Benzoesäure
Hilfsstoffe KonservierungsmittelDie Benzoesäure ist ein antimikrobielles Konservierungsmittel, das für Lebensmittel, Getränke, Arzneimittel und Kosmetika verwendet wird (E 210). Sie ist im sauren Bereich wirksam. Verwendet werden auch die besser wasserlöslichen Salze, die sogenannten Benzoate. Die Benzoesäure kann bei empfindlichen Personen Unverträglichkeitsreaktionen hervorrufen.synonym: Acidum benzoicum PhEur, Benzoic acid, E 210, Benzolcarbonsäure
ProdukteReine Benzoesäure ist als Offenware in Apotheken und Drogerien erhältlich. Sie ist in flüssigen, halbfesten und festen Arzneimitteln enthalten.
Struktur und EigenschaftenDie Benzoesäure (C7H6O2, Mr = 122.1 g/mol) liegt als weisses, geruchloses, kristallines Pulver oder als farblose Kristalle vor und ist in Wasser schwer löslich. In heissem Wasser ist sie hingegen besser löslich. Es handelt sich um eine einfache aromatische Carbonsäure. Die Carboxygruppe ist anstelle eines Wasserstoffatoms direkt an den Benzolring gebunden. Der pKa der Säure liegt bei 4.2.
Die Salze (und übrigens auch die Ester) werden als Benzoate bezeichnet, zum Beispiel Natriumbenzoat (E 211), Kaliumbenzoat (E 212) und Calciumbenzoat (E 213). Sie sind in der Regel besser wasserlöslich.
Die Benzoesäure ist eine natürliche Substanz, die auch in Pflanzen und bestimmten Beeren vorkommt, z.B. in Cranberrys. Der Name ist vom Benzoeharz abgeleitet, das einen hohen Anteil enthält.
Benzylalkohol kann zu Benzaldehyd und zur Benzoesäure oxidiert werden, zum Beispiel mit Sauerstoff und einem Katalysator:
Oxidation von Benzylalkohol zu Benzaldehyd und zur Benzoesäure, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
WirkungenDie Benzoesäure hat antibakterielle und antimykotische (antifungale) Eigenschaften. Sie ist protoniert bei einem tiefen pH-Wert im sauren Bereich wirksam (< 4.5).
AnwendungsgebieteZu den Anwendungsgebieten gehören (Auswahl):
- Als Konservierungsmittel für Lebensmittel, Getränke, Arzneimittel und Kosmetika (E 210). Auch die Salze werden für diesen Zweck verwendet.
- Seltener wird die Benzoesäure auch als antimikrobieller Wirkstoff verwendet.
- Für chemische Synthesen.
Bei empfindlichen Personen können Unverträglichkeitsreaktionen auftreten.
siehe auchSäuren, Benzylalkohol, Parabene (Derivate der 4-Hydroxybenzoesäure), Natriumbenzoat
Literatur- Del Olmo A., Calzada J., Nuñez M. Benzoic acid and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: Uses, exposure, and controversy. Crit Rev Food Sci Nutr, 2017, 57(14), 3084-3103 Pubmed
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- FAO
- Handbücher und Lexika der Lebensmitteltechnologie
- Sicherheitsdatenblatt
- WHO
- Zusatzstoffverordnung
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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