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Oxymorphon

Oxymorphon ist ein schmerzlindernder und psychotroper Wirkstoff aus der Gruppe der Opioide, der für die Behandlung von mittelstarken bis starken Schmerzen eingesetzt wird. Die Effekte beruhen auf der selektiven Bindung an μ-Opioid-Rezeptoren. Oxymorphon kann unter anderem peroral, parenteral und rektal verabreicht werden. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Übelkeit, Fieber, Schläfrigkeit, Erbrechen, Juckreiz, Kopfschmerzen, Schwindel, Verstopfung und Verwirrung. Oxymorphon wird hauptsächlich konjugiert und ist kein Substrat von CYP450. Es kann wie andere Opioide als Rauschmittel missbraucht werden. Aufgrund der gesundheitlichen Risiken und des Abhängigkeitspotentials ist davon dringend abzuraten.

synonym: Oxymorphonum

Produkte

Oxymorphon ist in den USA in Form von Tabletten und Retardtabletten im Handel und wurde auch parenteral und rektal verabreicht. In der Schweiz ist es nicht registriert. Oxymorphon ist in den USA seit dem Jahr 1959 zugelassen (Markennamen: Numorphan®, Opana®, Opana® ER, Generika). Es handelt sich um ein Betäubungsmittel.

Aufgrund des Missbrauchspotentials forderte die Food and Drug Administration (FDA) das Unternehmen Endo Pharmaceuticals im Jahr 2017 auf, Opana® ER vom Markt zu nehmen. Das Unternehmen ist dieser Anweisung im selben Jahr gefolgt.

Struktur und Eigenschaften

Oxymorphon (C₁₇H₁₉NO₄, M_r = 301.3 g/mol) liegt in Arzneimitteln in der Regel in Form des Salzes Oxymorphonhydrochlorid vor, ein weisses, geruchloses Pulver, das in Wasser gut löslich ist. Es ist ein halbsynthetisches Opioid, das aus Thebain oder Morphin gewonnen werden kann und mit Hydromorphon eng verwandt ist.

Wirkungen

Oxymorphon hat schmerzlindernde, dämpfende, angstlösende, hustenreizlindernde und psychotrope Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf dem selektiven Agonismus an μ-Opioid-Rezeptoren. Oxymorphon ist etwa zehnmal so potent wie Morphin und gelangt aufgrund seiner Lipophilie gut über die Blut-Hirn-Schranke. Die Halbwertszeit liegt im Bereich von etwa 8 Stunden.

Wirkmechanismus der Opioide, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Für die Behandlung von mittelstarken bis starken Schmerzen.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Dosis wird individuell eingestellt. Das Absetzen soll ausschleichend erfolgen. Oxymorphon kann unter anderem peroral, rektal oder parenteral verabreicht werden.

Missbrauch

Wie andere Opioide kann Oxymorphon als dämpfendes und psychotropes Rauschmittel missbraucht werden. Aufgrund der gesundheitlichen Risiken und des hohen Abhängigkeitspotentials ist davon dringend abzuraten.

Kontraindikationen

Überempfindlichkeit
Atemdepression
Bronchialasthma
Paralytischer Darmverschluss
Leberfunktionsstörungen

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Der Metabolismus erfolgt hautpsächlich über eine Glucuronidierung, wobei auch ein aktiver Metabolit gebildet wird. Gemäss der Literatur ist Oxymorphon im Unterschied zu anderen Opioiden kein CYP450-Substrat.

Wechselwirkungen wurden unter anderem mit zentral dämpfenden Arzneimitteln, Alkohol, anderen Opioiden, Opioid-Antagonisten, Cimetidin, Anticholinergika und MAO-Hemmern beschrieben.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Übelkeit, Fieber, Schläfrigkeit, Erbrechen, Juckreiz, Kopfschmerzen, Schwindel, Verstopfung und Verwirrtheit. Eine Überdosis ist lebensgefährlich.

siehe auch

Opioide

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (USA)
FDA Pressemitteilung
Gimbel J.S. Oxymorphone: a mature molecule with new life. Drugs Today (Barc), 2008, 44(10), 767-82 Pubmed
Mayyas F., Fayers P., Kaasa S., Dale O. A systematic review of oxymorphone in the management of chronic pain. J Pain Symptom Manage, 2010, 39(2), 296-308 Pubmed
Sloan P.A., Barkin R.L. Oxymorphone and oxymorphone extended release: a pharmacotherapeutic review. J Opioid Manag, 2008, 4(3), 131-44 Pubmed
Vadivelu N. et al. Clinical applications of oxymorphone. J Opioid Manag, 2013, 9(6), 439-52 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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