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Epoxide

Epoxide sind eine Gruppe organischer Verbindungen, bei welchen es sich um zyklische Ether in einem dreigliedrigen Ring handelt. Sie können zum Beispiel mithilfe einer Oxidation aus Alkenen hergestellt werden. Der einfachste Vertreter ist Ethylenoxid, das für die Herstellung von Macrogolen (PEG) verwendet wird. Im Unterschied zu den Ethern sind die Epoxide reaktiv und reagieren zum Beispiel mit den meisten Nukleophilen. Als Strukturelement in pharmazeutischen Wirkstoffen spielen sie eine untergeordnete Rolle. Beispiele sind das Antibiotikum Fosfomycin und die Valepotriate, welche im Baldrian vorkommen.

synonym: Epoxy, Oxirane, Epoxyde

Definition

Epoxide sind zyklische Ether, bei welchen das Ringsystem aus zwei Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht. Anders gesagt handelt es sich um ein substituiertes Cyclopropan, bei welchem ein Kohlenstoff- durch ein Sauerstoffatom ersetzt wurde.

Epoxide können zum Beispiel aus Alkenen durch eine Oxidation mithilfe eines Katalysators hergestellt werden. Dazu wird eine Peroxycarbonsäure verwendet.

Nomenklatur

Für die Benennung der Strukturen werden das Präfix Epoxy- und das Suffix -oxid verwendet. Es muss beachtet werden, dass das Suffix -oxid auch für andere Verbindungen wie beispielsweise die Aminoxide zur Anwendung kommt. Ein Beispiel ist Chlordiazepoxid, das kein Epoxid ist.

Beispiele

Epichlorhydrin
Ethylenoxid (von Ethylen abgeleitet), das einfachste Epoxid
Glycidol
Propylenoxid
Styroloxid

Reaktionen

Epoxide sind aufgrund der hohen Ringspannung instabil und deshalb viel reaktiver als azyklische Ether. Sie reagieren mit den meisten Nukleophilen wie beispielsweise Alkoholen, Aminen und Thiolen sowie mit Säuren und Basen. Dabei verbleibt der Sauerstoff im Molekül.

Epoxide spielen eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Polymeren. So werden beispielsweise die Macrogole (PEG) aus Ethylenoxid gewonnen.

In der Pharmazie

Epoxide werden in der Pharmazie kaum als Wirkstoffe eingesetzt, aber sie spielen für die chemische Synthese eine wichtige Rolle, z.B. für Wirk- und Hilfsstoffe.

Beispiele von Wirkstoffen mit Epoxiden:

Fosfomycin
Valepotriate (Inhaltsstoffe des Baldrians)

Epoxide sind essenziell für die Herstellung von Klebstoffen und Epoxidharzen.

Literatur

Arzneimittel-Fachinformation (CH)
Fachliteratur
Lehrbücher der Chemie

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.