PharmaWiki - Fettsäuren

Fettsäuren

Fettsäuren sind Monocarbonsäuren mit einer in der Regel unverzweigten Kohlenwasserstoffkette, die unter anderem in pflanzlichen und tierischen Fetten und Ölen vorkommen.

synonym: Fatty acids, FA

Definition und Struktur

Fettsäuren sind Lipide, die aus einer Carboxygruppe und einer Kohlenwasserstoffkette bestehen, die meistens unverzweigt ist und Doppelbindungen enthalten kann. Die Abbildung zeigt die Palmitinsäure mit 16 Kohlenstoffatomen (C16):

Sie liegen in der Natur typischerweise frei oder in Form von Glyceriden vor. Glyceride bestehen aus einem Molekül Glycerol, das mit einer, zwei oder drei Fettsäuren verestert ist.

Die Triglyceride enthalten drei identische oder unterschiedliche Fettsäuren.

In Wachsen sind langkettige Fettsäuren mit langkettigen und aliphatischen Alkoholen verestert. Von zentraler Bedeutung sind die Fettsäuren auch für die Phospholipide in den Zellmembranen. Ferner können Fettsäuren auch mit Cholesterol verestert werden und in Sphingolipiden vorkommen.

Unterschiedliche Kettenlängen

Fettsäuren unterscheiden sich in der Länge der Kohlenwasserstoffkette. Die übliche Kettenlänge liegt zwischen 4 und 24, es kommen aber auch längere Fettsäuren vor, zum Beispiel mit 30 Kohlenstoffatomen.

Auch die kurzkettigen Carbonsäuren wie die Buttersäure (C4) werden zu den Fettsäuren gezählt. Die niederen Fettsäuren sind flüssig, die höheren sind halbfest bis fest.

Während die niederen Fettsäuren mit Wasser mischbar sind, nimmt die Wasserlöslichkeit aufgrund der lipophilen Seitenkette mit zunehmender Länge ab.

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

Fettsäuren ohne Doppelbindungen in der Seitenkette werden als gesättigt, solche mit Doppelbindungen als ungesättigt bezeichnet. Bezüglich der Konfiguration wird zwischen cis- und trans-Fettsäuren unterschieden. In der Natur kommen hauptsächlich cis-Fettsäuren vor. Die trans-Fettsäuren (TFA) entstehen zum Bespiel bei der Fetthärtung, in der industriellen Lebensmittelverarbeitung und beim Frittieren. Sie gelten als gesundheitlich bedenklich und werden deshalb auch in der Schweiz gesetzlich reguliert.

Die Ölsäure (C18) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit der cis-Konfiguration:

Die Elaidinsäure (C18) ist die entsprechende trans-Fettsäure:

Gesättigte Fettsäuren, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Essenzielle Fettsäuren

Fettsäuren haben meistens eine pflanzliche, tierische oder synthetische Herkunft. Sie sind hervorragende Energiespeicher und werden für die Bildung von Adenosintriphosphat (ATP) benötigt.

Die sogenannten essenziellen Fettsäuren kann der menschliche Körper nicht selbst bilden. Dabei handelt es sich insbesondere um die α-Linolensäure (ALA), welche zu den Omega-3-Fettsäuren gehört und um die Linolsäure, eine Omega-6-Fettsäure.

Sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Beide kommen zum Beispiel im Rapsöl vor. Die essenziellen Fettsäuren wurden in der Vergangenheit als Vitamin F bezeichnet, es handelt sich jedoch nicht um Vitamine.

Alpha und Omega

Für die Nomenklatur werden Fettsäuren nummeriert. Als C-1 wird das erste Kohlenstoffatom in der Carboxygruppe bezeichnet. In der Laurinsäure (C12) ist das letzte Kohlenstoffatom C-12. Die Position des Kohlenstoffatoms neben der Carboxygruppe (C-2) wird als α, die folgende als β und diejenige des letzten Kohlenstoffatom als ω benannt. ω-3 bedeutet, dass die erste Doppelbindung am dritten Kohlenstoffatom vom Ende der Kette lokalisiert ist.

Verseifung

Werden Glyceride mit starken Basen wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid hydrolysiert, entstehen Salze von Fettsäuren, die als Seifen bezeichnet werden. Man spricht in diesem Zusammenhang von einer Verseifung.

