen Folgen.

Alkaloide sind auch in vielen Giftpflanzen enthalten und können Vergiftungen auslösen. Einige Vertreter sind fruchtschädigend (teratogen).

siehe auch

Stickstoff, Basen, Aminosäuren, Heterozyklen, Rauschmittel

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Europäisches Arzneibuch PhEur
Fachliteratur
Lehrbücher der Phytotherapie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.