Capecitabin Arzneimittelgruppen Zytostatika Fluoropyrimidine

Capecitabin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Zytostatika, der zur Behandlung von Dickdarm-, Brust-, Speiseröhren- und Magenkrebs eingesetzt wird. Es handelt sich um ein Prodrug von 5-Fluorouracil, welches vorwiegend im Tumor zum aktiven Wirkstoff umgewandelt wird und die Zellteilung blockiert. Die Tabletten werden in der Regel zweimal täglich innert 30 Minuten nach einer Mahlzeit eingenommen. Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Durchfall, das Hand-Fuss-Syndrom, Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Müdigkeit, Schwäche und eine Hyperbilirubinämie. Zahlreiche weitere und schwere Nebenwirkungen werden beobachtet.

synonym: Capecitabinum

Produkte

Capecitabin ist in Form von Filmtabletten im Handel (Xeloda®, Generika). Es ist in der Schweiz seit dem Jahr 1998 zugelassen.

Struktur und Eigenschaften

Capecitabin (C₁₅H₂₂FN₃O₆, M_r = 359.4 g/mol) ist ein Prodrug und wird in einem dreistufigen Prozess in das zelltoxische 5-Fluorouracil überführt, den aktiven Wirkstoff. Capecitabin liegt als weisses, kristallines Pulver vor, das in Wasser löslich ist. Es handelt sich um ein Fluoropyrimidincarbamat.

Wirkungen

Capecitabin (ATC L01BC06 ) hat zytotoxische Eigenschaften. Die Effekte beruhen auf der Blockade der DNA- und RNA-Synthese und der Hemmung der Zellteilung. Der aktive Metabolit 5-Fluorouracil wird vorwiegend, aber nicht ausschliesslich im Tumor gebildet. Der letzte Schritt der Aktivierung wird vom Enzym Thymidinphosphorylase katalyisiert, welches in einigen Tumoren in erhöhter Konzentration vorliegt.

Indikationen

Für die Behandlung von Krebserkrankungen:

• Dickdarmkrebs (Kolonkarzinom, Kolorektalkarzinom)
• Brustkrebs (Mammakarzinom)
• Krebs der Speiseröhre (Ösophaguskarzinom)
• Magenkrebs (Adenokarzinom des Magens)

Dosierung

Gemäss der Fachinformation. Die Filmtabletten werden in der Regel zweimal täglich und innerhalb von 30 Minuten nach einer Mahlzeit eingenommen.

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit
• Dihydropyrimidin-Dehydrogenase-Mangel
• Schwangerschaft und Stillzeit
• Schwere Nieren- und/oder Leberinsuffizienz
• Kombination mit Brivudin oder chemisch verwandten Substanzen wie Sorivudin

Die vollständigen Vorsichtsmassnahmen finden sich in der Arzneimittel-Fachinformation.

Interaktionen

Wechselwirkungen wurden mit Antikoagulantien (Vitamin-K-Antagonisten), CYP2C9-Substraten, Antazida, Allopurinol und anderen Zytostatika beschrieben.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten möglichen unerwünschten Wirkungen gehören Durchfall, das Hand-Fuss-Syndrom, Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Müdigkeit, Schwäche und eine Hyperbilirubinämie. Zahlreiche weitere und schwere Nebenwirkungen werden beobachtet.

siehe auch

5-Fluorouracil, Krebs

Literatur

• Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
• Ajani J. Review of capecitabine as oral treatment of gastric, gastroesophageal, and esophageal cancers. Cancer, 2006, 107(2), 221-31 Pubmed 
• Dooley M., Goa K.L. Capecitabine. Drugs, 1999, 58(1), 69-76 Pubmed 
• Hwang J.J., Marshall J.L. Capecitabine: fulfilling the promise of oral chemotherapy. Expert Opin Pharmacother, 2002, 3(6), 733-43 Pubmed 
• Johnston P.G., Kaye S. Capecitabine: a novel agent for the treatment of solid tumors. Anticancer Drugs, 2001, 12(8), 639-46 Pubmed 
• Wagstaff A.J., Ibbotson T., Goa K.L. Capecitabine: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the management of advanced breast cancer. Drugs, 2003, 63(2), 217-36 Pubmed 

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.

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Der Autor dieses Artikels ist Dr. Alexander Vögtli. Dieser Artikel wurde zuletzt am 16.3.2024 geändert.
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