Omeprazol
Arzneimittelgruppen Protonenpumpen-InhibitorenOmeprazol ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Protonenpumpen-Inhibitoren, der die Magensäuresekretion hemmt. Es wird auf ärztliche Verordnung unter anderem bei der Refluxkrankheit und bei Magen- und Darmgeschwüren eingesetzt. Ende März 2010 wurde Omeprazol 10 mg in der Schweiz für die Selbstmedikation zur kurzzeitigen Behandlung von Refluxbeschwerden wie Magenbrennen und saurem Aufstossen freigegeben. Später wurden weitere OTC-Medikamente mit 20 mg zugelassen. Omeprazol hat ein Potential für Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln, zum Beispiel mit Clopidogrel, weil es CYP2C19 hemmt. Zu den am häufigsten beobachteten unerwünschten Wirkungen gehören Magen-Darm-Beschwerden und Kopfschmerzen. synonym: Omeprazolum PhEur, Omeprazolum natricum PhEur, Omeprazolum magnesicum
ProdukteOmeprazol ist in Form von Tabletten, Kapseln und als Injektions-/ Infusionspräparat im Handel und in der Schweiz seit 1988 zugelassen. Neben dem Original Antramups® sind auch Generika und das S-Enantiomer Esomeprazol (Nexium®) im Handel.
Ende März 2010 wurde in der Schweiz nach Pantoprazol auch Omeprazol für die Selbstmedikation freigegeben. In den USA ist Omeprazol schon seit dem Jahr 2003 verschreibungsfrei erhältlich.
Struktur und EigenschaftenOmeprazol (C17H19N3O3S, Mr = 345.4 g/mol) ist ein weisses Pulver, das in Wasser sehr schwer löslich ist. In Arzneimitteln liegt es auch in Form der besser wasserlöslichen Natrium- oder Magnesiumsalze vor. Es ist ein Benzimidazolderivat und Racemat.
Das S-Enantiomer Esomeprazol wird ebenfalls mit Erfolg vermarktet.
Zwei Strukturelemente sind von besonderer Bedeutung. Erstens der Pyridinstickstoff, der durch Protonierung zu einer Akkumulation im sauren Milieu der Sekretkanälchen (Canaliculi) der Belegzellen führt. Und zweitens das Sulfoxid (S=O), das durch eine Umlagerung zum Sulfenamid aktiviert wird und an Cysteine der Protonenpumpe bindet und sie so inaktiviert.
Omeprazol (ATC A02BC01 
) reduziert die Sekretion von Magensäure, indem es die Protonenpumpe (H+/K+-ATPase) in den Belegzellen des Magens irreversibel (nicht kompetitiv) hemmt.
Es wirkt nicht lokal im Lumen des Magens, sondern wird im Darm absorbiert und gelangt über den systemischen Kreislauf zu den Belegzellen. Es ist ein Prodrug und wird erst in den Canaliculi der Belegzellen von der Säure in seine aktive Form umgewandelt, die kovalent an die Protonenpumpe bindet und sie so hemmt.
Omeprazol ist säurelabil und muss in magensaftresistenten Darreichungsformen appliziert werden. Die Hemmung der Magensäuresekretion ist dosisabhängig und die volle Wirkung tritt wie bei allen Protonenpumpen-Inhibitoren verzögert innert zirka 4 Tagen ein.
Aufgrund der kovalenten Bindung ist Omeprazol wesentlich länger wirksam, als seine kurze Halbwertszeit von unter einer Stunde vermuten liesse und bei den meisten Patienten genügt deshalb eine einmal tägliche Einnahme.
Wirkmechanismus der Protonenpumpen-Inhibitoren, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
IndikationenOhne ärztliche Verordnung ist Omeprazol zur kurzzeitigen Behandlung von Refluxsymptomen (z.B. Magenbrennen, saures Aufstossen) bei Erwachsenen ab 18 Jahren während 2 Wochen zugelassen.
In ärztlicher Behandlung wird es zusätzlich bei Magengeschwüren, Refluxoesophagitis, beim Zollinger-Ellison-Syndrom und zur Eradikation von Helicobacter pylori zusammen mit Antibiotika eingesetzt.
DosierungIn der Selbstmedikation beträgt die Dosierung einmal täglich 10 mg oder 20 mg während maximal 2 Wochen. Falls die Beschwerden anhalten, soll ein Arzt oder eine Ärztin aufgesucht werden.
In ärztlicher Behandlung kann die Tagesdosis auf bis zu 120 mg täglich erhöht werden, übliche Tagesdosen bei Erwachsenen liegen bei 20 oder 40 mg. Nur Arzneiformen mit einer speziellen Galenik (z.B. MUPS oder MUT) sind teilbar.
Kontraindikationen- Überempfindlichkeit
Die Einnahme in der Selbstmedikation kann schwerwiegende Erkrankungen wie ein Magen- oder Darmgeschwür, Blutungen oder maligne Erkrankungen wie Magenkrebs verschleiern. Deshalb müssen die Vorsichtsmassnahmen genau beachtet werden.
Bei Symptomen wie Gewichtsverlust, Schluckstörungen, wiederholtem Erbrechen oder Bluterbrechen oder einem Magengeschwür in der Patientengeschichte sollte eine ärztliche Abklärung erfolgen.
Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.
InteraktionenOmeprazol wird von CYP2C19 metabolisiert und hemmt das Isoenzym kompetitiv. Es soll deshalb nicht zusammen mit Clopidogrel verabreicht werden, da das Prodrug Clopidogrel über CYP2C19 zum aktiven Metaboliten biotransformiert wird. Zusammen mit Omeprazol kann die Wirksamkeit von Clopidogrel reduziert werden.
Omeprazol kann die Elimination von CYP2C19-Substraten, wie zum Beispiel der Antiepileptika Diazepam und Phenytoin, verlängern und so deren unerwünschte Wirkungen verstärken.
Die Magensäure ist für die Absorption einiger Medikamente bedeutsam, zum Beispiel für die Antimykotika Ketoconazol, Itraconazol und den HIV-Proteasehemmer Atazanavir.
Da Omeprazol die Magensäure reduziert, kann es auch die Absorption dieser Medikamente senken. Die vollständigen Angaben zu den Interaktionen finden sich in der Fachinformation.
Unerwünschte WirkungenZu den am häufigsten beobachteten unerwünschten Wirkungen gehören Magen-Darm-Beschwerden wie Durchfall, Verstopfung, Bauchschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und Blähungen. Auch Kopfschmerzen treten häufig auf.
siehe auchProtonenpumpen-Inhibitoren, Pantoprazol
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH, EMA)
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- Europäisches Arzneibuch PhEur
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- Vögtli A., Ernst B. Moderne Pharmakokinetik. Transport durch Membranen. Weinheim: Wiley-VCH, 2010
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zum Hersteller und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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