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Aminoxide

Aminoxide sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der funktionellen Gruppe ≡N⁺–O^-. Die Bindung zwischen dem Stickstoff und dem Sauerstoff wird als koordinativ bezeichnet, weil der Stickstoff beide Valenzelektronen beisteuert. Aminoxide können aus tertiären Aminen mit Wasserstoffperoxid synthetisiert werden. Einige pharmazeutische Wirkstoffe enthalten das Strukturelement, zum Beispiel Minoxidil, Chlordiazepoxid und Amitriptylinoxid.

synonym: N-Oxide, Amine oxide, Amin-N-oxide

Definition

Aminoxide sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der funktionellen Gruppe ≡N⁺–O^-. Sie wird auch wie folgt mit einem Pfeil dargestellt: ≡N→O.

Der Stickstoff verfügt über ein Lone Pair mit zwei Elektronen, welche er für die Bindung mit dem Sauerstoffatom zur Verfügung stellt. Sauerstoff hat eine höhere Elektronegativität als Stickstoff und zieht die Elektronen zu sich. Er benötigt zwei Valenzelektronen bis zur Edelgaskonfiguration mit 8 Valenzelektronen.

Es handelt sich um eine koordinative und nicht um eine kovalente Bindung, weil die beiden Elektronen vom Stickstoff stammen. Deshalb wird sie auch mit einem Pfeil symbolisiert. Bei kovalenten Bindungen stammen die Elektronen von beiden Atomen und werden geteilt (z.B. H-H).

Synthese

Aminoxide können aus tertiären Aminen zum Beispiel mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden:

R₃N (Tertiäres Amin) + H₂O₂ (Wasserstoffperoxid) → R₃NO (Aminoxid) + H₂O (Wasser)

In der Pharmazie

Aminoxide kommen in einigen pharmazeutischen Wirkstoffen vor, z.B. im Amitriptylin-Prodrug Amitriptylinoxid, in Minoxidil und in Chlordiazepoxid. Hierzu ist anzumerken, dass Chlordiazepoxid also kein Epoxid ist. Des Weiteren sind Aminoxide bekannte Metaboliten von Wirkstoffen.

Aminoxide kommen auch in oberflächenaktiven Substanzen wie Seifen und Emulgatoren vor.

siehe auch

Epoxide

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Fachliteratur
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.