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Acetylierung

Die Acetylierung ist eine chemische Reaktion, bei welcher formal ein Wasserstoffatom durch eine Acetylgruppe ersetzt wird. Häufig werden Alkohole (-OH) bei der Bildung eines Esters acetyliert, die Reaktion kann beispielsweise aber auch mit einem Thiol (-SH) oder einem Amin (-NH₂) stattfinden. Viele pharmazeutische Wirkstoffe sind acetyliert. Bekannte Beispiele sind die Acetylsalicylsäure und N-Acetylcystein.

synonym: Azetylierung, Acetylieren, Acetylation

Definition

Als Acetylierung wird in der organischen Chemie formal der Ersatz eines Wasserstoffatoms (H) durch eine Acetylgruppe bezeichnet. Häufig ist damit die Synthese eines Esters mit der Essigsäure und einem Alkohol oder einem Phenol gemeint. Die Essigsäure ist eine einfache Carbonsäure. In der Praxis wird für die Synthese häufig Essigsäureanhydrid eingesetzt, das reaktiver ist.

Auch andere Substrate wie Thiole (-SH) und Amine (-NH₂) können acetyliert werden.

Das Gegenteil der Acetylierung ist die Deacetylierung, also die Spaltung des Moleküls und die Freisetzung der Essigsäure.

Acetylierungen und Deacetylierungen spielen auch im menschlichen Körper eine wichtige Rolle und werden von Enzymen katalysiert.

In der Pharmazie

Viele pharmazeutische Wirkstoffe sind acetyliert. Dazu gehören beispielsweise die Acetylsalicylsäure, N-Acetylcystein und Acetylcholin sowie das Rauschmittel Heroin.

Beispiel: Synthese der Acetylsalicylsäure

Für die Synthese der Acetylsalicylsäure wird die Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid acetyliert. Wenig Säure dient dabei als Katalysator. Die Salicylsäure fungiert als Nukleophil, das Essigsäureanhydrid als Elektrophil.

siehe auch

Ester

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Europäisches Arzneibuch PhEur
Fachliteratur
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.