Latanoprost Arzneimittelgruppen Antiglaukomatosa Prostaglandin-Analoga

Latanoprost ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Prostaglandin-Analoga, der für die Senkung des Augeninnendruckes bei einem Weitwinkelglaukom und bei einem erhöhten Augeninnendruck zugelassen ist. Die Effekte beruhen auf einer Erhöhung des uveoskleralen Abflusses des Kammerwassers. Latanoprost ist ein Derivat von Prostaglandin F2α und bindet wie der natürliche Ligand an den Prostaglandin-F-Rezeptor. Die Augentropfen werden einmal täglich abends in die Augen gegeben. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Augenreizungen, eine verstärkte Durchblutung des Auges, eine Hyperpigmentation der Iris, entzündliche Reaktionen, eine Veränderung der Wimpern und Augenschmerzen.

synonym: Latanoprostum, PhXA41

Produkte

Latanoprost ist in Form von Augentropfen in Tropfflaschen und als Monodosen im Handel (Xalatan®, Generika, Auto-Generika). Es ist auch als Fixkombination mit Timolol erhältlich (Xalacom®, Generika, Auto-Generika).

Latanoprost wurde in den 1980er-Jahren im Rahmen einer Zusammenarbeit zwischen der Columbia University in New York und der schwedischen Pharmacia in Uppsala entwickelt (Stjernschantz, 2001). Es wurde in den USA, in der EU und in der Schweiz im Jahr 1996 zugelassen.

Die Augentropfen werden abhängig vom Produkt entweder kühl oder bei Raumtemperatur gelagert.

Struktur und Eigenschaften

Latanoprost (C₂₆H₄₀O₅, M_r = 432.6 g/mol) ist ein Derivat von Prostaglandin F2α. Es liegt als farbloses bis leicht gelbliches Öl vor, das in Wasser praktisch unlöslich ist. Latanoprost ist ein lipophiles Prodrug und wird in der Hornhaut (Kornea) von Esterasen durch Spaltung des Isopropyl-Esters zur aktiven Latanoprostsäure und zu Isopropanol umgesetzt. Die Veresterung dient der Erhöhung der Permeabilität und der Bioverfügbarkeit.

Wirkungen

Latanoprost (ATC S01EE01 ) senkt den Augeninnendruck in erster Linie durch eine Steigerung des uveoskleralen Abflusses des Kammerwassers. Die Effekte beruhen auf dem Agonismus am Prostaglandin-F-Rezeptor (FP-Rezeptor). Prostaglandin F2α ist der natürliche Ligand an diesem Rezeptor.

Die Bindung führt zu einer verstärkten Expression von Metalloproteasen im Ziliarmuskel, wodurch abbauende Prozesse in der extrazellulären Matrix gefördert werden (Remodeling). Dadurch gelangt das Kammerwasser besser durch das Gewebe. Die Wirkungen halten über 24 Stunden an, weil die Hornhaut als Depot für den Wirkstoff fungiert, aus dem Latanoprost kontinuierlich freigegeben wird.

Wirkmechanismus der Prostaglandin-Analoga, zum Vergrössern anklicken. Illustration © PharmaWiki

Indikationen

Für die Senkung des Augeninnendruckes bei einem Weitwinkelglaukom und bei einem erhöhten Augeninnendruck (okuläre Hypertension).

Dosierung

Gemässs der Fachinformation. Die Tropfen werden einmal täglich abends in die Augen gegeben (1 Tropfen). Die Anwendung darf nicht häufiger erfolgen, da sonst die Wirkung reduziert wird. Kontaktlinsen sollten vor der Verabreichung herausgenommen und erst 15 Minuten später wieder eingesetzt werden.

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Die gleichzeitige Anwendung eines zweiten Prostaglandin-Analogons kann den Augeninnendruck erhöhen. Andere Antiglaukomatosa wie Timolol können hingegen zu einer verstärkten Senkung des Drucks führen. Augentropfen sollen in einem zeitlichen Abstand von mindestens 5 Minuten verabreicht werden. Latanoprost ist inkompatibel mit Thiomersal.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören:

• Augenreizungen wie ein Brennen, Kratzen, Jucken, Stechen und ein Fremdkörpergefühl
• Verstärkte Durchblutung des Auges
• Hyperpigmentation der Iris: Erhöhung des braunen Pigmentanteils der Iris, dauerhafte Veränderung der Augenfarbe
• Bindehautentzündung
• Lidrandentzündung
• Veränderungen der Wimpern und der Vellushaare am Augenlid: Zunahme der Länge, der Dicke, der Pigmentierung und der Anzahl der Wimpern
• Augenschmerzen

Aufgrund des positiven Einflusses auf die Wimpern wurde ein Medikament mit dem Prostaglandin-Analogon Bimatoprost entwickelt, das zur Förderung des Wimpernwachstums zugelassen ist (USA: Latisse®).

siehe auch

Grüner Star, Latanoprost gegen Haarausfall, Prostaglandin-Analoga, Verabreichen von Augentropfen, Latanoprostenbunod

Literatur

• Alm A. Latanoprost in the treatment of glaucoma. Clin Ophthalmol, 2014, 8, 1967-85 Pubmed 
• Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA, D)
• Perry C.M., McGavin J.K., Culy C.R., Ibbotson T. Latanoprost: an update of its use in glaucoma and ocular hypertension. Drugs Aging, 2003, 20(8), 597-630 Pubmed 
• Ravinet E., Mermoud A., Brignoli R. Four years later: a clinical update on latanoprost. Eur J Ophthalmol, 2003, 13(2), 162-75 Pubmed 
• Russo A., Riva I., Pizzolante T., Noto F., Quaranta L. Latanoprost ophthalmic solution in the treatment of open angle glaucoma or raised intraocular pressure: a review. Clin Ophthalmol, 2008, 2(4), 897-905 Pubmed 
• Schwenn O., Heckmann B., Guzy C., Miller P.J. Long-term effect of latanoprost/timolol fixed combination in patients with glaucoma or ocular hypertension: a prospective, observational, noninterventional study. BMC Ophthalmol, 2010 Pubmed 
• Stjernschantz J.W. From PGF2a-Isopropyl Ester to Latanoprost: A Review of the Development of Xalatan. Investigative Ophthalmology & Visual Science, 2001, 42(6), 1134-1145
• Weitere Quellen

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

Weitere Informationen

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 23.9.2024 geändert.
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