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Permethrin

Permethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Insektizide und Akarizide zur Abtötung und Abweisung von Insekten und Milben. Es wird als Insektenspray, Pflanzenschutzmittel, Tierarzneimittel und Repellent verwendet. Als Arzneimittel ist es in der Schweiz für die Behandlung eines Befalls mit Kopfläusen und bei einer Krätze zugelassen. Es ist auch gegen Filzläuse wirksam. Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen der Arzneimittel gehören lokale Hautreaktionen.

synonym: Permethrinum, Biopermethrin, Transpermethrin

Produkte

Permethrin ist in zahlreichen Tierarzneimitteln, Pflanzenschutzmitteln, in Mitteln gegen Ungeziefer wie Insektensprays gegen Wespen, Ameisen, Holzwürmer, Motten und in Repellents enthalten.

In der Schweiz war lange nur ein Arzneimittel bei der Swissmedic registriert, nämlich die Loxazol® Lotion (1%) gegen Kopfläuse (seit 2022 ausser Handel).

Die Creme mit 5 % Permethrin gegen Krätze musste aus Deutschland importiert werden (Infectoscab® 5% Creme) oder in einer Apotheke hergestellt werden. Im Jahr 2018 wurde die Scabi-med® 5% Creme zugelassen, siehe im Artikel Permethrin-Creme.

Struktur und Eigenschaften

Permethrin (C₂₁H₂₀Cl₂O₃, M_r = 391.3 g/mol) gehört zu den Pyrethroiden. Dabei handelt es sich um synthetisch hergestellte Derivate der in bestimmten Korbblütlern natürlich vorkommenden Pyrethrine. Permethrin liegt als gelbe bis schwach orange-braune, lipophile, visköse Flüssigkeit oder als aushärtende Masse vor und ist in Wasser schlecht löslich.

Zwei Kohlenstoffatome am Cyclopropanring sind chrial. Permethrin ist ein Isomerengemisch aus 4 Stereoisomeren, bestehend aus je zwei cis- und zwei trans-Isomeren. Die cis-Isomere gelten als etwas toxischer. In Arzneimitteln ist typischerweise ein Anteil von 25 % der cis-Isomere und 75 % der trans-Isomere enthalten.

Die Dalmatinische Insektenblume Tanacetum cinerariifolium enthält natürliche Pyrethrine. Zum Vergrössern anklicken. Foto © PharmaWiki

Wirkungen

Permethrin (ATC P03AC04 Externer Link ) hat insektizide, akarizide (milbentötende) und insektenabweisende Eigenschaften. Es ist als Kontakt- und Frassgift wirksam gegen zahlreiche Schädlinge und Parasiten, unter anderem Läuse, Flöhe, Zecken, Milben und Stechmücken. Es ist ein Nervengift und führt zu sensorischer Übererregbarkeit, Koordinationsstörungen und Erschöpfung, indem es an spannungsabhängige Natriumkanäle der Nervenzellen bindet.

Permethrin ist aufgrund der unterschiedlichen Struktur der Natriumkanäle selektiv. Es ist allerdings giftig für Fische und in hoher Dosis auch für Katzen. Ein Problem stellen die zunehmenden Resistenzen dar, die unter anderem durch Punktmutationen im Natriumkanal entstehen. Permethrin wird kaum über die Haut aufgenommen, rasch durch Ester hydrolyse metabolisiert, konjugiert und renal ausgeschieden.

Indikationen

Zu den Anwendungsgebieten gehören:

Zur Vorbeugung und Behandlung eines Befalls mit Kopfläusen
Für die Behandlung der Krätze
Körper- oder Filzläuse

Permethrin wird auch als insektenabweisendes Mittel, zur Imprägnierung von Kleidern und Moskitonetzen, als Insektizid in Insektensprays, als Pflanzenschutzmittel und als Tierarzneimittel zum Beispiel gegen Zecken und Flöhe verwendet. Einige Produkte sind nicht für Katzen geeignet (siehe unten).

Anwendung

Gemäss der Packungsbeilage.

