Fentanyl Arzneimittelgruppen Opioide

Fentanyl ist ein analgetischer Wirkstoff aus der Gruppe der Opioide, der zur Behandlung starker Schmerzen eingesetzt wird. Die Effekte beruhen auf der Bindung an μ-Opioid-Rezeptoren im zentralen Nervensystem. Verabreicht wird der Wirkstoff häufig in Form eines transdermalen Pflasters. Weil Fentanyl von CYP3A4 metabolisiert und inaktiviert wird, sind zahlreiche Arzneimittel-Wechselwirkungen möglich. Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen des Fentanylpflasters gehören Übelkeit, Erbrechen, Verstopfung, Schläfrigkeit, Schwindel und Kopfschmerzen. Fentanyl kann vor allem bei einer Überdosierung eine lebensgefährliche Atemdepression verursachen. Deshalb müssen die Vorsichtsmassnahmen und die Angaben in der Fachinformation genau beachtet werden.

synonym: Fentanylum PhEur, Fentanyli citras PhEur, Fentanylcitrat

Produkte

Fentanyl ist in der Schweiz in Form von Lutschtabletten, Buccaltabletten, Sublingualtabletten, als Fentanylpflaster (z.B. Durogesic®, Generika) und als Injektionslösung im Handel. Es ist ein Betäubungsmittel und untersteht der verschärften Rezeptpflicht.

Struktur und Eigenschaften

Fentanyl (C₂₂H₂₈N₂O, M_r = 336.5 g/mol) liegt als weisses Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Das Salz Fentanylcitrat ist hingegen wasserlöslich. Fentanyl ist ein Analogon von Pethidin und ein Piperidin-Derivat. Es kann über die Haut und die Mundschleimhaut verabreicht werden, weil es in tiefen Dosen stark wirksam, lipophil und ein kleines Molekül ist. Dies erleichtert auch die Passage über die Blut-Hirn-Schranke in das zentrale Nervensystem.

Wirkungen

Fentanyl (ATC N02AB03 , ATC N01AH01 ) hat stark schmerzlindernde, sedierende und psychotrope Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf dem Agonismus an µ-Opioid-Rezeptoren. Die analgetische Potenz ist 75-100 mal grösser als jene von Morphin, deshalb kann es in geringen Dosen verabreicht werden.

Wirkmechanismus der Opioide, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Fentanyl wird zur Behandlung starker Schmerzen verschiedener Ursache eingesetzt.

Die Indikationen unterscheiden sich abhängig von der Arzneiform. Die transdermalen Fentanylpflaster werden zur Behandlung starker, andauernder Schmerzen verwendet. Die Lutsch- und Sublingualtabletten, der Nasenspray und die Hafttablette haben einen schnellen Wirkungseintritt und eine kurze Wirkdauer und dienen zur Schmerzkontrolle bei Durchbruchschmerzen, d.h. einer akuten Verschlechterung der chronischen Schmerzen. Intravenös wird Fentanyl zur Schmerzkontrolle bei chirurgischen Eingriffen, in der Anästhesie, der Traumatologie und der Intensivmedizin angewandt.

Missbrauch

Wie andere Opioide kann auch Fentanyl als dämpfendes und euphorisierendes Rauschmittel missbraucht werden und abhängig machen. Fentanyl spielt eine zentrale Rolle in der Opioidkrise in den USA. Den Rauschmitteln wird oft das Tierarzneimittel Xylazin beigemischt, das die unerwünschten Wirkungen verstärkt und zu Todesfällen beitragen kann.

Kontraindikationen

Bei der Anwendung müssen zahlreiche Vorsichtsmassnahmen beachtet werden, die auch von der Arzneiform abhängig sind. Die vollständigen Listen finden sich in der Fachinformation. Zu den Kontraindikationen gehören Überempfindlichkeit, gleichzeitige Therapie mit MAO-Hemmern, Ateminsuffizienz und schwere obstruktive Lungenerkrankungen.

Interaktionen

• Fentanyl ist ein Substrat von CYP3A4 und es sind entsprechende Wechselwirkungen möglich.
• Zentral dämpfende Arzneimittel und Alkohol können die unerwünschten Wirkungen verstärken.
• Die Kombination mit MAO-Hemmern ist nicht angezeigt, weil dabei schwerwiegende unerwünschte Wirkungen ausgelöst werden können.
• Opioid-Antagonisten heben die Effekte von Fentanyl auf.
• Serotonerge Wirkstoff erhöhen das Risiko für ein Serotoninsyndrom.
• Anticholinergika erhöhen das Risiko für eine Verstopfung und eine Harnretention.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen der Fentanylpflaster gehören Übelkeit, Erbrechen, Verstopfung, Schläfrigkeit, Schwindel und Kopfschmerzen. Fentanyl kann zu einer Toleranz, einer Abhängigkeit und bei zu raschem Absetzen zu Entzugssymptomen führen.

Eine Überdosis ist lebensgefährlich, insbesondere aufgrund der daraus resultierenden Atemdepression. Der bekannteste Fall einer fatalen Fentanyl-Überdosierung ist der Tod des Musikers Prince im April 2016.

siehe auch

Opioide, Fentanylpflaster, Oxycodon, Xylazin

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, EMA, USA)
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Fentanyl patches: preventable overdose. Prescrire Int, 2010, 19(105), 22-5 Pubmed 
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• Radbruch L., Elsner F. Clinical experience with transdermal fentanyl for the treatment of cancer pain in Germany. Keio J Med, 2004, 53(1), 23-9 Pubmed 

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 16.1.2024 geändert.
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