Dapson Arzneimittelgruppen Folsäureantagonisten SulfoneDapson ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Sulfone mit antimikrobiellen und entzündungshemmenden Eigenschaften. Es wird in Form von Tabletten zur Behandlung von blasenbildenden und entzündlichen Hauterkrankungen, Lepra, Malaria und Rheuma sowie als Gel gegen Akne eingesetzt. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen, Magenbeschwerden, Übelkeit, Methämoglobin-Bildung und schwere Überempfindlichkeitsreaktionen.
synonym: Dapsonum, Diaminodiphenylsulfon, DDS, Diphenason
ProdukteDapson ist in Deutschland in Form von Tabletten zugelassen (Dapson-Fatol®). In den USA ist es zusätzlich als Gel für die Behandlung einer Akne im Handel (Aczone®). In der Schweiz sind derzeit keine Präparate registriert.
Struktur und EigenschaftenDapson oder 4,4'-Diaminodiphenylsulfon (C12H12N2O2S, Mr = 248.3 g/mol) ist ein Sulfon und Anilinderivat mit strukturellen Ähnlichkeiten mit den Sulfonamiden. Es liegt als weisses bis schwach gelblich weisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser aufgrund seiner Lipophilie sehr schwer löslich ist.
WirkungenDapson (ATC D10AX05 , ATC J04BA02 ) ist antibakteriell gegen Mycobacterium leprae, Mycobacterium tuberculosis und Streptokokken, antiparasitär gegen Protozoen und Plasmodien und entzündungshemmend. Die antimikrobiellen Wirkungen beruhen auf der Hemmung der Folsäuresynthese.
IndikationenDapson wird in Form von Tabletten für die Behandlung von blasenbildenden und entzündlichen Hauterkrankungen, bei einem chronischen Gelenkrheumatismus, Lepra, Malaria, Pneumocystis-Pneumonie und gegen Rheuma eingesetzt.
Das Gel wird bei einer Akne lokal aufgetragen.
Zahlreiche weitere mögliche Anwendungsgebiete sind in der Literatur beschrieben.
Kontraindikationen- Überempfindlichkeit, auch gegen Sulfonamide und Sulfone
- Schwere Lebererkrankungen
Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.
InteraktionenDapson wird in der Leber zu seinem Hauptmetaboliten Monoacetyl-Dapson acetyliert. Dieser Prozess unterliegt pharmakogenetischen Unterschieden. Wechselwirkungen wurden mit Omeprazol, Probenecid, Trimethoprim, Rifabutin, Rifampicin, Ursodeoxycholsäure, Pyrimethamin, Methämoglobinbildnern, Fluconazol und Zidovudin beobachtet.
Unerwünschte WirkungenZu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören in absteigender Häufigkeit Kopfschmerzen, Magenbeschwerden, Übelkeit, Methämoglobin-Bildung, Überempfindlichkeit („Dapson-Syndrom“, u.a. mit Fieber, Unwohlsein, Hautreaktionen, Gelbsucht, Anämie, renaler Vaskulitis und Hepatitis), periphere motorische Neuropathie, Hypalbuminämie, Agranulozytose, Pankreatitis, Photosensibilität und Pneumonitis.
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (D, USA)
- Bukirwa H., Garner P., Critchley J. Chlorproguanil-dapsone for treating uncomplicated malaria. Cochrane Database Syst Rev, 2004, CD004387 Pubmed
- Europäisches Arzneibuch PhEur
- Gürcan H.M., Ahmed A.R. Efficacy of dapsone in the treatment of pemphigus and pemphigoid: analysis of current data. Am J Clin Dermatol, 2009, 10(6), 383-96 Pubmed
- Hughes W.T. Use of dapsone in the prevention and treatment of Pneumocystis carinii pneumonia: a review. Clin Infect Dis, 1998, 27(1), 191-204 Pubmed
- Pfeiffer C., Wozel G. Dapsone and sulfones in dermatology: overview and update. J Am Acad Dermatol, 2003, 48(2), 308-9 Pubmed
- Pickert A., Raimer S. An evaluation of dapsone gel 5% in the treatment of acne vulgaris. Expert Opin Pharmacother, 2009, 10(9), 1515-21 Pubmed
- Wolf R., Matz H., Orion E., Tuzun B., Tuzun Y. Dapsone. Dermatol Online J, 2002, 8(1), 2 Pubmed
- Wozel V.E. Innovative use of dapsone. Dermatol Clin, 2010, 28(3), 599-610 Pubmed
- Zhu Y.I., Stiller M.J. Dapsone and sulfones in dermatology: overview and update. J Am Acad Dermatol, 2001, 45(3), 420-34 Pubmed
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Die Autoren (AO, AV) haben keine Beziehungen zu den Herstellern und sind nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
Wirkstoffe: Rifampicinum, Clofaziminum, Dapsonum
Unternehmen: Novartis Pharma Schweiz AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Lepra
Wirkstoffe: Rifampicinum, Clofaziminum, Dapsonum
Unternehmen: Novartis Pharma Schweiz AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Lepra
Wirkstoffe: Rifampicinum, Dapsonum
Unternehmen: Novartis Pharma Schweiz AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Lepra
Wirkstoffe: Rifampicinum, Dapsonum
Unternehmen: Novartis Pharma Schweiz AG
Abgabekategorie: A
Gruppe / Anwendung: Mittel gegen Lepra