Salze

Salze (und übrigens auch Ester) der Fettsäuren werden mit dem Suffix -at bezeichnet, also beispielsweise:

Laurinsäure: Laurat
Stearinsäure: Stearat
Ölsäure: Oleat

Fetthärtung

Durch die Behandlung mit Wasserstoff und Nickel als Katalysator werden die Doppelbindungen der Fettsäuren in Glyceriden entfernt. Man spricht von einer Hydrierung und einer Fetthärtung. Dabei verändern sich die physikochemischen Eigenschaften und flüssige Öle werden zu Fetten. Dies hängt damit zusammen, dass ungesättigte Fettsäuren einen tieferen Schmelzpunkt als gesättigte mit derselben Kettenlänge haben. Ein typisches Beispiel ist hydriertes Erdnussöl (Arachidis oleum hydrogenatum).

Vertreter

Im Folgenden sind einige wichtige Vertreter aufgelistet:

Gesättigte Fettsäuren (SFA):

Einfach ungesättigte Fettsäuren (MUFA):

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFA):

Anwendungsgebiete

In der Pharmazie spielen die Fettsäuren eine zentrale Rolle als Hilfsstoffe. Sie sind nicht nur in halbfesten Zubereitungen, sondern auch in festen Darreichungsformen wie Tabletten und in flüssigen Arzneimitteln enthalten. So dient beispielsweise Magnesiumstearat als Schmiermittel bei der Tablettierung.
Für die Herstellung von Kosmetika und Körperpflegeprodukten wie Seifen.
Fettsäuren werden auch medizinisch und therapeutisch eingesetzt, zum Beispiel in Form von Nachtkerzenöl für die Behandlung von ekzematösen Hauterkrankungen.
Als Nahrungsergänzungsmittel für eine ausreichende Versorgung mit essenziellen Fettsäuren, auch in der Schwangerschaft und Stillzeit.
Zur Vorbeugung und Behandlung von Störungen der Blutfettwerte (Hypertriglyceridämie) und von Herz-Kreislauf-Erkrankungen (Omega-3-Fettsäuren).

Unerwünschte Wirkungen

Ungesättigte Fettsäuren können oxidieren und ranzig werden. Vitamin E, das in vielen Ölen enthalten ist, wirkt diesem Prozess entgegen. Gesättigte Fettsäuren sind weniger anfällig, weil sie keine Doppelbindungen enthalten. Sie sind stabiler und haben eine längere Haltbarkeit.

Fette haben eine sehr hohe Energiedichte von über 800 bis 900 kcal pro 100 g (!) und können die Entstehung von Übergewicht und Fettleibigkeit und damit assoziierte Erkrankungen fördern. Zum Vergleich: Der Brennwert von 100 g Schokolade liegt „nur“ bei > 500 kcal. Fetthaltige Lebensmittel sollen deshalb nicht übermässig konsumiert werden. Fette sind aber nicht per se ungesund, sondern essenzielle Bestandteile der Ernährung.

Für die Ernährung werden pflanzliche Fette und Öle und ungesättigte Fettsäuren empfohlen. Trans-Fettsäuren, tierische und gesättigte Fettsäuren sollen gemieden oder in geringeren Mengen eingenommen werden. Sie tragen unter anderem zur Entstehung einer Arteriosklerose und von Herz-Kreislauf-Erkrankungen bei.

siehe auch

Fette Öle, Fette, Wachse, Omega-3-Fettsäuren, Lipide, Gesättigte Fettsäuren

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Cholewski M., Tomczykowa M., Tomczyk M. A Comprehensive Review of Chemistry, Sources and Bioavailability of Omega-3 Fatty Acids. Nutrients, 2018, 10(11) Pubmed
de Carvalho C., Caramujo M.J. The Various Roles of Fatty Acids. Molecules, 2018, 23(10), E2583 Pubmed
Europäisches Arzneibuch PhEur
Hänsel R., Sticher O., Steinegger E. Pharmakognosie - Phytopharmazie. Berlin, Heidelberg: Springer, 1999
Lehrbücher der Biochemie
Lexika der Lebensmitteltechnologie
Manrique Vergara D., González Sánchez M.E. Short chain fatty acids (butyric acid) and intestinal diseases. Nutr Hosp, 2017, 34(Suppl 4), 58-61 Pubmed
National Institutes of Health (NIH)
Ratnayake W.M., Galli C. Fat and fatty acid terminology, methods of analysis and fat digestion and metabolism: a background review paper. Ann Nutr Metab, 2009, 55(1-3), 8-43 Pubmed
Schweizerische Gesellschaft für Ernährung (SGE)
Silva Figueiredo P. et al. Fatty Acids Consumption: The Role Metabolic Aspects Involved in Obesity and Its Associated Disorders. Nutrients, 2017, 9(10), E1158 Pubmed

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