Peptide
BiomolekülePeptide sind Oligo- und Polymere, die aus Aminosäuren bestehen, die untereinander über Amidbindungen (Peptidbindungen) miteinander verbunden sind. Sie spielen im Körper eine wichtige Rolle als Hormone und für die Regulation des Stoffwechsels. In der Pharmazie werden Peptide häufig als Wirkstoffe eingesetzt. Von den Proteinen unterscheiden sie sich durch ihre geringere Grösse.synonym: Oligopeptide, Polypeptide
ProduktePeptide sind in zahlreichen Arzneimitteln als Wirkstoffe enthalten.
Struktur und EigenschaftenPeptide sind Oligo- und Polymere, die aus Aminosäuren zusammengesetzt sind. Die Monomere sind über Amidbindungen (Synonym: Peptidbindungen) miteinander verknüpft. Sie entstehen entweder durch eine Kondensationsreaktion, bei welcher ein Amin mit einer Carbonsäure reagiert oder bei der Hydrolyse von grösseren Peptiden oder Proteinen. Die Abfolge der Aminosäuren im Peptid wird als Sequenz bezeichnet. Die Sequenz und die Reste der Aminosäuren definieren die Struktur und Eigenschaften. Peptide werden üblicherweise vom N- bis zum C-Terminus dargestellt.
Struktur der Peptide, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Die Peptide werden wie folgt benannt:
- 1 Aminosäure: Monopeptid
- 2 Aminosäuren: Dipeptid
- 3 Aminosäuren: Tripeptid
- 4 Aminosäuren: Tetrapeptid
- 5 Aminosäuren: Pentapeptid
- 6 Aminosäuren: Hexapeptid
- 7 Aminosäuren: Heptapeptid
- 8 Aminosäuren: Octapeptid
- 9 Aminosäuren: Nonapeptid
- 10 Aminosäuren: Decapeptid
und so weiter.
Der Unterschied zu den Proteinen ist, dass Peptide weniger Monomere enthalten. Bis zu einer Anzahl von maximal 20 wird von Oligopeptiden gesprochen. Der Begriff Polypeptid bezeichnet grosse Peptide und kleine Proteine ab 50 bis 100 Aminosäuren.
Aufbau der Proteine aus Aminosäuren, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Peptide üben im Körper wichtige Funktionen aus und sind pharmakologisch aktiv, zum Beispiel als Hormone und als Neurotransmitter. Sie werden deshalb auch als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet. Genutzt werden auch Naturstoffe wie Toxine von Reptilien oder Spinnentieren.
Die körpereigenen Peptide und die Naturstoffe werden häufig chemisch und biotechnologisch modifiziert, damit sie sich für die Medikamentenentwicklung eignen. So werden beispielsweise Aminosäuren ausgetauscht oder Fettsäuren ergänzt, um die kurze Halbwertszeit der natürlichen Peptide zu verlängern. Es existieren natürliche, synthetische, halbsynthetische, modifizierte und rekombinante Peptide.
Typische Rezeptoren für Peptide sind GPCR (G-Protein-gekoppelte Rezeptoren).
Peptide werden von Peptidasen (oder Proteasen) durch Spaltung der Amidbindung hydrolysiert und dadurch abgebaut und inaktiviert. Peptidasen sind attraktive Drug Targets, weil ihre Inhibition die Effekte der natürlichen Peptide verstärkt oder verlängert.
Peptidomimetika sind kleine Moleküle (Small Molecules), die von den Peptiden abgeleitet sind. Klassische Beispiel sind die ACE-Hemmer und HIV-Proteasehemmer. Peptidomimetika zeichnen sich oft durch eine peptidähnliche Struktur aus.
Chemische Struktur eines Peptids (Beispiel):
- Angiotensin II
- Antibiotika wie Bacitracin
- Antiviralia wie Enfuvirtid
- Aprotinin (Polypeptid)
- Aspartam
- Atosiban
- Gifte, z.B. aus dem grünen Knollenblätterpilz
- Glucagon
- GLP-1-Rezeptor-Agonisten (Inkretin-Analoga) wie Semaglutid
- GLP-2-Analoga
- GnRH-Analoge
- GnRH-Antagonisten
- Hirudin
- Icatibant
- Insuline (Polypeptide)
- Melanocortin-Rezeptor-Agonisten wie Afamelanotid
- Oxytocin, Oxytocin-Agonisten
- Parathormon (Polypeptid)
- Rapastinel
- Salmcalcitonin (Calcitonin)
- Somatostatin, Somatostatin-Analoge
- Vasopressin (Argipressin), ADH-Analoge
- Ziconotid
Peptide werden für zahlreiche medizinische Anwendungsgebiete eingesetzt, zum Beispiel bei Infektionskrankheiten, bei Diabetes, weiteren endokrinologischen Erkrankungen und Knochenkrankheiten.
DosierungPeptide werden, von wenigen Ausnahmen abgesehen, in der Regel parenteral verabreicht. Die von ihnen abgeleiteten Peptidomimetika können häufig peroral appliziert werden.
siehe auchProteine, Aminosäuren, Polymere, Biomoleküle, Peptidomimetika
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Fachliteratur
- Lehrbücher der Chemie
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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