PharmaWiki - Zitronensäure

Zitronensäure

Die Zitronensäure ist eine starke Tricarbonsäure, die in vielen Früchten vorkommt und auch vom menschlichen Körper als Zwischenprodukt im Citratzyklus gebildet wird. In hoher Konzentration ist sie im Zitronen- und Limettensaft enthalten. Die Zitronensäure hat saure, konservierende, klärende und antioxidative Eigenschaften und wird unter anderem für die Zubereitung verarbeiteter Lebensmittel, für Limonaden, als pharmazeutischer Hilfsstoff und als Reinigungsmittel verwendet. Im alltäglichen Gebrauch wird sie im Frühling und im Sommer hauptsächlich als Konservierungs- und Säuerungsmittel bei der Eigenherstellung von Holunderblütensirup benötigt. Bei der Handhabung reiner Zitronensäure ist Vorsicht geboten, da sie die Haut, die Augen und die Schleimhäute reizt.

synonym: Citronensäure, Acidum citricum, Acidum citricum anhydricum PhEur, Acidum citricum monohydricum PhEur, E 330

Produkte

Reine Zitronensäure ist in Apotheken und Drogerien als Offenware erhältlich.

Zitronensäure, zum Vergrössern anklicken. Foto © PharmaWiki

Struktur und Eigenschaften

Die Zitronensäure (C₆H₈O₇, M_r = 192.1 g/mol) liegt üblicherweise als weisses, kristallines und geruchloses Pulver vor und ist in Wasser sehr leicht löslich. In der Praxis wird häufig Zitronensäure-Monohydrat (C₆H₈O₇ · H₂O) verwendet. Die Zitronensäure ist achiral und hat einen sauren Geschmack. Sie gehören zu den Fruchtsäuren und Alpha-Hydroxycarbonsäuren (AHA).

Die Zitronensäure kommt in vielen Früchten (z.B. Zitronen, Orange, Grapefruit, Ananas), in Gemüse und in Pflanzen vor und findet sich in hoher Konzentration im Zitronen- und Limettensaft. Im menschlichen Körper ist sie ein wichtiges Zwischenprodukt im Citratzyklus (Krebszyklus). Sie wird zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut.

Zitronensäure wird in der Regel durch Fermentation von Kohlenhydraten mithilfe atoxischer Stämme des Schimmelpilzes Aspergillus niger und anschliessender Reinigung gewonnen.

Die Salze der Zitronensäure werden als Citrate bezeichnet. Verwendet wird beispielsweise Natriumcitrat, das Trinatriumsalz der Zitronensäure.

Wirkungen

Die Zitronensäure (ATC A09AB04 Externer Link ) hat saure, reizende und konservierende Eigenschaften. Die Effekte beruhen hauptsächlich auf der Deprotonierung der Carboxygruppen (pKa₁ = 3.14, pKa₂ = 4.77, pKa₃ = 6.39). Die Zitronensäure ist eine stärkere Säure als beispielsweise die Essigsäure (pKa = 4.76). Des Weiteren komplexiert die Zitronensäure auch Metallionen, was Enzyme und die Oxidation hemmt. Sie entfaltet auf diese Weise antioxidative Effekte und wirkt der Bräunung von Obst und Gemüse entgegen.

Anwendungsgebiete

In der Lebensmittelindustrie, als Säuerungsmittel und Säureregulator für Getränke (z.B. Fanta®, Sprite®, Red Bull®). Zur Fällung der Milch (Koagulation).
Als Konservierungsmittel, z.B im Holunderblütensirup und anderen Sirupen, für Konfitüren. Zitronensäure unterstützt auch die Gelierung und wirkt klärend.
In Kosmetika (Fruchtsäure).
Zur Unterdrückung der Bräunung von Früchten und Gemüse.
Als pharmazeutischer Hilfsstoff, z.B. für Brausepulver, für die Herstellung eines Citratpuffers.
Bei Hypo- und Achlorhydrie (Säuremangel im Magen).
In Reinigungsmitteln, z.B. für das Entkalken.

Dosierung

Für die Zubereitung des Holunderblütensirups werden 20 g Zitronensäure pro Liter Wasser benötigt.

Inkompatibilitäten

Zitronensäure ist mit verschiedenen Stoffen inkompatibel. Dazu gehören beispielsweise Basen wie Natriumhydrogencarbonat (Gasbildung), Salze von Säuren (Ausfällung) und Lebensmittel wie Milch (Flockung).

