Fentanyl
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synonym: Fentanylum PhEur, Fentanyli citras PhEur, Fentanylcitrat
ProdukteFentanyl ist in der Schweiz in Form von Lutschtabletten, Buccaltabletten, Sublingualtabletten, als Fentanylpflaster (z.B. Durogesic®, Generika) und als Injektionslösung im Handel. Es ist ein Betäubungsmittel und untersteht der verschärften Rezeptpflicht.
Struktur und EigenschaftenFentanyl (C22H28N2O, Mr = 336.5 g/mol) liegt als weisses Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Das Salz Fentanylcitrat ist hingegen wasserlöslich. Fentanyl ist ein Analogon von Pethidin und ein Piperidin-Derivat. Es kann über die Haut und die Mundschleimhaut verabreicht werden, weil es in tiefen Dosen stark wirksam, lipophil und ein kleines Molekül ist. Dies erleichtert auch die Passage über die Blut-Hirn-Schranke in das zentrale Nervensystem.
Fentanyl (ATC N02AB03 , ATC N01AH01
) hat stark schmerzlindernde, sedierende und psychotrope Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf dem Agonismus an µ-Opioid-Rezeptoren. Die analgetische Potenz ist 75-100 mal grösser als jene von Morphin, deshalb kann es in geringen Dosen verabreicht werden.
Wirkmechanismus der Opioide, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
IndikationenFentanyl wird zur Behandlung starker Schmerzen verschiedener Ursache eingesetzt.
Die Indikationen unterscheiden sich abhängig von der Arzneiform. Die transdermalen Fentanylpflaster werden zur Behandlung starker, andauernder Schmerzen verwendet. Die Lutsch- und Sublingualtabletten, der Nasenspray und die Hafttablette haben einen schnellen Wirkungseintritt und eine kurze Wirkdauer und dienen zur Schmerzkontrolle bei Durchbruchschmerzen, d.h. einer akuten Verschlechterung der chronischen Schmerzen. Intravenös wird Fentanyl zur Schmerzkontrolle bei chirurgischen Eingriffen, in der Anästhesie, der Traumatologie und der Intensivmedizin angewandt.
MissbrauchWie andere Opioide kann auch Fentanyl als dämpfendes und euphorisierendes Rauschmittel missbraucht werden und abhängig machen. Fentanyl spielt eine zentrale Rolle in der Opioidkrise in den USA. Den Rauschmitteln wird oft das Tierarzneimittel Xylazin beigemischt, das die unerwünschten Wirkungen verstärkt und zu Todesfällen beitragen kann.
KontraindikationenBei der Anwendung müssen zahlreiche Vorsichtsmassnahmen beachtet werden, die auch von der Arzneiform abhängig sind. Die vollständigen Listen finden sich in der Fachinformation. Zu den Kontraindikationen gehören Überempfindlichkeit, gleichzeitige Therapie mit MAO-Hemmern, Ateminsuffizienz und schwere obstruktive Lungenerkrankungen.
Interaktionen- Fentanyl ist ein Substrat von CYP3A4 und es sind entsprechende Wechselwirkungen möglich.
- Zentral dämpfende Arzneimittel und Alkohol können die unerwünschten Wirkungen verstärken.
- Die Kombination mit MAO-Hemmern ist nicht angezeigt, weil dabei schwerwiegende unerwünschte Wirkungen ausgelöst werden können.
- Opioid-Antagonisten heben die Effekte von Fentanyl auf.
- Serotonerge Wirkstoff erhöhen das Risiko für ein Serotoninsyndrom.
- Anticholinergika erhöhen das Risiko für eine Verstopfung und eine Harnretention.
Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen der Fentanylpflaster gehören Übelkeit, Erbrechen, Verstopfung, Schläfrigkeit, Schwindel und Kopfschmerzen. Fentanyl kann zu einer Toleranz, einer Abhängigkeit und bei zu raschem Absetzen zu Entzugssymptomen führen.
Eine Überdosis ist lebensgefährlich, insbesondere aufgrund der daraus resultierenden Atemdepression. Der bekannteste Fall einer fatalen Fentanyl-Überdosierung ist der Tod des Musikers Prince im April 2016.
siehe auchOpioide, Fentanylpflaster, Oxycodon, Xylazin
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH, EMA, USA)
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Fentanyl patches: preventable overdose. Prescrire Int, 2010, 19(105), 22-5 Pubmed
- Hair P.I., Keating G.M., McKeage K. Transdermal matrix fentanyl membrane patch (matrifen): in severe cancer-related chronic pain. Drugs, 2008, 68(14), 2001-9 Pubmed
- Jeal W., Benfield P. Transdermal fentanyl. A review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in pain control. Drugs, 1997, 53(1), 109-38 Pubmed
- Kornick C.A., Santiago-Palma J., Moryl N., Payne R., Obbens E.A. Benefit-risk assessment of transdermal fentanyl for the treatment of chronic pain. Drug Saf, 2003, 26(13), 951-73 Pubmed
- Muijsers R.B., Wagstaff A.J. Transdermal fentanyl: an updated review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in chronic cancer pain control. Drugs, 2001, 61(15), 2289-307 Pubmed
- Panagiotou I., Mystakidou K. Intranasal fentanyl: from pharmacokinetics and bioavailability to current treatment applications. Expert Rev Anticancer Ther, 2010, 10(7), 1009-21 Pubmed
- Pasero C. Fentanyl for acute pain management. J Perianesth Nurs, 2005, 20(4), 279-84 Pubmed
- Radbruch L., Elsner F. Clinical experience with transdermal fentanyl for the treatment of cancer pain in Germany. Keio J Med, 2004, 53(1), 23-9 Pubmed
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
Weitere InformationenWirkstoffe: Fentanylum
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