synonym: Phenolum PhEur, Phenolum liquefactum PH, Carbolsäure, Karbolsäure, Carbol, Karbol, C6H6O, Acidum carbolicum

Phenol ist für Fachpersonen im Fachhandel erhältlich. Es wurde erstmals im 19. Jahrhundert aus dem Steinkohlenteer isoliert.

Phenol (C₆H₆O, M_r = 94.1 g/mol) liegt in Form von Kristallen oder als kristalline Masse mit einem typischen Geruch vor. Es ist eine flüchtige, hygroskopische und zerfliessende Substanz, die farblos oder schwach rosa bis gelblich gefärbt ist. Phenol ist in Wasser löslich. Das verflüssigte Phenol (Phenolum liquefactum) ist eine Mischung von Phenol mit Wasser. Der Schmelzpunkt liegt bei 40.8 °C.

Phenol besteht aus einem Benzol, der anstelle eines Wasserstoffatoms eine Hydroxygruppe trägt. Es ist der einfachste Vertreter aus der Stoffgruppe der Phenole. Phenol hat leicht saure Eigenschaften mit einem pKa von etwa 10. Es ist wesentlich saurer als Alkohole und lässt sich zum Beispiel mit Natriumhydroxid deprotonieren. Dabei entsteht Natriumphenolat. Das Anion wird als Phenolat oder Phenoxid bezeichnet.

Reaktion von Phenol mit Natriumhydroxid, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Phenol ist ein gutes Substrat für eine elektrophile aromatische Substitution in o- und p-Position, zum Beispiel für eine Halogenierung oder Nitrierung. Phenol kann auch als Nukleophil agieren und es lässt sich verestern.

Nitrierung von Phenol mit verdünnter Salpetersäure, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Phenol (ATC D08AE03 ) hat desinfizierende (antiseptische) und ätzende Eigenschaften.

• Phenol ist ein struktureller Bestandteil zahlreicher pharmazeutischer Wirkstoffe.
• Für chemische Synthesen und Analysen.
• Als pharmazeutischer Hilfsstoff.

Aufgrund seiner Toxizität wird Phenol heute kaum mehr als Desinfektionsmittel verwendet.

Phenol ist eine toxische Substanz mit einer oralen Dosis letalis im Bereich von 20 bis 30 g. Es kann bei einer unsachgemässen Handhabung zu schweren Verätzungen der Haut und der Atemwege und zu schweren Augenschäden führen. Es kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Phenol ist beim Verschlucken, beim Hautkontakt und beim Einatmen giftig.

Verflüssigtes Phenol, Castellani-Lösung, Phenole, Steinkohlenteer

• Arzneimittel-Fachinformation (CH)
• Europäisches Arzneibuch PhEur
• Fachliteratur
• Lehrbücher der Chemie
• Pharmacopoea Helvetica
• Sicherheitsdatenblatt (CH)

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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