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Toluol

Toluol ist eine Chemikalie aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es handelt sich um ein methyliertes Benzol. Toluol wird hauptsächlich aus Erdöl gewonnen und liegt als farblose, flüchtige, lipophile und entzündliche Flüssigkeit vor, die mit organischen Lösungsmitteln mischbar ist. Toluol wird unter anderem für chemische Synthesen, als Rohstoff, Lösungsmittel, als Zusatz für Treibstoffe und für die Herstellung von TNT verwendet. Haushaltsprodukte mit Toluol werden als Schnüffelstoffe missbraucht. Toluol ist hautreizend und kann beim Verschlucken tödlich sein. Es ist teratogen und kann bei längerer Exposition die Organe schädigen. Deshalb sind bei der professionellen Anwendung entsprechende Schuztmassnahmen erforderlich.

synonym: Toluen, Toluene, Methylbenzol, Methylbenzene, Anisen

Produkte

Toluol ist als Reinstoff im Fachhandel erhältlich. Es ist nicht für private Zwecke vorgesehen. Jährlich werden weltweit Millionen Tonnen produziert.

Struktur und Eigenschaften

Toluol (C₇H₈, M_r = 92.14 g/mol) ist ein methyliertes Benzol und gehört zu den Aromaten und Kohlenwasserstoffen. Toluol liegt als farblose, flüchtige und lipophile Flüssigkeit mit einem Geruch nach Verdünner vor und ist in Wasser praktisch unlöslich. Es ist mit organischen Lösungsmitteln mischbar. Die Substanz kommt natürlich vor, zum Beispiel im Tolubalsam. Sie wird hauptsächlich aus Erdöl und Kohle gewonnen. Der Schmelzpunkt liegt bei -95 °C und der Siedepunkt bei 110.6 °C. Mit einer Dichte von 0.87 g/cm³ schwimmt es auf Wasser.

Wirkungen

Toluol ist ein Substrat für eine elektrophile aromatische Substitution und es kann mit einem Oxidationsmittel zur Benzaldehyd und zur Benzoesäure oxidiert werden. Die Methylgruppe kann beispielsweise halogeniert werden.

Anwendungsgebiete

Als Rohstoff, zum Beispiel für chemische Synthesen, auch für Wirkstoffe.
Als Lösungsmittel, zum Beispiel für die Verdünnung von Farbstoffen.
Als Zusatz für Treibstoffe.
Für die Herstellung des Explosivstoffs Trinitrotoluol (TNT).

Missbrauch

Produkte mit Toluol wie beispielsweise Klebstoffe können als Schnüffelstoffe missbraucht werden. Aufgrund der schweren unerwünschten Wirkungen ist davon dringend abzuraten. Toluol kann auch für die illegale Synthese von TNT missbraucht werden.

Unerwünschte Wirkungen

Toluol ist leicht entzündbar und hat umweltschädigende Eigenschaften. Es verursacht Hautreizungen und kann beim Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Das Einatmen kann Schläfrigkeit, Benommenheit, Kopfschmerzen und Übelkeit verursachen. Toluol ist ferner teratogen (früchtschädigend). Bei längerer Exposition kann es die Organe schädigen. Bei der professionellen Verwendung sind deshalb geeignete Schutzmassnahmen erforderlich (vgl. Sicherheitsdatenblatt).

Weil Toluol vor allem aus Erdöl gewonnen wird, ist es nicht nachhaltig.

siehe auch

Benzol, Aromaten, Schnüffelstoffe

Literatur

American Chemical Society (ACS)
Fachliteratur
Lehrbücher der Chemie
Sicherheitsdatenblatt
U.S. Environmental Protection Agency (EPA)
World Health Organization (WHO)

Autor

Interessenkonflikte: Keine / unabhängig. Der Autor hat keine Beziehungen zu den Herstellern und ist nicht am Verkauf der erwähnten Produkte beteiligt.