PharmaWiki - Benzylalkohol

Benzylalkohol

Benzylalkohol ist ein antiseptischer Hilfsstoff aus der Gruppe der aromatischen Alkohole, der in der Pharmazie hauptsächlich als Konservierungsmittel für halbfeste und flüssige Arzneiformen eingesetzt wird.

synonym: Alcohol benzylicus PhEur, Benzyl alcohol, Phenylmethanol, Phenylcarbinol, BnOH, E 1519

Produkte

Reiner Benzylalkohol ist in Apotheken und Drogerien erhältlich.

Struktur und Eigenschaften

Benzylalkohol (C₇H₈O, M_r = 108.1 g/mol) ist ein primärer aromatischer Alkohol. Er liegt als klare, farblose und ölige Flüssigkeit mit einem aromatischen Geruch vor, die in Wasser löslich ist. Der Schmelzpunkt liegt bei -15.2 °C, der Siedepunkt bei 205 °C. Es handelt sich um einen natürliche Substanz, die zum Beispiel in einigen ätherischen Ölen, Balsamen, Früchten und Arzneidrogen (z.B. Schwarztee) vorkommt. Der im Handel erhältlich Benzylalkohol wird in der Regel synthetisch hergestellt.

Benzylalkohol kann zu Benzaldehyd und zur Benzoesäure oxidiert werden, zum Beispiel mit Sauerstoff und einem Katalysator:

Oxidation von Benzylalkohol zu Benzaldehyd und zur Benzoesäure, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Wirkungen

Benzylalkohol hat antiseptische (antimikrobielle), aromatische und lokalanästhetische Eigenschaften.

Anwendungsgebiete

Als Konservierungsmittel für halbfeste und flüssige (auch parenterale) Darreichungsformen
Als Lösungsmittel
Für chemische Synthesen, für die Herstellung von Estern und Ethern
Als Arzneimittel für die Behandlung von Kopfläusen
Als Lebensmittelzusatzstoff (E 1519)
Als Aromastoff
Für die Parfümherstellung

Unerwünschte Wirkungen

Reiner Benzylalkohol ist beim Verschlucken und beim Einatmen gesundheitsschädlich und kann eine schwere Augenreizung verursachen. Als unerwünschte Wirkung kann eine allergische Kontaktdermatitis auftreten.

Literatur

Europäisches Arzneibuch PhEur
Fachliteratur
Scognamiglio J., Jones L., Vitale D., Letizia C.S., Api A.M. Fragrance material review on benzyl alcohol. Food Chem Toxicol, 2012, 50 Suppl 2, S140-60 Pubmed
Shaw D.W.. Allergic contact dermatitis to benzyl alcohol in a hearing aid impression material. Am J Contact Dermat, 1999, 10(4), 228-32 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

Produkte anzeigen (Schweiz)