Kontraindikationen

Permethrin soll nicht bei einer Überempfindlichkeit gegen Permethrin, Pyrethroide oder Pyrethrine angewandt werden. Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Permethrin soll nicht mit den Augen oder den Schleimhäuten in Kontakt kommen und nicht in Augennähe oder auf offene Wunden aufgetragen werden.

Es soll nicht ins Wasser gelangen, da es schädlich für Insekten und aquatische Lebewesen wie Fische und Algen ist. Auch für Bienen ist es schädlich.

Katzen sind anfälliger und es ereignen sich regelmässig schwere bis tödliche Vergiftungen, wenn sie mit Spot-On-Produkten gegen Flöhe und Zecken behandelt werden, die eigentlich für Hunde vorgesehen sind. Bereits kleine Mengen solcher Produkte können für Katzen tödlich sein!

Interaktionen

Zu Wechselwirkungen liegen keine Angaben vor.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Hautaffektionen wie Juckreiz, Brennen, Stechen, Rötung, Oedeme und allergische Reaktionen.

Die Nebenwirkungen sind teilweise schwer von den Symptomen der Erkrankung abzugrenzen. Systemische Reaktionen wie Kopfschmerzen oder Bauchschmerzen gelten als sehr selten. Gegen resistente Insekten sind die Arzneimittel wirkungslos. Permethrin ist als Arzneimittel angewandt nicht neurotoxisch wie Lindan (ausser Handel).

siehe auch

Permethrin-Creme
Kopfläuse, Scabies und Filzläuse

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH, D, USA)
Ballinari D. Permethrin - eine Waffe gegen kleine Biester auf dem Vormarsch. SAZ, 2006, 16, 629-632
Currie B.J., McCarthy J.S. Permethrin and ivermectin for scabies. N Engl J Med, 2010, 362(8), 717-25 Pubmed
Elgart M.L. Cost-benefit analysis of ivermectin, permethrin and benzyl benzoate in the management of infantile and childhood scabies. Expert Opin Pharmacother, 2003, 4(9), 1521-4 Pubmed
Elgart M.L. Medical pearl: permethrin can prevent arthropod bites and stings. J Am Acad Dermatol, 2004, 51(2), 289 Pubmed
Hamm H., Beiteke U., Höger P.H., Seitz C.S., Thaci D., Sunderkötter C. Treatment of scabies with 5% permethrin cream: results of a German multicenter study. J Dtsch Dermatol Ges, 2006, 4(5), 407-13 Pubmed
Larson P. Review: topical permethrin was more effective than topical crotamiton or lindane for scabies. Evid Based Nurs, 2008, 11(2), 47 Pubmed 18364417
Linnett P.J. Permethrin toxicosis in cats. Aust Vet J, 2008, 86(1-2), 32-5 Pubmed
Miot H.A. et al. Efficacy of topical permethrin as repellent against Aedes aegypti's bites. Dermatol Online J, 2008, 14(7), 1 Pubmed
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Schleier J.J. 3rd, Peterson R.K. Toxicity and risk of permethrin and naled to non-target insects after adult mosquito management. Ecotoxicology, 2010 Pubmed
Sparkes A., Bessant C. Permethrin and cats don't mix - call for action. J Feline Med Surg, 2010, 12(1), 2-3 Pubmed
Stough D., Shellabarger S., Quiring J., Gabrielsen A.A. Jr. Efficacy and Safety of Spinosad and Permethrin Creme Rinses for Pediculosis Capitis (Head Lice). Pediatrics, 2009, Pubmed
Tomalik-Scharte D. et al. Dermal absorption of permethrin following topical administration. Eur J Clin Pharmacol, 2005, 61(5-6), 399-404 Pubmed
WHO report Safety of pyrethroids for public health use, 2005
Rezeptur aus dem NRF (Deutschland)
Tierarzneimittel-Kompendium http://www.tierarzneimittel.ch

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

Produkte anzeigen (Schweiz)

Scabi-med 5%, Creme
Wirkstoffe: Permethrinum
Unternehmen: Permamed AG
Abgabekategorie: B
Gruppe / Anwendung: Antiparasitika und Insektizide

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