PharmaWiki - Ketoprofen

Ketoprofen

Propionsäurederivate

Ketoprofen ist ein nicht steroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Propionsäurederivate mit schmerzlindernden und entzündungshemmenden Eigenschaften. Das Racemat Ketoprofen wird ausschliesslich äusserlich zur Behandlung von Schmerzen und Entzündungszuständen verschiedener Ursache verwendet. Bei der Behandlung ist zu beachten, dass der Wirkstoff als unerwünschte Wirkung lokale Hautreaktionen wie phototoxische und photoallergische Reaktionen auslösen kann. Die behandelten Hautstellen müssen deshalb bis zu zwei Wochen nach Therapieende gut vor der Sonnenstrahlung geschützt werden.

synonym: Ketoprofenum PhEur

Produkte

Ketoprofen ist als Gel im Handel (Fastum®). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 1992 und in der EU seit dem Jahr 1978 zugelassen.

Das S-Enantiomer Dexketoprofen ist in Form von Tabletten und als Injektionslösung erhältlich (Ketesse®). Dieser Artikel bezieht sich auf die äusserliche Anwendung.

Nachdem im Jahr 2009 die Sicherheit von topischem Ketoprofen in Frankreich aufgrund unerwünschter Hautreaktionen in Frage gestellt wurde, hat die europäische Arzneimittelbehörde EMA die Zulassung überprüft und ihre Ergebnisse im Juli 2010 veröffentlicht. Die EMA kam zum Schluss, dass der Nutzen die Risiken des Arzneimittels weiterhin überwiege, dass aber Vorsichtsmassnahmen getroffen werden müssen, um Hautreaktionen zu verhindern.

Struktur und Eigenschaften

Ketoprofen (C₁₆H₁₄O₃, M_r = 254.3) ist ein weisses, kristallines Pulver, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Strukturell handelt es sich um ein substituiertes Benzophenon. Diesem Strukturelement werden auch die lokalen unerwünschten Wirkungen zugeschrieben. Ketoprofen wurde als Analogon von Ibuprofen entwickelt und liegt als Racemat vor. Das S-Enantiomer Dexketoprofen ist zur oralen und parenteralen Therapie zugelassen, im Unterschied zum Racemat, das nur lokal angewandt wird.

Wirkungen

Ketoprofen (ATC M01AE03 Externer Link , M02AA10) hat lokal aufgetragen schmerzlindernde und entzündungshemmende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cyclooxygenase und der Hemmung der Synthese der Prostaglandine.

Wirkmechanismus der NSAR, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Für die lokale Behandlung von Schmerzen und Entzündungen, zum Beispiel von Prellungen, Zerrungen und Arthritis.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Das Gel wird 1- bis 2-mal täglich leicht eingerieben. Die Hände nach dem Auftragen gut waschen.

Kontraindikationen

Überempfindlichkeit gegen Ketoprofen oder andere NSAR
Nicht auf Schleimhäute, offene Wunden und vorgeschädigte Haut auftragen.

Bei einer Langzeitbehandlung kann eine Sensibilisierung entwickeln. Die Patientinnen und Patienten müssen darauf aufmerksam gemacht werden, dass die behandelte Haut vor Sonne geschützt werden muss, da phototoxische und photoallergische Reaktionen auftreten können. Die Haut soll bis zu zwei Wochen nach der Behandlung vor Sonne geschützt werden.

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

In der Fachinformation wird auf eine mögliche Interaktion mit Vitamin-K-Antagonisten aufmerksam gemacht, da beide Wirkstoffe die Blutgerinnung beeinflussen können. Eine Kombination mit dem UV-Filter Octocrylen, der in einigen Sonnenschutzmitteln enthalten ist, ist zu vermeiden, weil dabei möglicherweise Hautreaktionen auftreten können.

Unerwünschte Wirkungen

Es ist bekannt, dass Ketoprofen lokale Hautreaktionen wie phototoxische und photoallergische Reaktionen, sowie Überempfindichkeitsreaktionen auslösen kann. Deshalb soll die behandelte Haut vor Sonnen- oder UV-Bestrahlung geschützt werden. Beim Auftreten solcher Reaktionen muss das Arzneimittel abgesetzt werden. Die längerfristige Anwendung sollte überprüft werden, weil sie die Sensibilisierung fördert.

siehe auch

Dexketoprofen, NSAR

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH, EMA)
Bagheri H., Lhiaubet V., Montastruc J.L., Chouini-Lalanne N. Photosensitivity to ketoprofen: mechanisms and pharmacoepidemiological data. Drug Saf, 2000, 22(5), 339-49 Pubmed
Cantisani C. et al. Ketoprofen allergic reactions. Recent Pat Inflamm Allergy Drug Discov, 2010, 4(1), 58-64 Pubmed
Europäisches Arzneibuch PhEur
Europäische Arzneimittelbehörde EMA
Mazières B. Topical ketoprofen patch. Drugs R D, 2005, 6(6), 337-44 Pubmed
Sugiura M., Hayakawa R., Kato Y., Sugiura K., Ueda H. 4 cases of photocontact dermatitis due to ketoprofen. Contact Dermatitis, 2000, 43(1), 16-9 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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