Ciprofloxacin Arzneimittelgruppen Antibiotika Chinolone

Ciprofloxacin ist ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Chinolone zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten mit empfindlichen Erregern. Die Wirkungen beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Topo­isomerase II (DNA-Gyrase) und der Topoisomerase IV. Die Tabletten werden üblicherweise zweimal täglich und unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen. Ciprofloxacin sollte allerdings nicht zusammen mit Milchprodukten oder calciumreichen Nahrungsmitteln verabreicht werden. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Verdauungsstörungen, Appetitlosigkeit, Hautausschlag und erhöhte Transaminasewerte. Ciprofloxacin ist ein Hemmer von CYP1A2 und kann entsprechende Arzneimittel-Wechselwirkungen verursachen.

synonym: Ciprofloxacinum PhEur, Ciprofloxacini hydrochloridum PhEur, Ciprofloxacini hydrochloridum monohydricum, Cipro, Ciprobay, Ciprofloxacinhydrochlorid-Monohydrat

Produkte

Ciprofloxacin ist in Form von Filmtabletten, als orale Suspension, als Infusionspräparat, in Form von Augentropfen, als Antibiotikaaugensalben (Ciloxan®) und Ohrentropfen (Ciproxin HC® + Hydrocortison) im Handel.

Neben dem Original Ciproxin® sind verschiedene Generika erhältlich. Ciprofloxacin wurde in der Schweiz 1987 zugelassen. Dieser Artikel bezieht sich auf die perorale Verabreichung.

Struktur und Eigenschaften

Ciprofloxacin (C₁₇H₁₈FN₃O₃, M_r = 331.4 g/mol) liegt als weisses bis blassgelbes, kristallines, schwach wasserziehendes Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Das in den Tabletten enthaltene Ciprofloxacinhydrochlorid-Monohydrat ist in Wasser löslich. Strukturell handelt es sich um ein fluoriertes Chinolon und ein Piperazinderivat.

Wirkungen

Ciprofloxacin (ATC J01MA02 ) hat bakterizide Eigenschaften gegen grampositive und viele gramnegative Bakterien. Die Wirkungen beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Topo­isomerase II (DNA-Gyrase) und der Topoisomerase IV, welche unter anderem für die DNA-Replikation benötigt werden. Die Halbwertszeit liegt bei vier bis sieben Stunden.

Indikationen

Zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten mit empfindlichen Erregern.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Arzneimittel werden in der Regel zweimal täglich und unabhängig von den Mahlzeiten verabreicht. Ciprofloxacin sollte nicht zusammen mit Milchprodukten oder calciumreichen Nahrungsmitteln eingenommen werden.

Weil Ciprofloxacin die Haut selten für Sonne empfindlich machen kann, sollte während der Behandlung ein Sonnenschutz aufgetragen werden und die Patienten sollen sich dem Sonnenlicht nicht längere Zeit aussetzen, siehe unter Photosensitivität.

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit
• Schwangerschaft und Stillzeit
• Kinder und Jugendliche bis zum Abschluss der Wachstumsphase
• Ciprofloxacin darf nicht mit Tizanidin kombiniert werden, weil es die Konzentration des Muskelrelaxans soweit erhöhten kann, dass unerwünschte Wirkungen auftreten.

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Ciprofloxacin ist ein Hemmer von CYP1A2 und kann zu einer Erhöhung der Plasmakonzentration von CYP1A2-Substraten führen. Dazu gehören zum Beispiel Theophyllin, Coffein, Tizanidin, Duloxetin und Clozapin. Ciprofloxacin hat ein hohes Interaktionspotenzial und es sind zahlreiche weitere Wechselwirkungen möglich.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Verdauungsstörungen, Appetitlosigkeit, Hautausschlag und erhöhte Transaminasewerte.

Checkliste für die Beratung von Patientinnen und Patienten

Download:  Checkliste_Ciprofloxacin.pdf 

siehe auch

Chinolone

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, D)
• Davis R., Markham A., Balfour J.A. Ciprofloxacin. An updated review of its pharmacology, therapeutic efficacy and tolerability. Drugs, 1996, 51(6), 1019-74 Pubmed 
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• LeBel M. Ciprofloxacin: chemistry, mechanism of action, resistance, antimicrobial spectrum, pharmacokinetics, clinical trials, and adverse reactions. Pharmacotherapy, 1988, 8(1), 3-33 Pubmed 
• Sharma P.C., Jain A., Jain S., Pahwa R., Yar M.S. Ciprofloxacin: review on developments in synthetic, analytical, and medicinal aspects. J Enzyme Inhib Med Chem, 2010, 25(4), 577-89 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 5.2.2024 geändert.
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