Acetylsalicylsäure Arzneimittelgruppen NSAR Salicylate

Die Acetylsalicylsäure ist ein nicht steroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Salicylate mit schmerzlindernden, fiebersenkenden, entzündungshemmenden und thrombozytenaggregationshemmenden Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase und der Hemmung der Prostaglandinbildung. Acetylsalicylsäure wird zur symptomatischen Behandlung von Schmerzen und Fieber verschiedener Ursache eingesetzt. In tiefer und einmal täglicher Dosierung wird ASS zur Vorbeugung von Thrombosen verabreicht. Die Arzneimittel werden in der Regel mit oder nach den Mahlzeiten mit ausreichend Flüssigkeit eingenommen. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Mikroblutungen, Magenbeschwerden, Dyspepsie, Asthma, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall.

synonym: Acidum acetylsalicylicum PhEur, ASS, ASA, Acetylsalicylic acid, Aspirin

Produkte

Die Acetylsalicylsäure ist unter anderem in Form von Tabletten, Filmtabletten, Brausetabletten, Kautabletten und als Direktgranulat im Handel. Neben dem Original Aspirin® und Aspirin Cardio® sind weitere Produkte und Generika erhältlich. Dieser Artikel bezieht sich auf die Schmerz- und Fiebertherapie.

Aspirin® wurde im Jahr 1899 von Bayer lanciert. Die ersten synthetisch hergestellten pharmazeutischen Wirkstoffe und Schmerzmittel sind Derivate von aromatischen Substanzen, die aus dem Steinkohlenteer isoliert wurden (z.B. Phenol).

Siehe auch unter Acetylsalicylsäure 100 mg (Thrombozytenaggregationshemmung)

Struktur und Eigenschaften

Die Acetylsalicylsäure (C₉H₈O₄, M_r = 180.2 g/mol) liegt als weisses, geruchloses, kristallines Pulver oder als farblose Kristalle vor und ist in Wasser schwer löslich. Sie ist ein acetyliertes Derivat der Salicylsäure und gehört zu den Salicylaten (Ester der Salicylsäure und der Essigsäure). Sie kann mit Essigsäureanhydrid synthetisiert werden (siehe unten). Die Salicylsäure ist auch der Hauptmetabolit, welcher im Organismus während und nach der Absorption gebildet wird. Unter feuchter Luft bildet sich Essigsäure und das Pulver beginnt nach Essig zu riechen.

Synthese der Acetylsalicylsäure

Für die Synthese der Acetylsalicylsäure wird die Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid acetyliert. Wenig Schwefelsäure oder Phosphorsäure dient dabei als Katalysator. Die Salicylsäure fungiert als Nukleophil, das Essigsäureanhydrid als Elektrophil.

Synthese von Aspirin®, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Merkhilfe für die chemische Struktur

Merkhilfe für die Struktur, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Wirkungen

Acetylsalicylsäure (ATC N02BA01 ) hat schmerzlindernde, fiebersenkende, entzündungshemmende und thrombozytenaggregationshemmende Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der irreversiblen Hemmung der Cyclooxygenase, was zu einer Hemmung der Prostaglandinsynthese und der Bildung von Thromboxan A2 führt. Dies im Unterschied zu den anderen NSAR, welche das Enzym reversibel inhibieren.

Wirkmechanismus der NSAR, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

• Zur Behandlung akuter Schmerzen, z.B. bei Kopfschmerzen, Zahnschmerzen, Schmerzen im Bereich von Gelenken und Bändern und bei Rückenschmerzen.
• Zur symptomatischen Behandlung von Fieber und/oder Schmerzen bei Erkältungskrankheiten.
• In tiefer und einmal täglicher Dosierung (100 mg, 300 mg) als Thrombozytenaggregationshemmer zur Vorbeugung und Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen → siehe unter Acetylsalicylsäure 100 mg.

Dosierung

Gemäss der Packungsbeilage. Die Arzneimittel gegen Schmerzen und Fieber werden in der Regel alle 4 bis 8 Stunden mit ausreichend Flüssigkeit und mit oder nach dem Essen eingenommen (Erwachsene, Einzeldosis: 500 bis 1000 mg, maximale Tagesdosis 3000 mg). Die Behandlungsdauer soll möglichst kurz gehalten werden und in der Selbstmedikation drei Tage nicht überschreiten.

Kontraindikationen

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Mikroblutungen, Magenbeschwerden, Dyspepsie, Asthma, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall. Wie andere NSAR kann auch Acetylsalicylsäure schwerwiegende Nebenwirkungen wie beispielsweise Magen- und Darmgeschwüre, Überempfindlichkeitsreaktionen, schwere Blutungen und Nierenfunktionsstörungen verursachen.

siehe auch

Acetylsalicylsäure 100 mg

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, D, USA)
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Farinelli I., Martelletti P. Aspirin and tension-type headache. J Headache Pain, 2007, 8(1), 49-55 Pubmed 
• Gaciong Z. The real dimension of analgesic activity of aspirin. Thromb Res, 2003, 110(5-6), 361-4 Pubmed 
• Kirthi V., Derry S., Moore R.A., McQuay H.J. Aspirin with or without an antiemetic for acute migraine headaches in adults. Cochrane Database Syst Rev, 2010, 4 Pubmed 
• Limmroth V., Katsarava Z., Diener H.C. Acetylsalicylic acid in the treatment of headache. Cephalalgia, 1999, 19(6), 545-51 Pubmed 
• Quellen

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 12.11.2024 geändert.
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