Cyclophosphamid Arzneimittelgruppen Zytostatika Alkylantien

Cyclophosphamid ist ein zytotoxischer Wirkstoff aus der Gruppe der Alkylantien für die Behandlung von Krebs- und Autoimmunerkrankungen. Die Effekte beruhen auf der Interaktion der alkylierenden Metaboliten mit der DNA. Cyclophosphamid kann als intravenöse Infusion oder peroral verabreicht werden. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Übelkeit und Erbrechen, eine Myelosuppression, Leukozytopenie, Neutropenie, eine Immunsuppression, Haarausfall, eine Blasenentzündung und Fieber. Cyclophosphamid ist ein Substrat von CYP2B6 und CYP3A4 und hat ein hohes Interaktionspotenzial.

synonym: Cyclophosphamidum anhydricum, Cyclophosphamidum monohydricum, Cyclophosphamid-Monohydrat, Cyclophosphamide

Produkte

Cyclophosphamid ist in Form von Dragees und als Trockensubstanz zur intravenösen Infusion im Handel (Endoxan®). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 1960 zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Cyclophosphamid (C₇H₁₅Cl₂N₂O₂P, M_r = 261.1 g/mol) liegt als weisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser löslich ist. In Arzneimitteln ist es als Cyclophosphamid-Monohydrat enthalten. Cyclophosphamid gehört zu den Oxazaphosphorinen und ist ein Racemat und ein Stickstofflost-Derivat. Es ist ein Prodrug, das vorwiegend in der Leber zu aktiven Metaboliten verstoffwechselt wird.

Wirkungen

Cyclophosphamid (ATC L01AA01 ) hat zytotoxische, antineoplastische und antitumorale Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Interaktion seiner alkylierenden Metaboliten mit der DNA, was Strangbrüche und Vernetzungen der DNA-Stränge bzw. DNA-Proteinvernetzungen zur Folge hat. Die Halbwertszeit liegt zwischen 6 bis 9 Stunden.

Indikationen

Krebserkrankungen:

• Akute lymphatische und myeloische Leukämien
• Morbus Hodgkin
• Non Hodgkin-Lymphome
• Plasmozytom
• Metastasierende und nicht metastasierende maligne solide Tumore: Ovarialkarzinom, Seminom, Brustkrebs, kleinzelliges Bronchialkarzinom, Neuroblastom, Ewing-Sarkom

Autoimmunkrankheiten:

• Rheumatoide Arthritis
• Arthropathia psoriatica
• Systemischer Lupus erythematodes
• Sklerodermie
• Systemische Vaskulitiden
• Nephrotisches Syndrom
• Myasthenia gravis
• Autoimmunhämolytische Anämie
• Kälteagglutinationskrankheit

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Arzneimittel werden als intravenöse Infusion oder peroral verabreicht.

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit
• Schwere Beeinträchtigung der Knochenmarksfunktion insbesondere bei zytostatisch und/oder radiotherapeutisch vorbehandelten Patienten
• Blasenentzündung
• Harnabflussstörungen
• Floride Infektionen
• Schwangerschaft und Stillzeit

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Cyclophosphamid ist ein Substrat von CYP450-Isoenzymen, darunter CYP2B6 und CYP3A4. Es hat ein hohes Interaktionspotenzial mit zahlreichen Wirkstoffen.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören:

• Übelkeit und Erbrechen
• Myelosuppression, Leukozytopenie, Neutropenie
• Immunsuppression
• Haarausfall
• Blasenentzündung
• Fieber

siehe auch

Mesna, Krebs

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
• de Jonge M.E. Clinical pharmacokinetics of cyclophosphamide. Clin Pharmacokinet, 2005, 44(11), 1135-64 Pubmed 
• Emadi A., Jones R.J., Brodsky R.A. Cyclophosphamide and cancer: golden anniversary. Nat Rev Clin Oncol, 2009, 6(11), 638-47 Pubmed 
• Ogino M.H., Tadi P. Cyclophosphamide. 2021, StatPearls Publishing Pubmed 
• Teles K.A. et al. Cyclophosphamide administration routine in autoimmune rheumatic diseases: a review. Rev Bras Reumatol Engl Ed, 2017, 57(6), 596-604 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 6.5.2023 geändert.
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