Unerwünschte Wirkungen

Reine Zitronensäure reizt die Haut, die Schleimhäute und die Atemwege und kann einen Niesreiz und Husten hervorrufen. Beim Kontakt mit den Augen verursacht sie eine schwere Augenreizung. Im Sicherheitsdatenblatt wird deshalb sogar empfohlen, bei der Handhabung Schutzhandschuhe, eine Schutzbrille und einen Mundschutz zu tragen. Beim Verkauf von Zitronensäure sollen die Kunden über die reizenden Wirkungen des Pulvers informiert werden. Bei einem versehentlichen Kontakt soll die Säure mit Wasser abgespült werden.

Mit Zitronensäure angesäuerte Getränke und Lebensmittel können die Zähne angreifen, zu einer Demineralisation, einer Zahnerosion und zu Karies führen.

Lagerung

Zitronensäure soll dicht verschlossen, trocken, vor Licht und Wärme geschützt und bei Raumtemperatur gelagert werden. Sie ist drei bis vier Jahre haltbar.

siehe auch

Holunderblütensirup, Säuren, Fruchtsäuren, Zitronensaft, Zitronen

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
EFSA
Europäisches Arzneibuch PhEur
FAO
Lexika und Handbücher der Lebensmitteltechnologie
Papagianni M. Advances in citric acid fermentation by Aspergillus niger: biochemical aspects, membrane transport and modeling. Biotechnol Adv, 2007, 25(3), 244-63 Pubmed
Quellen
Römpp
Sicherheitsdatenblatt (CH)

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

Produkte anzeigen (Schweiz)

CitraFleet, Pulver zur Herstellung einer Lösung zum Einnehmen
Wirkstoffe: Natrii picosulfas, Magnesii oxidum leve, Acidum citricum
Unternehmen: RECORDATI AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Abführmittel

Citrokehl, Injektionslösung (i.m.)
Wirkstoffe: Acidum citricum D200
Unternehmen: ebi-pharm ag
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Stomatologika

Citrokehl, Tropfen zum Einnehmen
Wirkstoffe: Acidum citricum D200
Unternehmen: ebi-pharm ag
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung:

Clensia, Pulver zum Einnehmen als Lösung
Wirkstoffe: Macrogolum 4000, Natrii sulfas anhydricus, Simeticonum, Acidum citricum, Natrii chloridum, Kalii chloridum
Unternehmen: Alfasigma Schweiz AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Abführmittel

Picoprep, Pulver zur Herstellung einer oralen Lösung
Wirkstoffe: Natrii picosulfas, Magnesii oxidum leve, Acidum citricum
Unternehmen: Ferring AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Abführmittel

Siesta 1, Brausesalz
Wirkstoffe: Acidum citricum, Acidum tartaricum, Magnesii sulfas dihydricus, Natrii hydrogenocarbonas
Unternehmen: Dr. Heinz Welti AG, Fabrikation chemisch-pharmazeutischer Produkte
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung: Abführmittel

Wala Nasenbalsam mild, Nasencreme
Wirkstoffe: Berberis vulgaris e fructibus rec. ferm 33c TM (HAB 33c), Prunus spinosa e fructibus recens LA 25% (HAB 12o), Silicea colloidale (ex liquor natrii silicici et acidum citricum monohydricum), Balsamum peruvianum (Myroxylon balsamum var. pereirae (Royle) Harms, Balsamum)
Unternehmen: WALA Schweiz AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung:

Wala Nasenbalsam, Nasencreme
Wirkstoffe: Berberis vulgaris e fructibus rec. ferm 33c TM (HAB 33c), Prunus spinosa e fructibus recens LA 25% (HAB 12o), Balsamum peruvianum (Myroxylon balsamum var pereirae (Royle) Harms, Balsamum), Cajeputi aetheroleum (Melaleuca leucadendra (L.)L., Aetheroleum), Eucalypti aetheroleum (Eucalyptus globulus Labill., Eucalyptus polybractea R.T. Baker, Eucalyptus smithii R.T. Baker, Aetheroleum), Silicea colloidale (ex liquor natrii silicici et acidum citricum monohydricum)
Unternehmen: WALA Schweiz AG
Abgabekategorie: D
Gruppe / Anwendung:

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