Phenprocoumon
Arzneimittelgruppen Antithrombotika Vitamin-K-AntagonistenPhenprocoumon ist ein gerinnungshemmender Wirkstoff aus der Gruppe der Vitamin-K-Antagonisten, der zur Vorbeugung und Behandlung thromboembolischer Erkrankungen eingesetzt wird. Die Effekte beruhen auf der Hemmung der Bildung von Blutgerinnungsfaktoren durch die Störung der Regeneration von Vitamin K. Die Dosis wird individuell eingestellt und fortlaufend mit der Prothrombinzeit (INR, Quick) überwacht. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Blutungen. Weil diese lebensgefährlich sein können, müssen die Vorsichtsmassnahmen genau beachtet werden. Phenprocoumon ist ein Substrat von CYP450-Isoenzymen. synonym: Phenprocoumonum
ProduktePhenprocoumon ist in Form von Tabletten im Handel (Marcoumar®). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 1953 zugelassen. In einigen Ländern ist Warfarin (Coumadin®) gebräuchlicher.
Struktur und EigenschaftenPhenprocoumon (C18H16O3, Mr = 280.32 g/mol) ist ein Derivat von 4-Hydroxycumarin und ein Racemat. Das S-Enantiomer ist pharmakologisch aktiver. Phenprocoumon liegt als feines, weisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist.
Phenprocoumon (ATC B01AA04 
) hat gerinnungshemmende Eigenschaften. Es hemmt die Bildung von Blutgerinnungsfaktoren, deren Synthese abhängig von Vitamin K ist (Faktor II, VII, IX und X).
Die Effekte beruhen auf der Hemmung der Regeneration von Vitamin K im Vitamin-K-Epoxid-Zyklus. Das Drug Target ist der Vitamin-K-Epoxid-Reduktase Komplex 1 (VKORC1).
Die Wirkung tritt verzögert nach 36 bis 72 Stunden ein. Die volle Wirksamkeit wird nach fünf bis sieben Tagen erreicht. Phenprocoumon hat eine lange Halbwertszeit von 160 Stunden (zirka 6.5 Tage).
Wirkmechanismus der Vitamin-K-Antagonisten, um Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki
Indikationen- Für die Vorbeugung und Behandlung thromboembolischer Erkrankungen (Thromboseprophylaxe, Thrombose, Embolie, Herzinfarkt).
- Langzeitbehandlung des Herzinfarkts, wenn ein erhöhtes Risiko für thromboembolische Komplikationen gegeben ist.
Gemäss der Arzneimittel-Fachinformation. Die Dosis wird individuell eingestellt und fortlaufend mit der Prothrombinzeit (INR, Quick) überwacht und angepasst.
KontraindikationenBei der Anwendung müssen zahlreiche Vorsichtsmassnahmen beachtet werden. Die vollständigen Angaben finden sich in der Fachinformation.
InteraktionenPhenprocoumon wird hauptsächlich von CYP2C9 und CYP3A4 metabolisiert. Zahlreiche weitere Wirkstoffe und Substanzen können die Wirkung verstärken oder abschwächen (siehe Fachinformation).
Unerwünschte WirkungenZu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Blutungen. Weil diese lebensgefährlich sein können, müssen die Vorsichtsmassnahmen genau beachtet werden. Phenprocoumon hat eine enge therapeutische Breite. Als Antidot wird Vitamin K1 (Phytomenadion) verwendet.
siehe auchWarfarin, Vitamin-K-Antagonisten, Tiefe Venenthrombose
Literatur- Arzneimittel-Fachinformation (CH, D)
- Beinema M., Brouwers J.R., Schalekamp T., Wilffert B. Pharmacogenetic differences between warfarin, acenocoumarol and phenprocoumon. Thromb Haemost, 2008, 100(6), 1052-7 Pubmed
- Haustein K.O. Pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of oral anticoagulants, especially phenprocoumon. Semin Thromb Hemost, 1999,25(1),5-11 Pubmed
- Riesselmann B., Hollmann T., Tsokos M. Phenprocoumon poisonings. Leg Med (Tokyo), 2009, 11 (Suppl 1), 503-5 Pubmed
- Ufer M. Comparative pharmacokinetics of vitamin K antagonists: warfarin, phenprocoumon and acenocoumarol. Clin Pharmacokinet, 2005, 44(12), 1227-46 Pubmed
Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.
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