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Zidovudin (AZT)

Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI)

Zidovudin (AZT) ist ein antiviraler Wirkstoff aus der Gruppe der Reverse-Transkriptase-Inhibitoren zur Behandlung einer Infektion mit dem HI-Virus. Es wurde im Jahr 1987 als erstes AIDS-Medikament zugelassen. Die Effekte beruhen auf der Hemmung des viralen Enzyms Reverse Transkriptase, welches die virale RNA in DNA überführt und bei der Virusvermehrung von Bedeutung ist. Die Arzneimittel werden in der Regel zweimal täglich unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen, Krankheitsgefühl, Übelkeit, Appetitmangel und Erbrechen. Schwere Nebenwirkungen sind selten möglich.

synonym: Zidovudinum PhEur, AZT, Azidothymidin

Produkte

Zidovudin ist in Form von Filmtabletten, Kapseln, Sirup und Infusionslösung im Handel (Retrovir® AZT®, Kombinationspräparate). Es wurde im Jahr 1987 als erstes AIDS-Medikament zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Zidovudin (C₁₀H₁₃N₅O₄, M_r = 267.2 g/mol) oder 3-Azido-3-deoxythymidin (AZT) ist ein Analogon von Thymidin. Es liegt als geruchlose, weisse bis beige, kristalline Substanz vor, die in Wasser löslich ist. Zidovudin ist ein Prodrug, das intrazellulär zum aktiven Metaboliten Zidovudintriphosphat biotransformiert wird. Siehe auch unter dem Artikel → Nukleinsäuren.

Wirkungen

Zidovudin (ATC J05AF01 Externer Link ) hat antivirale Eigenschaften gegen HIV. Die Effekte beruhen auf der Hemmung des viralen Enzyms Reverse Transkriptase, welches die virale RNA in DNA überschreibt und bei der Virusvermehrung von Bedeutung ist. Der aktivierte Wirkstoff wird in die DNA eingebaut und führt zu einem Kettenabbruch.

Angriffspunkte der HIV-Medikamente im HIV-Replikationszyklus, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Zur Behandlung einer Infektion mit dem HI-Virus (HIV) im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie.

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Arzneimittel werden in der Regel zweimal täglich unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen.

Kontraindikationen

Überempfindlichkeit
Granulozytopenie
Anämie

Die vollständigen Angaben zu Vorsichtsmassnahmen und Interaktionen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Kopfschmerzen, Krankheitsgefühl, Übelkeit, Appetitmangel und Erbrechen. Zu den schweren Nebenwirkungen gehören eine Neutropenie, Anämie, Myopathie, eine Laktatazidose und eine Lebertoxizität.

siehe auch

Reverse-Transkriptase-Inhibitoren, HIV-Medikamente, Nukleinsäuren

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
Langtry H.D., Campoli-Richards D.M. Zidovudine. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy. Drugs, 1989, 37(4), 408-50 Pubmed
Wilde M.I., Langtry H.D. Zidovudine. An update of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy. Drugs, 1993, 46(3), 515-78 Pubmed

Autor

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