PharmaWiki - MDMA

MDMA

MDMA ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Amphetamine, der als zentral stimulierendes und empathieförderndes Rauschmittel verwendet wird. Es gehört in der Schweiz zu den Betäubungsmitteln und den verbotenen Substanzen. MDMA fördert die Freisetzung von Neurotransmittern im zentralen Nervensystem und hat aufputschende, euphorisierende, angstlösende und enthemmende Eigenschaften. Von einer missbräuchlichen Einnahme ist abzuraten, weil MDMA zahlreiche schwere Nebenwirkungen verursachen kann. Die Einnahme ist bisweilen sogar lebensgefährlich.

synonym: Methylendioxymethamphetamin, Midomafetamin, Ecstasy, XTC, Molly, Mandy, Adam, E, X

Produkte

MDMA gehört in der Schweiz zu den verbotenen Betäubungsmitteln (Verzeichnis d). Es wird illegal importiert, hergestellt und gehandelt.

Struktur und Eigenschaften

MDMA (3,4-Methylendioxymethamphetamin, C₁₁H₁₅NO₂, M_r = 193.2 g/mol) ist formal ein Derivat von Methamphetamin und Phenylethylamin und wird meistens als Racemat verabreicht. Es ist strukturell mit dem Halluzinogen Meskalin verwandt.

Die Substanz wurde erstmals zu Beginn des 20. Jahrhunderts synthetisiert. 1978 beschrieben Alexander Shulgin und David E. Nichols erstmals die psychoaktiven Eigenschaften. Populär wurde MDMA Ende der 80er- und in den 90er-Jahren im Zusammenhang mit Rave-, House- und Technopartys.

Synthese

Es existieren verschiedene Synthesewege, welche zu MDMA führen. Im Folgenden ist die MDMA-Synthese ausgehend von Safrol mit Methylamin dargestellt. Werden anstelle von Methylamin andere Amine verwendet, entstehen Derivate. Als Ausgangsstoff kann auch Piperonal verwendet werden. Beide (Safrol und Piperonal) gehören in der Schweiz zu den Vorläuferstoffen.

MDMA-Synthese aus Safrol, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki. Quelle: Nair J.B. et al., 2021

Wirkungen

MDMA hat stimulierende, psychoaktive, enthemmende und angstlösende Eigenschaften. Es kann mit den folgenden drei E charakterisiert werden: Energie, Empathie und Euphorie. Die Effekte beruhen unter anderem auf der Freisetzung der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin und Noradrenalin im zentralen Nervensystem und der Interaktion mit Neurotransmitter-Transportern und -Rezeptoren. Sie beginnen innert einer Stunde nach der Einnahme und halten vier bis sechs Stunden an. Die Halbwertszeit liegt zwischen sechs bis acht Stunden.

Wirkmechanismus von Rauschmitteln, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Anwendungsgebiete

Medizinische Anwendungen werden diskutiert. MDMA wird insbesondere bei der posttraumatischen Belastungsstörung (PTSD) eingesetzt.

Missbrauch

MDMA wird als Rauschmittel missbraucht, vor allem als Party- und Club-Drug.

Dosierung

Die Tabletten enthalten, sofern sie rein sind, in der Regel zwischen etwa 80 bis 150 mg MDMA.

Gegenanzeigen

Von einer missbräuchlichen Anwendung ist dringend abzuraten. Zu den Kontraindikationen gehören:

Überempfindlichkeit
Psychische Erkrankungen
Harnverhaltung
Herz-Kreislauf-Erkrankungen wie Herzrhythmusstörungen, koronare Herzkrankheit, Angina pectoris, arterielle Verschlusskrankheit
Epilepsie
Andere akute oder chronische Erkrankungen
Schwangerschaft und Stillzeit
Kinder, Jugendliche
Ältere Menschen
Gleichzeitige Einnahme anderer Rauschmittel oder Arzneimittel, z.B. Sympathomimetika, Antidepressiva, SSRI, MAO-Hemmer, Migränemittel, Herzmittel

Diese Liste ist der Vorsichtsmassnahmen ist nicht vollständig.

Interaktionen

MDMA wird von der Catechol-O-Methyltransferase und von CYP450-Isoenzymen wie CYP2D6 metabolisiert. Es hat ein hohes Potenzial für pharmakodynamische und pharmakokinetische Wechselwirkungen.

Unerwünschte Wirkungen

MDMA hat zahlreiche mögliche unerwünschte Wirkungen und die Einnahme kann lebensgefährlich sein. Zu den Nebenwirkungen gehören unter anderem:

Schneller Puls, Palpitationen, Bluthochdruck, Schwitzen
Erhöhung der Körpertemperatur
Verwirrtheit, Aggression, Depression
Erweiterte Pupillen, Nystagmus
Mundtrockenheit
Gangstörungen
Zähneknirschen
Entzugserscheinungen, depressive Verstimmung
Verletzungen, Unfälle
Abhängigkeit, Langzeitfolgen

Zu den schweren Nebenwirkungen zählen der plötzliche Tod, eine Überwärmung des Körpers (Hyperthermie), eine lebensgefährliche Auflösung der Muskulatur, Multiorganversagen, Leberversagen, ein Herzinfarkt, das Serotoninsyndrom, Psychosen und ein Gehirnödem.

Und schliesslich können die illegal gehandelten Tabletten auch Verunreinigungen oder andere psychoaktive Stoffe enthalten.

siehe auch

Amphetamine, Methamphetamin, MDA, MDEA

Literatur

Bernschneider-Reif S., Oxler F., Freudenmann R.W. The origin of MDMA ("ecstasy") - separating the facts from the myth. Pharmazie, 2006, 61(11), 966-72 Pubmed
Green A.R., Mechan A.O., Elliott J.M., O'Shea E., Colado M.I. The pharmacology and clinical pharmacology of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, "ecstasy"). Pharmacol Rev, 2003, 55(3), 463-508 Pubmed
Gouzoulis-Mayfrank E., Daumann J. Neurotoxicity of drugs of abuse - the case of methylenedioxyamphetamines (MDMA, ecstasy), and amphetamines. Dialogues Clin Neurosci, 2009, 11(3), 305-17 Pubmed
Hall A.P., Henry J.A. Acute toxic effects of 'Ecstasy' (MDMA) and related compounds: overview of pathophysiology and clinical management. Br J Anaesth, 2006, 96(6), 678-85 Pubmed
Leung K.S., Cottler L.B. Ecstasy and other club drugs: a review of recent epidemiologic studies. Curr Opin Psychiatry, 2008, 21(3), 234-41 Pubmed
Morton J. Ecstasy: pharmacology and neurotoxicity. Curr Opin Pharmacol, 2005, 5(1), 79-86 Pubmed
Nair J.B. et al. Fully Validated, Multi-Kilogram cGMP Synthesis of MDMA. ACS Omega, 2021, 7(1), 900-907 Pubmed
Rogers G., Elston J., Garside R., Roome C., Taylor R., Younger P., Zawada A., Somerville M. The harmful health effects of recreational ecstasy: a systematic review of observational evidence. Health Technol Assess, 2009, 13(6), iii-iv, ix-xii, 1-315 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.