Weinsäure
Hilfsstoffe SäurenDie Weinsäure ist eine natürliche organische Säure, die in Weintrauben, im Wein und in vielen Früchten vorkommt. Ihre Salze werden als Tartrate bezeichnet. Die Weinsäure hat saure, antioxidative und konservierende Eigenschaften und wird in der Pharmazie unter anderem als Hilfsstoff und für die Herstellung von Wirkstoffsalzen verwendet. Benötigt wird sie auch für die Zubereitung der Essig-weinsauren Tonerde-Lösung.synonym: Acidum tartaricum PhEur, Tartaric Acid, E 334, Weinsteinsäure
ProdukteWeinsäure ist als Reinsubstanz in Apotheken und Drogerien erhältlich. Sie wird seltener auch als Weinsteinsäure bezeichnet und sollte nicht mit dem Weinstein (Kaliumhydrogentartrat, Calciumtartrat) verwechselt werden.
Struktur und EigenschaftenDie Weinsäure (C4H6O6, Mr = 150.1 g/mol) liegt als weisses, kristallines Pulver oder als farblose Kristalle vor und ist in Wasser sehr leicht löslich. Sie wird gemäss den Anforderungen des Arzneibuchs durch Extrahieren des Bodensatzes während der Weinherstellung gewonnen, kann aber auch synthetisiert werden. Es handelt sich um eine natürliche organische Säure, die in Weintrauben, zusammen mit ihren Salzen im Wein und in vielen Früchten vorkommt.
Die Weinsäure ist geruchlos und hat einen sauren Geschmack. Der Schmelzpunkt liegt bei 169 °C. Ihre Salze werden als Tartrate bezeichnet, so zum Beispiel Kaliumhydrogentartrat oder Calciumtartrat.
Die Weinsäure hat zwei chirale Zentren. Es existieren zwei Enantiomere, die D-(-)- und die L-(+)-Weinsäure sowie eine optisch inaktive meso-Verbindung mit einer intramolekularen Symmetrieebene. Die D-(-)- und die L-(+)-Weinsäure bilden zusammen ein Racemat, d.h. sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild (= racemische Weinsäure). Aufgrund der meso-Verbindung existieren von der Weinsäure nur drei statt vier Stereoisomere.
Die Weinsäure hat saure, antioxidative, konservierende und komplexbildende Eigenschaften.
Anwendungsgebiete- Als pharmazeutischer Hilfsstoff, zum Beispiel als Säureanteil in Brausepulvern und Brausetabletten, als Säuerungsmittel, Säureregulator und Konservierungsmittel.
- Für die Herstellung der Essig-weinsauren Tonerde-Lösung.
- Für die Herstellung von Wirkstoffsalzen.
- Verschiedene Anwendungsgebiete in der Lebensmittelindustrie, für die Herstellung von Backpulver. Weinsäure wird auch anstelle der Zitronensäure in den Holunderblütensirup gegeben.
- Als Fruchtsäure in Kosmetika.
Bei einem unbeabsichtigten Kontakt kann die Weinsäure die Augen schädigen. Es soll 15 Minuten mit Wasser gespült werden. Die Patienten sollen sich in ärztliche Betreuung begeben.
siehe auchKaliumhydrogentartrat, Säuren, Wein, Weintrauben, Fruchtsäuren
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH)
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Handbücher der organischen Chemie
- Lexika der Lebensmitteltechnologie
- Lexika der Pharmazie
- Weitere Quellen
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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