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Tyramin

Tyramin ist ein vasoaktives biogenes Monoamin, das natürlich in Pflanzen, Tieren und der Nahrung vorkommt. Es wird beim mikrobiellen Abbau aus der Aminosäure Tyrosin gebildet und kommt in vielen fermentierten Lebensmitteln vor, zum Beispiel in eingelegtem Gemüse, Käse, Wein, Bier, Kaffee und Trockenfleisch. Tyramin ist ein indirektes Sympathomimetikum, das die Ausschüttung von Catecholaminen wie Noradrenalin fördert. Da es von der Monoaminooxidase (MAO) abgebaut wird, müssen Patientinnen und Patienten, welche einen MAO-Hemmer einnehmen, auf eine Ernährung mit wenig Tyramin achten. Ansonsten können schwere bis lebensgefährliche unerwünschte Wirkungen entstehen. Nicht alle Wirkstoffe sind im gleichen Ausmass betroffen.

synonym: Tyraminum, Tyramini hydrochloridum, Tyraminhydrochlorid, Tyramine, „Cheese effect“, „Cheese reaction“, 4-Hydroxyphenethylamin

Produkte

Tyramin ist nicht als Arzneimittel zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Tyramin (C₈H₁₁NO, M_r = 137.2 g/mol) ist ein vasoaktives und biogenes Monoamin, das enzymatisch durch eine Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin entsteht. Es kommt natürlich in Pflanzen, Lebensmitteln und Tieren vor und findet sich häufig in fermentierten und verdorbenen Lebensmitteln.

Biosynthese und Metabolismus

Biosynthese und Metabolismus von Tyramin, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Lebensmittel mit Tyramin

Fermentiertes Gemüse, Sauerkraut
Alkoholische Getränke wie Wein und Bier
Käse
Trockenfleisch
Schokolade
Kaffee
Sojasauce
Eingelegter Fisch, z.B. Sardellen, Hering

Siehe auch im Artikel Fermentierte Lebensmittel.

Wirkungen

Tyramin hat indirekt sympathomimetische Eigenschaften und fördert die Ausschüttung von Catecholaminen wie Noradrenalin aus dem präsynaptischen Neuron. Dadurch verengt des die Blutgefässe und erhöht den Blutdruck. Die Effekte sind peripher, weil Tyramin die Blut-Hirn-Schranke nicht überquert.

Wirkmechanismus der Sympathomimetika, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Anwendungsgebiete

Tyramin wird nicht medizinisch verwendet.

Interaktionen

Tyramin ist ein Substrat der Monoaminooxidase (MAO) und kann Wechselwirkungen mit Monoaminooxidase-Hemmern verursachen, wodurch schwere bis lebensgefährliche unerwünschte Wirkungen entstehen können. Der Effekt ist nicht für alle Wirkstoffe gleichermassen ausgeprägt, weil Tyramin vor allem über die MAO-A abgebaut wird und die Parkinsonmedikamente selektiv für MAO-B sind. Personen, die MAO-Hemmer einnehmen, müssen darauf achten, dass sie nur geringe Mengen Tyramin mit der Nahrung zu sich nehmen. Dies wird zum Beispiel bei einer Behandlung mit Moclobemid (Aurorix®) empfohlen. Moclobemid hat den Vorteil, da es MAO reversibel inhibiert. Reversible MAO-A-Inhibitoren sind weniger betroffen.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen, Sehstörungen, Brustschmerzen, Palpitationen, Bluthochdruck (hypertensive Krise), intrakranielle Blutungen und ein Herzinfarkt.

Tyramin wird auch in Verbindung mit der Auslösung von Kopfschmerzen und einer Migräne gebracht. Empfindliche Patientinnen und Patienten können auf eine tyraminarme Ernährung achten.

siehe auch

Fermentierte Lebensmittel, Monoaminooxidase-Hemmer

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
Burns C., Kidron A. Biochemistry, Tyramine. 2022, StatPearls Publishing Pubmed
Marcobal A., De las Rivas B., Landete J.M., Tabera L., Muñoz R. Tyramine and phenylethylamine biosynthesis by food bacteria. Crit Rev Food Sci Nutr, 2012, 52(5), 448-67 Pubmed
Van den Eynde V., Gillman P.K., Blackwell B.B. The Prescriber's Guide to the MAOI Diet-Thinking Through Tyramine Troubles. Psychopharmacol Bull, 2022, 52(2), 73-116 Pubmed

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.