Azithromycin Arzneimittelgruppen Antibiotika Makrolide Azalide

Azithromycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide mit antibakteriellen Eigenschaften. Die Wirkungen beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese durch Bindung an die 50S-Untereinheit der Ribosomen. Azithromycin wird zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt, unter anderem bei Infektionen der unteren und oberen Atemwege, der Haut und Wunden sowie bei einer genitaler Chlamydieninfektion. Das Arzneimittel wird üblicherweise einmal täglich während 3 Tagen verabreicht. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsbeschwerden. Azithromycin kann das QT-Intervall verlängern. Das Antibiotikum ist ein Derivat von Erythromycin und scheint im Unterschied zu anderen Makroliden kaum mit CYP450 zu interagieren.

synonym: Azithromycinum PhEur, Azithromycinum monohydricum, Azithromycinum dihydricum

Produkte

Azithromycin ist in Form von Filmtabletten, als Pulver zur Herstellung einer Suspension und als Granulat im Handel (Zithromax®, Generika). Im Jahr 2022 wurden Azithromycin-Augentropfen registriert (Azyter®). Der Wirkstoff ist in der Schweiz seit dem Jahr 1992 zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Azithromycin (C₃₈H₇₂N₂O₁₂, M_r = 749.0 g/mol) ist ein strukturell eng verwandtes Derivat von Erythromycin A und gehört zur Gruppe der Azalide. Im Unterschied zu Erythromycin besitzt es einen 15-teiligen anstelle eines 14-teiligen heterozyklischen Rings. Azithromycin liegt als weisses Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. In Arzneimitteln ist es als Azithromycin-Monohydrat oder Azithromycin-Dihydrat enthalten.

Wirkungen

Azithromycin (ATC J01FA10 ) hat antibakterielle Eigenschaften. Die Wirkungen beruhen auf der Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese durch Bindung an die 50S-Untereinheit der Ribosomen.

Wirkmechanismus der Makrolide, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten mit empfindlichen Erregern. Dazu gehören:

• Infektionen der unteren Atemwege: Bronchienentzündung, Lungenentzündung
• Infektionen der oberen Atemwege: Nebenhöhlenentzündung, Mandelentzündung, Rachenentzündung, Mittelohrentzündung
• Haut- und Wundinfektionen
• Genitale Chlamydieninfektion
• Vorbeugung der intrazellulären Mycobacterium avium-Komplex-Infektion bei HIV-Infizierten
• Bakterielle Bindehautentzündung und eine trachomatöse Konjunktivitis mit Chlamydia trachomatis

Zahlreiche weitere mögliche Anwendungsgebiete sind in der Literatur beschrieben.

Im Jahr 2020 wurde Azithromycin in Kombination mit dem Malariamedikament Hydroxychloroquin für die Behandlung der neuen Coronaviruserkrankung Covid-19 untersucht, wird dafür aber nicht empfohlen.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Arzneimittel können unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen werden. Die Einnahme mit Nahrung kann die gastrointestinale Verträglichkeit verbessern. Eine Ausnahme stellte die retardierte Suspension dar, die nüchtern verabreicht werden muss. Bei Generika der Tabletten kann eine nüchterne Einnahme vorgeschrieben sein, weil keine entsprechenden Untersuchungen zur Absorption mit Nahrung vorliegen.

Azithromycin hat eine lange Halbwertszeit von 2-4 Tagen und muss deshalb nur einmal täglich gegeben werden. Einen Vorteil stellt die kurze Behandlungsdauer dar, die üblicherweise nur 3 Tage beträgt. Azithromycin kann teilweise auch als Einmaldosis gegeben werden.

Die Augentropfen werden zweimal täglich topisch verabreicht.

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Im Unterschied zu anderen Makrolid-Antibiotika scheint Azithromycin kaum mit CYP450 zu interagieren und die Isoenzyme auch nicht zu hemmen. Wechselwirkungen wurden unter anderem mit Ciclosporin, Rifabutin, Ergotamin, Vitamin-K-Antagonisten und Digoxin beobachtet. Antazida können die Konzentration von Azithromycin verringern und sollen nicht gleichzeitig verabreicht werden.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsbeschwerden wie Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Bauchschmerzen und Verstopfung. Weitere möglichen Nebenwirkungen sind allergische Reaktionen, Müdigkeit, Kopfschmerzen und Candida-Mykosen.

Schwere Nebenwirkungen wie beispielsweise Herz-Kreislauf-Störungen, Nieren- und Lebererkrankungen, pseudomembranöse Colitis, Pankreatitis, schwere Hautreaktionen und Beeinträchtigungen des Gehörs sind selten.

Azithromycin kann wie andere Makrolide das QT-Intervall verlängern und selten und vor allem bei Risikopatienten lebensbedrohliche Herzrhythmusstörungen verursachen.

Checkliste für die Beratung von Patientinnen und Patienten

Download:  Checkliste_Azithromycin.pdf 

siehe auch

Makrolide

Literatur

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• Arzneimittel-Fachinformation (CH, D, USA)
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Gautret P. et al. Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an open-label non-randomized clinical trial. International Journal of Antimicrobial Agents, 2020
• Law C., Amsden G.W. Single-dose azithromycin for respiratory tract infections. Ann Pharmacother, 2004, 38(3), 433-9 Pubmed 
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• Zuckerman J.M. The newer macrolides: azithromycin and clarithromycin. Infect Dis Clin North Am, 2000, 14(2), 449-62 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 9.1.2024 geändert.
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