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Pyrrolizidinalkaloide

Die Pyrrolizidinalkaloide sind eine Gruppe natürlicher Inhaltsstoffe, die in zahlreichen Pflanzen vorkommen und zum Beispiel in Lebensmitteln, Arzneimitteln und Gewürzen enthalten sein können. Sie können die Organe wie die Leber und die Lunge schädigen und sie haben erbgutverändernde und krebserregende Eigenschaften. Heilpflanzen mit Pyrrolizidinalkaloiden sind zum Beispiel der Borretsch, der Huflattich, die Pestwurz und die Wallwurz. Sie sollen nicht als Tees zubereitet werden. Pflanzenextrakte können so hergestellt werden, dass sie die schädlichen Substanzen nicht enthalten.

synonym: Pyrrolizidine alkaloids, PA

Produkte

Pyrrolizidinalkaloide (PA) können zum Beispiel in Lebensmitteln, Gewürzen, Tees, Kräutern, pflanzlichen Arzneimitteln, Arzneidrogen und Nahrungsergänzungsmitteln enthalten sein.

Struktur und Eigenschaften

Pyrrolizidinalkaloide sind natürliche, strukturell vielfältige und heterozyklische Inhaltsstoffe von Pflanzen, die als sekundäre Metaboliten gebildet werden. Sie sind im Pflanzenreich weit verbreitet, kommen in tausenden Spezies vor und dienen wahrscheinlich als Frassschutz gegen Herbivoren. Sie enthalten ein zentrales Pyrrolizidin und sind über Ester mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen substituiert. Als besonders gefährlich gelten Alkaloide mit einer Doppelbindung zwischen der Position 1 und 2 des Rings, sogenannte 1,2-ungesättigte Pyrrolizidinalkaloide, weil ihre Metaboliten mit Proteinen und der DNA reagieren. Es sind Prodrugs, die vor allem in der Leber zu reaktiven Pyrrolen aktiviert werden (Toxifizierung).

Pyrrolizidin:

Beispiel Senecionin:

Sechs Pflanzenfamilien sind hauptsächlich betroffen, nämlich die Apocynaceae (Hundsgiftgewächse), die Ranunculaceae (Hahnenfussgewächse), die Scrophulariaceae (Braunwurzgewächse), die Fabaceae (Hülsenfrüchtler), die Asteraceae (Korbblütler) und die Boraginaceae (Borretschgewächse). Auch Mikroorganismen wie Bakterien können die Stoffe bilden.

Arzneidrogen mit Pyrrolizidinalkaloiden

Zu den Heilpflanzen mit Pyrrolizidinalkaloiden gehören (Auswahl):

Borretsch
Eupatorium-Arten
Huflattich
Pestwurz
Vergissmeinnicht
Wallwurz

In Apotheken und Drogerien sollen kritische Arzneidrogen nicht an die Kundinnen und Kunden abgegeben werden. Es sollen Fertigarzneimittel verwendet werden, bei welchen die Pyrrolizidinalkaloide entfernt wurden oder die auf Basis PA-freier Züchtungen hergestellt wurden. Bei den Wallwurzsalben existieren auch Produkte ohne die Alkaloide.

Borretsch, Huflattich und Wallwurz, zum Vergrössern anklicken. Fotos © PharmaWiki und RM

Häufig konsumierte Lebensmittel wie Milch, Fleisch und Honig können geringe Mengen enthalten. Ein wichtiges Problem stellen Verunreinigungen dar, z.B. von Kräutern.

Vorsicht ist auch geboten, wenn Pflanzen für Arzneidrogen wild gesammelt werden.

Pharmakologische Wirkungen

Pyrrolizidinalkaloide haben in Untersuchungen gesundheitsfördernde Eigenschaften gezeigt, diese stehen bei der Betrachtung aufgrund der Risiken aber nicht im Vordergrund.

Unerüwnschte Wirkungen

Pyrrolizidinalkaloide können die Gesundheit gefährden und eine akute, subakute und chronische Vergiftung hervorrufen, die meistens die Leber betrifft. Sie können auch andere Organe wie die Lunge, die Nieren und das zentrale Nervensystem angreifen, das Erbgut schädigen und die Entstehung von Krebserkrankungen begünstigen. Nutztiere sind ebenfalls gefährdet. Die Behörden ergreifen verschiedene Massnahmen, um die Bevölkerung vor diesen unerwünschten Substanzen zu schützen. Es wurden Höchstgehalte in Lebensmitteln definiert (Kontaminantenverordnung).

siehe auch

Pflanzeninhaltsstoffe, Arzneidrogen, Heilpflanzen

Literatur

Agroscope
Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen (BLV)
Bundesinstitut für Risikobewertung (2020)
EFSA Report (2017)
Kontaminantenverordnung
Moreira R. et al. Pyrrolizidine Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Toxicology and Food Safety. Int J Mol Sci, 2018, 19(6), 1668 Pubmed
Neuman M.G. et al. Hepatotoxicity of Pyrrolizidine Alkaloids. J Pharm Pharm Sci, 2015, 18(4), 825-43 Pubmed
Schramm S., Köhler N., Rozhon W. Pyrrolizidine Alkaloids: Biosynthesis, Biological Activities and Occurrence in Crop Plants. Molecules, 2019, 24(3), 498 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.