PharmaWiki - Ester

Ester

Ester sind chemische Verbindungen, die bei einer Kondensationsreaktion aus Alkoholen oder Phenolen mit Säuren entstehen. Oft handelt es sich dabei um Carbonsäuren, aber auch andere organische und anorganische Säuren können sie bilden. Ester spielen in der Pharmazie sowohl als Wirkstoffe als auch als Hilfsstoffe eine sehr wichtige Rolle.

synonym: Carbonsäureester, Veresterung

Definition

Ester sind organische Verbindungen, die bei der Reaktion eines Alkohols oder Phenols und einer Säure wie einer Carbonsäure entstehen. Bei der Kondensationsreaktion wird ein Wassermolekül freigesetzt. Die allgemeine Formel der Ester lautet:

Ester können auch mit Thiolen (Thioester), mit anderen organischen Säuren sowie mit anorganischen Säuren wie beispielsweise der Phosphorsäure (z.B. in Nukleinsäuren), der Schwefelsäure oder der Salpetersäure gebildet werden.

Ein typisches Beispiel ist Ethylacetat, das aus Ethanol und der Essigsäure entsteht:

Oder Methylsalicylat, das mit Methanol und der Salicylsäure synthetisiert werden kann. Die Schwefelsäure dient als Katalysator:

Synthese von Methylsalicylat, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Nomenklatur

Für die Nomenklatur der Ester wird der Alkoholteil als Rest bezeichnet (z.B. Ethyl-) und die Carbonsäure wird wie das entsprechende Salz benannt (z.B. -acetat). Der Ester von Ethanol und der Essigsäure heisst also Ethylacetat. Es gibt alternative Bezeichnungen wie „Essigsäureethylester“.

Weil die Carbonsäure als Salz bezeichnet wird, können Ester mit Salzen verwechselt werden. Die Verwechslungsgefahr besteht zum Beispiel bei den Glucocorticoiden wie Hydrocortisonacetat.

Ester in Ringstrukturen heissen Lactone:

Vertreter

Beispiele für Ester-Wirkstoffe:

Eigenschaften

Ester sind in Wasser in der Regel stabil. Im Unterschied zu den Carbonsäuren reagieren sie nicht sauer und sie sind im Vergleich mit den Alkoholen weniger polar, weil die Hydroxygruppe fehlt. Aus diesem Grund ist der entsprechende Siedepunkt tiefer.

Ester haben häufig einen auffallenden, angenehmen und fruchtigen Geruch und werden deshalb als Aromastoffe und Duftstoffe verwendet. Sie kommen natürlich vor und werden synthetisch hergestellt („Fruchtester“). Typische Naturstoffe mit Esterbindungen sind die Triglyceride (Fette, fette Öle) und die Wachse.

Reaktionen

Synthese (Veresterung):

Bei der einfachsten Estersynthese werden der Alkohol und die Carbonsäure im Wasserbad erhitzt. Eine Säure wie die Schwefelsäure dient als Katalysator. Für das Wasserbad wird eine Heizplatte und nicht ein Bunsenbrenner empfohlen, weil die die verwendeten Substanzen in der Regel entzündlich sind.

Ester werden unter anderem auch mit Säurechloriden und Säureanhydriden synthetisiert (z.B. Essigsäureanhydrid). Bei der Umesterung wird die Alkoholgruppe ausgetauscht.

Synthese der Acetylsalicylsäure (Aspirin®):

Synthese von Aspirin®, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Esterhydrolyse:

Ester können zum Beispiel mit starken Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid hydrolysiert (gespalten) werden. Dabei wirkt das Hydroxid als Nucleophil. Bei der Hydrolyse von Triglyceriden spricht man von einer Verseifung. Es enststehen Salze von Fettsäuren, die als Seifen bezeichnet werden. Eine Esterhydrolyse ist auch mit Säuren möglich.

In der Pharmazie

Ester sind Bestandteile zahlreicher pharmazeutischer Wirkstoffe. Dazu gehören auch die Ester-Prodrugs, mit welchen eine höhere Absorption und Bioverfügbarkeit erzielt werden kann.

Auch bei vielen Hilfsstoffen, die in der Pharmazie verwendet werden, handelt es sich um Ester, etwa Aromastoffen, bei Fetten, fetten Ölen, ihren Derivate und Wachsen.

siehe auch

Alkohole, Carbonsäuren, Hydrolyse, Acetylierung

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation
Fachliteratur
IUPAC
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.