Fexofenadin Arzneimittelgruppen Antihistaminika 2. Generation

Fexofenadin ist ein antiallergischer Wirkstoff aus der Gruppe der Antihistaminika der 2. Generation. Es ist zur symptomatischen Behandlung von Heuschnupfen und chronischem Nesselfieber zugelassen. Aufgrund seiner langen Halbwertszeit reicht eine einmal tägliche Verabreichung aus. Fexofenadin löst seltener Müdigkeit aus als Antihistaminika der 1. Generation und ist nicht anticholinerg. Es ist nicht kardiotoxisch wie sein Vorläufer Terfenadin (Teldane®) und hat ein geringes Interaktionspotential. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören unter anderem Überempfindlichkeitsreaktionen, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit und Müdigkeit.

synonym: Fexofenadinum, Fexofenadini hydrochloridum PhEur, Fexofenadinhydrochlorid, Fexofenadin HCl

Produkte

Fexofenadin ist in Form von Tabletten im Handel (Telfast®, Telfastin®, Generika). Es wurde in der Schweiz im Jahr 1997 zugelassen und ist seit dem Jahr 2010 auch ohne ärztliche Verordnung erhältlich. Telfastin Allergo 120® für die Selbstmedikation kam im Februar 2011 in den Handel. Telfastin® mit 180 mg wurde im Jahr 2022 für den OTC-Markt lanciert.

Fexofenadin ist das Nachfolgeprodukt von Terfenadin (Teldane®), das aufgrund der Verlängerung des QT-Intervalls und seines Metabolismus über CYP3A4 vom Markt genommen werden musste. Fexofenadin ist frei von diesen Nebenwirkungen und wird fast vollständig unverändert ausgeschieden.

Struktur und Eigenschaften

Fexofenadin (C₃₂H₃₉NO₄, M_r = 501.66 g/mol) ist ein Piperidinderivat und der aktive Carboxylatmetabolit von Terfenadin. In Arzneimitteln liegt es als Fexofenadinhydrochlorid vor, ein weisses, kristallines Pulver, das in Wasser etwas löslich ist. Das hydrophile Zwitterion ist ein Racemat, bestehend aus R- und S-Fexofenadin. Beide Enantiomere sind an der Wirkung beteiligt und unterscheiden sich in der Pharmakokinetik.

Wirkungen

Fexofenadin (ATC R06AX26 ) hat antihistamine, antiallergische, entzündungshemmende und mastzellstabilisierende Eigenschaften. Es gelangt nicht über die Blut-Hirn-Schranke ins Gehirn, weil es hydrophil und ein Substrat von P-Glykoprotein ist. Deshalb ist es weniger dämpfend als Antihistaminika der 1. Generation.

Fexofenadin ist nicht anticholinerg und nicht kardiotoxisch wie sein Vorläufer Terfenadin. Es ist ein inverser und selektiver Antagonist am H₁-Rezeptor, hebt die Histaminwirkungen auf und lindert so Beschwerden wie Juckreiz, Niesreiz, laufende Nase, Rötung, Schwellung und Augentränen.

Wirkmechanismus der Antihistaminika, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Zur symptomatischen Behandlung der saisonalen allergischen Rhinitis (Heuschnupfen) und der chronischen idiopathischen Urticaria (Nesselfieber unbekannter Ursache).

Dosierung

Gemäss der Packungsbeilage. Die Tabletten können aufgrund der langen Halbwertszeit von 14.4 Stunden einmal täglich eingenommen werden. Die übliche Dosis bei allergischem Schnupfen beträgt 120 mg (Erwachsene). Bei Nesselfieber wird die höhere Dosis von 180 mg empfohlen.

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Fexofenadin wird nicht wie sein Vorläufer Terfenadin in der Leber über CYP450-Isoenzyme metabolisiert, sondern fast vollständig unverändert vor allem mit dem Stuhl (80 %) und mit dem Harn (10 %) ausgeschieden. Nur 5 % der Dosis werden biotransformiert. Es hat deshalb ein reduziertes Interaktionspotenzial.

Fexofenadin ist jedoch ein Substrat der Transporter P-Glykoprotein und OATP. Über beide Mechanismen ist eine Verstärkung oder Abschwächung der Wirkung möglich. Ein Anstieg der Konzentrationen wurde zum Beispiel mit den P-gp-Inhibitoren Erythromycin und Ketoconazol beobachtet.

Fexofenadin sollte nicht zusammen mit Magnesium- oder Aluminiumhaltigen Antazida eingenommen werden, weil sich dabei die Absorption verringert.

Unerwünschte Wirkungen

Nebenwirkungen sind selten. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Überempfindlichkeitsreaktionen, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit, Schwindel, Müdigkeit, Schlafstörungen, Alpträume, Nervosität, Übelkeit und Hautausschläge.

siehe auch

Antihistaminika, Heuschnupfen, Terfenadin, Cetirizin, Loratadin

Literatur

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• Vögtli A., Ernst B. Moderne Pharmakokinetik. Transport durch Membranen. Weinheim: Wiley-VCH, 2010

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt. Es wurde keine Korrespondenz mit den Herstellern geführt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 16.8.2023 geändert.
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