synonym: Methylis salicylas PhEur, Salicylsäuremethylester, Methyl salicylate

Methylsalicylat ist unter anderem in Form von Salben, Gelen, Bädern und Einreibemitteln im Handel, zum Beispiel auch im Pferdebalsam und in Perskindol®. Bei den Produkten handelt es sich in der Regel um Kombinationspräparate mit mehreren Wirkstoffen. Einige Mittel enthalten Wintergrünöl.

Methylsalicylat (C₈H₈O₃, M_r = 152.1 g/mol) liegt als farblose bis schwach gelb gefärbte Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch vor, die in Wasser sehr schwer löslich ist. Es ist mit Ethanol 96 %, fetten Ölen und ätherischen Ölen mischbar. Der Schmelzpunkt liegt bei -8 °C.

Methylsalicylat ist eine natürliche Verbindung, die in ätherischen Ölen von Pflanzen vorkommt, z.B. im Wintergrünöl aus Gaultheria procumbens und im Birkenrindenöl.

Gaultheria procumbens, zum Vergrössern anklicken. Foto © PharmaWiki

Methylsalicylat ist der Ester der Salicylsäure und Methanol (Salicylsäuremethylester). Es kann mit Schwefelsäure als Katalysator synthetisiert werden.

Synthese von Methylsalicylat, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Methylsalicylat hat schmerzlindernde, entzündungshemmende und durchblutungsfördernde Eigenschaften. Im Gewebe wird durch Spaltung des Esters die Salicylsäure freigesetzt, welche die Prostaglandinsynthese hemmt. Insofern handelt es sich ein Prodrug.

Für die äusserliche Behandlung von Schmerzen und Entzündungen, zum Beispiel bei Rücken- und Gelenkschmerzen, Sportverletzungen, rheumatischen Beschwerden und Muskelschmerzen.

Weitere Anwendungsgebiete:

Für Lebensmittel, Getränke, Kaugummis, für die Parfümherstellung, für Kosmetika und Körperpflegeprodukte.

Extraktion von Methylsalicylat für die Herstellung eines Gels gegen Schmerzen und Entzündung, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Gemäss der Fachinformation. Die Verabreichung ist vom Produkt abhängig. Es muss beachtet werden, dass der Wirkstoff in den Körper aufgenommen wird und dabei die Salicylsäure entsteht. Eine grossflächige Anwendung mit hochkonzentrierten Produkten soll deshalb vermieden werden.

Freisetzung eines Wirkstoffs aus einer halbfesten Zubereitung, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

• Überempfindlichkeit, auch gegen andere Salicylate
• Hauterkrankungen
• Offene Wunden
• Säuglinge und Kleinkinder
• Schwangerschaft und Stillzeit
• Therapie mit Antikoagulantien
• Kontakt mit Augen und Schleimhäuten

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Über Interaktionen mit Antikoagulantien wurde berichtet. Die im Körper gebildete Salicylsäure kann die Sekretion organischer Anionen hemmen, zum Beispiel von Methotrexat.

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören lokale Hautreaktionen.

Die Einnahme einer zu hohen Dosis Methylsalicylat ist toxisch. Für Kleinkinder sind schon geringe Mengen im Milliliterbereich lebensgefährlich.

Salicylate, Salicylsäure, Ester, Schmerzgele

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, UK, USA)
• Davis J.E. Are one or two dangerous? Methyl salicylate exposure in toddlers. J Emerg Med, 2007, 32(1), 63-9 Pubmed 
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Fachliteratur
• Greene T., Rogers S., Franzen A., Gentry R. A critical review of the literature to conduct a toxicity assessment for oral exposure to methyl salicylate. Crit Rev Toxicol, 2017, 47(2), 98-120 Pubmed 
• Hänsel R., Sticher O., Steinegger E. Pharmakognosie - Phytopharmazie. Berlin, Heidelberg: Springer, 1999
• Lexika der Pharmazie und Lebensmitteltechnologie
• Sicherheitsdatenblatt

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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