Estradiol
Arzneimittelgruppen ÖstrogeneEstradiol ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Östrogene, welcher dem natürlichen weiblichen Sexualhormon entspricht. Es wird unter anderem bei einem Östrogenmangel, bei Wechseljahrbeschwerden, bei einer Scheidentrockenheit und zur Empfängnisverhütung eingesetzt. Die Arzneimittel werden peroral, vaginal und transdermal verabreicht und teilweise mit einem Gestagen kombiniert. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören vaginale Blutungen, Bauchschmerzen, Übelkeit, Brustschmerzen, Depressionen, eine Gewichtszunahme, Kopfschmerzen und Krämpfe in den Beinen. Sehr selten können schwere Nebenwirkungen auftreten. Estradiol ist ein Substrat von CYP3A4 und hat eine geringe orale Bioverfügbarkeit.synonym: Estradiolum, E2, Estradiolum hemihydricum PhEur, Estradiol-Hemihydrat, Oestradiol
ProdukteEstradiol ist unter anderem in Form von Tabletten, Weichkapseln, als transdermales Pflaster, als transdermales Gel, als Vaginalring und in Form von Vaginaltabletten im Handel. Es wird auch fix mit Gestagenen kombiniert.
Struktur und EigenschaftenEstradiol (C18H24O2, Mr = Mr = 272.4 g/mol) liegt als weisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Das synthetische Estradiol ist bioidentisch mit humanem 17β-Estradiol.
In Arzneimitteln ist es häufig als Estradiol-Hemihydrat (Estradiol · 0.5 H2O) enthalten. Oft verwendet wird auch das Prodrug Estradiolvalerat, welches eine bessere Absorption aufweist und im Körper zu Estradiol und Valeriansäure metabolisiert wird.
Estradiol unterscheidet sich von anderen Steroiden durch den aromatischen Ring und wird aufgrund der zwei Hydroxygruppen (-diol) auch als E2 bezeichnet.
Estradiol (ATC G03CA03 
) ersetzt im Körper das natürliche weibliche Sexualhormon. Es ist gegen die Beschwerden wirksam, die als Folge eines Östrogenmangels entstehen und beugt der Entstehung einer Osteoporose vor. Die vielfältigen metabolischen Effekte beruhen auf der Bindung an intrazelluläre Östrogen-Rezeptoren.
Estradiol unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Metabolismus und hat deshalb eine tiefe orale Bioverfügbarkeit von nur etwa fünf Prozent! Der First-Pass-Metabolismus wird bei der transdermalen Applikation umgangen. Das hauptsächlich von den Eierstöcken gebildete Estradiol ist das wichtigste und potenteste natürliche Östrogen.
Wirkmechanismus der Östrogene, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Indikationen- Hormonersatztherapie (HRT), zur Behandlung der Symptome eines Östrogenmangels
- Wechseljahrbeschwerden, Hitzewallungen
- Scheidentrockenheit, atrophische Vaginitis
- Osteoporoseprophylaxe (2. Wahl)
- Empfängnisverhütung
Gemäss der Fachinformation. Die Tabletten werden üblicherweise einmal täglich zur selben Tageszeit eingenommen. Bei Frauen mit einer intakten Gebärmutter muss zusätzlich ein Gestagen verabreicht werden. Die transdermalen Pflaster müssen abhängig vom Produkt weniger häufig aufgeklebt werden, z.B. nur einmal oder zweimal pro Woche.
Kontraindikationen- Überempfindlichkeit
- Brustkrebs
- Östrogenabhängige Neubildungen, Gebärmutterschleimhautkrebs
- Nicht abgeklärte Vaginalblutungen
- Schwere Lebererkrankungen
- Thromboembolische Erkrankungen
- Gerinnungsstörungen, Thrombophlebitis
- Porphyrie
- Schwangerschaft und Stillzeit
Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.
InteraktionenEstradiol wird vorwiegend von CYP3A4 biotransformiert und es sind entsprechende Wechselwirkungen mit CYP-Inhibitoren und -Induktoren möglich.
Unerwünschte WirkungenZu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören bei systemischer Anwendung:
- Vaginale Blutungen
- Bauchschmerzen, Übelkeit
- Brustspannen, Brustvergrösserung, Brustschmerzen
- Depressionen
- Gewichtszunahme
- Kopfschmerzen, Schwindel
- Krämpfe in den Beinen
- Ödeme
- Reaktionen an der Applikationsstelle
Sehr selten können schwere Nebenwirkungen wie ein Ovarialkarzinom, Lebertumore und schwere kardiovaskuläre Erkrankungen auftreten, insbesondere bei einer längerfristigen Therapie.
siehe auchÖstrogene, Scheidentrockenheit, Wechseljahrbeschwerden, Wallungen
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH, D, USA)
- Balfour J.A., McTavish D. Transdermal estradiol. A review of its pharmacological profile, and therapeutic potential in the prevention of postmenopausal osteoporosis. Drugs Aging, 1992, 2(6), 487-507 Pubmed
- Eckel L.A. The ovarian hormone estradiol plays a crucial role in the control of food intake in females. Physiol Behav, 2011, 104(4), 517-24 Pubmed
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Johnston A. Estrogens - pharmacokinetics and pharmacodynamics with special reference to vaginal administration and the new estradiol formulation - Estring. Acta Obstet Gynecol Scand Suppl, 1996, 163, 16-25 Pubmed
- Naunton M. et al. Estradiol gel: review of the pharmacology, pharmacokinetics, efficacy, and safety in menopausal women. Menopause, 2006, 13(3), 517-27 Pubmed
- Quellen
- Simon J.A. What's new in hormone replacement therapy: focus on transdermal estradiol and micronized progesterone. Climacteric, 2012, 15 Suppl 1, 3-10 Pubmed
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.