Chinolone Arzneimittelgruppen Antibiotika

Chinolone sind bakterizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Antibiotika, welche für die Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten verabreicht werden. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Enzyme Topoisomerase II (DNA-Gyrase) und Topoisomerase IV. Diese Enzyme sind für die DNA-Replikation von zentraler Bedeutung. Bei einigen Vertretern ist zu beachten, dass sie nüchtern eingenommen werden müssen. Bei anderen ist die Verabreichung unabhängig von den Mahlzeiten möglich. Zu den unerwünschten Wirkungen gehören unter anderem zentralnervöse Störungen, gastrointestinale Beschwerden, Hautausschläge, Sehstörungen, Candidainfektionen und Leberfunktionsstörungen. Chinolone können das QT-Intervall verlängern und CYP1A2 hemmen.

synonym: Fluorochinolone, Gyrasehemmer, Chinolon-Antibiotika, Topoisomerase-Hemmer

Produkte

Als erster Wirkstoff aus der Gruppe der Chinolone wurde im Jahr 1967 die Nalidixinsäure eingeführt (NegGram®). Sie ist in der Schweiz nicht mehr im Handel.

Heute sind weitere Arzneimittel erhältlich (siehe unten). Es sind verschiedene Darreichungsformen verfügbar, zum Beispiel Filmtabletten, orale Suspensionen, Augentropfen, Ohrentropfen und Infusionslösungen. Aufgrund unerwünschter Wirkungen mussten in der Vergangenheit einige Vertreter vom Markt genommen werden, so zum Beispiel Trovafloxacin und Grepafloxacin.

Struktur und Eigenschaften

Chinolone sind Derivate von 4-Chinolon und von Chinolin, die ursprünglich ausgehend von Malariamitteln entwickelt wurden. Bei allen neueren Wirkstoffen handelt sich um fluorierte Wirkstoffe, die als Fluorchinolone bezeichnet werden. Als erstes fluoriertes Chinolon wurde 1978 Norfloxacin entwickelt, das in der Schweiz im Jahr 1983 zugelassen wurde. Auch Ciprofloxacin gehört zu dieser Gruppe.

Wirkungen

Die Chinolone (ATC J01MA ) haben bakterizide Eigenschaften gegen grampositive und gramnegative Erreger. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der bakteriellen DNA-Replikation durch Hemmung der Topoisomerase II (DNA-Gyrase) und der Topoisomerase IV.

Indikationen

Für die Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten. Dazu gehören (Auswahl):

• Harnwegsinfektionen
• Atemwegsinfektionen
• Infektionen des Genitaltraktes, Gonorrhoe
• Gastrointestinale Infekte
• Infektionen der Knochen und Gelenke
• Milzbrand (Anthrax)

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Anwendung ist vom Produkt abhängig. Einige Chinolone müssen nüchtern eingenommen werden, d.h. mindestens eine Stunde vor oder zwei Stunden nach einer Mahlzeit (z.B. Norfloxacin). Andere können hingegen unabhängig von den Mahlzeiten verabreicht werden (z.B. Levofloxacin, Moxifloxacin).

Wirkstoffe

Die folgenden Arzneimittel sind in der Schweiz registriert:

• Ciprofloxacin (Ciproxin®, Generika)
• Delafloxacin (Quofenix®)
• Levofloxacin (Tavanic®, Generika)
• Moxifloxacin (Avalox®, Vigamox®, Generika)
• Norfloxacin (Generika von Noroxin®)
• Ofloxacin (Floxal®)

Es existieren weitere Vertreter, die in der Schweiz nicht verfügbar sind, z.B. Ozenoxacin und zahlreiche weitere.

Kontraindikationen

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Einige Chinolone interagieren mit CYP450-Isoenzymen. Ciprofloxacin und Norfloxacin sind Inhibitoren von CYP1A2. Die Absorption der Wirkstoffe kann bei der gleichzeitigen Einnahme von Nahrung, anderen Medikamenten und multivalenten Kationen reduziert sein (z.B. Norfloxacin). Die Kombination mit Arzneimitteln, welche das QT-Intervall verlängern, kann zu Herzrhythmusstörungen führen (z.B. Moxifloxacin).

Unerwünschte Wirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören (Auswahl):

• Zentralnervöse Störungen wie Kopfschmerzen, Schwindel, Empfindungsstörungen
• Psychiatrische Erkrankungen wie Depressionen, Suizidgedanken
• Gastrointestinale Beschwerden wie Durchfall, Bauchschmerzen, Geschmacksstörungen, Übelkeit
• Hautausschlag, Juckreiz, Photosensitivität, Überempfindlichkeitsreaktionen
• Sehstörungen
• Mundsoor, Scheidenpilz
• Verlängerung des QT-Intervalls, Herzrhythmusstörungen
• Anstieg der Leberenzyme, Leberfunktionsstörungen, Hepatitis
• Tendinitis und Sehnenruptur

siehe auch

Antibiotika

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA, EMA)
• Drlica K., Zhao X. DNA gyrase, topoisomerase IV, and the 4-quinolones. Microbiol Mol Biol Rev, 1997, 61(3), 377-92 Pubmed 
• Emmerson A.M., Jones A.M. The quinolones: decades of development and use. J Antimicrob Chemother, 2003, 51 Suppl 1, 13-20 Pubmed 
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Janknegt R. Fluorinated quinolones. A review of their mode of action, antimicrobial activity, pharmacokinetics and clinical efficacy. Pharm Weekbl Sci, 1986, 8(1), 1-21 Pubmed 
• Oliphant C.M., Green G.M. Quinolones: a comprehensive review. Am Fam Physician, 2002, 65(3), 455-64 Pubmed 
• Sneader W. Drug discovery: a history. Chichester: Wiley, 2005
• Van Bambeke F., Michot J.M., Van Eldere J., Tulkens P.M. Quinolones in 2005: an update. Clin Microbiol Infect, 2005, 11(4), 256-80 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

• Produkte anzeigen (Schweiz)

© PharmaWiki 2007-2025
Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 25.11.2024 geändert.
Impressum und Datenschutzerklärung
Produkte zu dieser Seite anzeigen